4'-Aminoacetophenon

Bezeichnung:4'-Aminoacetophenon

CAS-Nr99-92-3

Englisch Name:4-Aminoacetophenone

CBNumberCB9299995

SummenformelC8H9NO

Molgewicht135.16

MOL-Datei99-92-3.mol

Synonyma

4'-Aminoacetophenon

4'-Aminoacetophenon physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	103-107 °C(lit.)
Siedepunkt	293 °C(lit.)
Dichte	0,77 g/cm
Brechungsindex	1.5700 (estimate)
Flammpunkt	292-294°C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	6.5g/l
Aggregatzustand	Crystalline Powder
pka	2.17±0.10(Predicted)
Wichte	0.77
Farbe	Slightly yellow to brown
Wasserlöslichkeit	It is soluble in hot water, ethanol and ether.
Merck	14,413
BRN	471493
InChIKey	GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N
LogP	0.830
CAS Datenbank	99-92-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Acetophenone, 4'-amino-(99-92-3)
EPA chemische Informationen	4'-Aminoacetophenone (99-92-3)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	22-36/37/38-20/21/22
S-Sätze:	26-36
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	AM5500000
TSCA	T
HazardClass	IRRITANT-HARMFUL
HS Code	29223900
Giftige Stoffe Daten	99-92-3(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 381 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

4-Aminoacetophenone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C8H9NO. Beiges, feinkristallines Pulver mit charakteristischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
LD₅₀ (oral, Ratte): 381 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall Entstehung nitroser Gase möglich.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöfnnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle
Chemische Eigenschaften
slightly yellow to brown crystalline powder
Verwenden
4-Aminoacetophenone can be used as an organic reagent to synthesize a variety of organic substances, which is used in the field of anticancer drug preparation and analytical detection. Using it as a raw material, Schiff alkali palladium(II) complexes (cyclopalladiumated compounds) are synthesized by combining metals with carbon atoms. The drug inhibits and kills invasive melanoma cancer cell line (MDA-MB-435)[1]. Hydroxylamine hydrochloride and 4-aminoacetophenone synthesize 4-aminoacetophenone oxime (APO) by oximation reaction, which has a high sensitivity to Organophosphorus (OP）nerve agent mimic-diethylcyanophosphonate. APO can be used to prepare electrochemical sensors with high sensitivity and selectivity to detect OPs[2].
Verwenden
4-Aminoacetophenone is a novel utilization of aminophenone derivative in toxicology used for treating intoxications with cyanogenic toxic substances.
Verwenden
4'-Aminoacetophenone, is used in pharmaceuticals, medicines and other organic products. It is also used as a reagent for the photometric determination of Ce. As pharmaceutical intemediate or in the determination of palladium and vitaminB1.
Synthesis Reference(s)
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 34, p. 2013, 1986 DOI: 10.1248/cpb.34.2013
Tetrahedron Letters, 27, p. 4687, 1986 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)85038-8
Allgemeine Beschreibung
4′-Aminoacetophenone, commonly known as Clenbuterol Impurity D, is a related compound of sympathomimetic amine drug clenbuterol. Clenbuterol belongs to a group of compounds referred to as β-2-agonists and is generally used in the treatment of asthma.
Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion and intraperitoneal routes. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NO,. See also AROMATIC AMINES
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It is soluble in hot H2O. UV (EtOH) has max 403nm (log 4.42) [Johnson J Am Chem Soc 75 2720 1953]. [Vandenbelt Anal Chem 26 726 1954.] The 2,4-dinitrophenylhydrazone has m 266-267o (from CHCl3 or EtOH) with 403nm (log 4.42), and the max semicarbazone has m 193-194o(dec)(from MeOH). The hydrochloride has m 98o(dec)(from H2O). [Beilstein 14 IV 100.]
Toxicity evaluation
Harmful if swallowed. Causes eye, skin, and respiratory tract irritation. May cause methemoglobinemia.
Einzelnachweise
[1] SARTO& L, et al. Anticancer Potential of Palladium(II) Complexes With Schiff Bases Derived from 4-Aminoacetophenone Against Melanoma In Vitro. Anticancer Research, 2019; 39.
[2] Huixiang W, et al. A non-enzymatic electro-chemical sensor for organophosphorus nerve agents mimics and pesticides detections. Organic Electronics, 2017; 252: 1118-1124.

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