2-Amino-5-nitrobenzophenon

Bezeichnung:2-Amino-5-nitrobenzophenon

CAS-Nr1775-95-7

Englisch Name:2-Amino-5-nitrobenzophenone

CBNumberCB7242568

SummenformelC13H10N2O3

Molgewicht242.23

MOL-Datei1775-95-7.mol

Synonyma

2-Amino-5-nitrobenzophenon

2-Amino-5-nitrobenzophenon physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	166-168 °C (lit.)
Siedepunkt	385.05°C (rough estimate)
Dichte	1.2480 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5300 (estimate)
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
Aggregatzustand	Solid
pka	-2.26±0.36(Predicted)
Farbe	Beige
Wasserlöslichkeit	3 mg/L (20 C)
InChI	InChI=1S/C13H10N2O3/c14-12-7-6-10(15(17)18)8-11(12)13(16)9-4-2-1-3-5-9/h1-8H,14H2
InChIKey	PZPZDEIASIKHPY-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N)(C1=CC=CC=C1)=O
CAS Datenbank	1775-95-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Methanone, (2-amino-5-nitrophenyl)phenyl-(1775-95-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,Xn
R-Sätze:	36/37/38-20/21/22
S-Sätze:	26-37/39-36
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	PC4935000
HS Code	29223990
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Amino-5-nitrobenzophenone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
Yellow Solid
Verwenden
2-Amino-5-nitrobenzophenone was used in the synthesis of [5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid substituted benzophenone (anti-malarial agent).
Verwenden
A metabolite of Nitrazepam
Synthesis Reference(s)
Synthetic Communications, 16, p. 485, 1986 DOI: 10.1080/00397918608057727
Allgemeine Beschreibung
FT-IR and Raman spectra of 2-amino-5-nitrobenzophenone (ANBP) has been reported.
Synthese

17420-30-3

873-55-2

1775-95-7

2-Cyano-4-nitroaniline (0.3 mmol), sodium benzenesulfinate (0.6 mmol), palladium acetate (10 mol%), 2,2'-bipyridine (20 mol%), p-nitrobenzenesulfonic acid (10 equiv.), tetrahydrofuran (2 mL), and water (1 mL) were sequentially added to a Schlenk tube under the protection of nitrogen atmosphere. The reaction mixture was stirred vigorously at 80 °C for 48 hours. After completion of the reaction, the mixture was poured into ethyl acetate and washed sequentially with saturated sodium bicarbonate solution (2 x 10 mL) and saturated saline (1 x 10 mL). After the aqueous layer was extracted with ethyl acetate, all organic layers were combined and dried with anhydrous magnesium sulfate. The solvent was removed by concentration under reduced pressure and the residue was purified by fast column chromatography (eluent: hexane/ethyl acetate) to afford the target product 2-amino-5-nitrobenzophenone.
Einzelnachweise
[1] Molecules, 2014, vol. 19, # 5, p. 6439 - 6449

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