(R)-2-アミノ-3-[3,5-ジヨード-4-(3,5-ジヨード-4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロピオン酸

化学名:(R)-2-アミノ-3-[3,5-ジヨード-4-(3,5-ジヨード-4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロピオン酸

CAS番号.51-49-0

英語名:D-Thyroxine

CBNumberCB2276186

MFC15H11I4NO4

MW776.87

MOL File51-49-0.mol

别名

D-チロキシン

O-(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェニル)-3,5-ジヨード-D-チロシン

(R)-2-アミノ-3-[3,5-ジヨード-4-(3,5-ジヨード-4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロピオン酸

(R)-2-アミノ-3-[3,5-ジヨード-4-(3,5-ジヨード-4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロピオン酸物理性質

融点	~235 °C (dec.)
比旋光度	21546 +2.97° (0.74 g in 6 g of 0.5N NaOH and 14 g of alcohol)
沸点	576.3±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)	2.4440 (estimate)
貯蔵温度	Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解性	酸性アルコール（わずかに）、水性酸（わずかに、超音波処理）、水性塩基（Sli
外見	個体
酸解離定数(Pka)	2.12±0.30(Predicted)
色	オフホワイトからベージュ
安定性：	吸湿性
CAS データベース	51-49-0(CAS DataBase Reference)

安全性情報

主な危険性	Xn
Rフレーズ	20/21/22-40
Sフレーズ	36/37-36-22
WGK Germany	3
F	8-10

危険有害性情報のコード(GHS)

MSDS Information

(R)-2-アミノ-3-[3,5-ジヨード-4-(3,5-ジヨード-4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロピオン酸化学特性,用途語,生産方法

化学的特性
beige to light grey powder
使用
One of the thyroid hormones involved in the maintenance of metabolic homeostasis. Synthesized and stored as amino acid residues of thyroglobulin, the major protein component of the thyroid follicular colloid. Synthesis and secretion are regulated by the pituitary hormone (TSH). Deiodinated in peripheral tissues to the active metabolite, liothyronine. The D-form has very little activity as a thyroid hormone, but has been used to treat hyperlipidemia.
定義
ChEBI: The D-enantiomer of thyroxine.
生物学の機能
Dextrothyroxine, the synthetic D-(+)-stereoisomer isomer of L-(–)-T4, was introduced in hypocholesteremichypolipidemic therapy with the premise that it would be void of calorigenic effects. The possibility of trace contamination with and metabolic conversion to T4 and congeners has restricted its use, however, especially in patients with coronary heart disease.
作用機序
Dextrothyroxine speeds up the decomposition of cholesterol and lipoproteins, thus activating catabolism of cholesterol in the liver, which results in cholesterol being more intensively transformed into bile salts. It lowers the level of low-density lipoproteins in the plasma and very low-density lipoproteins in fatty tissue. It is recommended for treating hyperlipoproteinemia.
純化方法
Recrystallise D-thyroxine from H2O (needles) or from an ammonical solution by dilution with H2O, MeOH or Me2CO. It has also been purified by dissolving ~6.5 g in a mixture of MeOH (200mL) and 2N HCl (20mL), adding charcoal, filtering then adding NaOAc solution to pH 6. On standing the thyroxine separates, it is filtered off, washed with MeOH then Me2CO and dried in vacuo. N-Formyl-D-thyroxine has m 210o and [] 21 -26.9o (c 5, EtOH). (±)-Thyroxine has m 256o and is purified in the same way. [Nahm & Siedel Chem Ber 96 1 1963, Salter Biochem J 24 471 1930, Beilstein 14 I 671, 14 II 384, 14 III 1566, 14 IV 2374.]

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