Benzoylchlorid

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

  H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

  H331：Giftig bei Einatmen.

• Sicherheit

  P261：Einatmen von Staub vermeiden.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Benzoyl chloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• ERSCHEINUNGSBILD

  RAUCHENDE FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

• PHYSIKALISCHE GEFAHREN

  Die Dämpfe sind schwerer als Luft.

• ARBEITSPLATZGRENZWERTE

  TLV: 0.5 ppm (als STEL, ceiling) Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2008).
  MAK: Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2008).
  

• AUFNAHMEWEGE

  Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

• INHALATIONSGEFAHREN

  Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.

• WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

  WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
  Tränenreizend. Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation des Dampfes oder Aerosols kann zu Lungenödem führen (s.Anm.).

• Synthese

  In einem 250 ml Rundkolben legt man 50 g trockene Benzoesäure und 60 g (37 ml) frisch destilliertes Thionylchlorid vor und erhitzt die Mischung etwa für eine Stunde (bis die Gasentwicklung aufhört) unter Rühren auf einem siedenden Wasserbad (die Apparatur mit einem Trockenrohr gegen Luftfeuchtigkeit verschließen!). Nachdem die Reaktion beendet ist, lässt man den Kolben abkühlen und destilliert dann das Reaktionsgemisch, wobei man den Kolben über einem Drahtnetz oder besser einem Luftbad, vorsichtig erhitzt (Trockenrohr!). Zuerst destilliert ein wenig nicht umgesetztes Thionylchlorid bei 70-80 °C über, dann steigt die Temperatur rapide an, und bei 194-198 °C geht das Produkt über. In dem Kolben bleibt meist nur ein geringer Rückstand, bestehend aus Benzoesäureanhydrid (Sdp. 360 °C; Smp. 42 °C) zurück, welches sich aufgrund der dehydratisierenden Wirkung von Thionylchlorid gebildet hat (sowie einige braun-schwarze Zersetzungsprodukte). Man erhält ca. 60 g reines Benzoylchlorid, eine farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit, die an feuchter Luft raucht und zu Tränen reizt.
  

• Synthese

  In einem 250 ml Rundkolben legt man 50 g trockene Benzoesäure und 60 g (37 ml) frisch destilliertes Thionylchlorid vor und erhitzt die Mischung etwa für eine Stunde (bis die Gasentwicklung aufhört) unter Rühren auf einem siedenden Wasserbad (die Apparatur mit einem Trockenrohr gegen Luftfeuchtigkeit verschließen!). Nachdem die Reaktion beendet ist, lässt man den Kolben abkühlen und destilliert dann das Reaktionsgemisch, wobei man den Kolben über einem Drahtnetz oder besser einem Luftbad, vorsichtig erhitzt (Trockenrohr!). Zuerst destilliert ein wenig nicht umgesetztes Thionylchlorid bei 70-80 °C über, dann steigt die Temperatur rapide an, und bei 194-198 °C geht das Produkt über. In dem Kolben bleibt meist nur ein geringer Rückstand, bestehend aus Benzoesäureanhydrid (Sdp. 360 °C; Smp. 42 °C) zurück, welches sich aufgrund der dehydratisierenden Wirkung von Thionylchlorid gebildet hat (sowie einige braun-schwarze Zersetzungsprodukte). Man erhält ca. 60 g reines Benzoylchlorid, eine farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit, die an feuchter Luft raucht und zu Tränen reizt.

• LECKAGE

  Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

• Quelle

  Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R34:Verursacht Verätzungen.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
  S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

• Aussehen Eigenschaften

  C7H5ClO; Benzoesäurechlorid, alpha-Chlorbenzaldehyd, Chlorbenzoyl; farblose, an feuchter Luft schwach rauchende Flüssigkeit mit stechendem, zu Tränen reizendem, unangenehmem Geruch.

• Gefahren für Mensch und Umwelt

  Korrosiv gegenüber Metallen. Benzoylchlorid reagiert heftig mit Wasser unter Bildung von Salzsäure und Bezoesäure. Mit Alkali- und Erdalkalimetallen, sowie mit Aminen und Dimethylsulfoxid reagiert es sehr stürmisch. Mit Alkoholen entstehen neben HCl die Benzoesäureester. Bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln kann Entzündung eintreten.
  Brennbar. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Im Brandfall können HCl und Chlor entstehen.
  Benzoylchlorid ruft nach Einatmen starke Reizung der Atemwege hervor, die infolge der nur langsam ablaufenden Hydrolyse auch tiefere Bereiche betrifft und nach längerer Dauer zum Lungenödem führen kann.
  Von der Flüssigkeit betroffene Haut bzw. Schleimhaut schmerzen sehr stark und bilden typische Ätzschorfe. Erblindungsgefahr!
  Ein Verschlucken ist infolge der sehr starken Geruchswarnung kaum denkbar, kann jedoch zu Perforation von Speiseröhre und Magen führen.

• Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

  Im Abzug arbeiten.
  Schutzhandschuhe aus Latex oder Neopren (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).

• Verhalten im Gefahrfall

  Mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Rench-Rapid) aufnehmen und als Sondermüll entsorgen.
  CO₂, Schaum, Pulver.

• Erste Hilfe

  Nach Hautkontakt: Bei Berührung mit der Haut sofort mit viel Wasser und Seife abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
  Nach Augenkontakt: Mindestens 15 Minuten bei geöffnetem Lidspalt mit viel Wasser spülen. Augenarzt konsultieren.
  Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
  Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen vermeiden (Perforationsgefahr!). Sofort Arzt hinzuziehen. Keine Neutralisationsversuche.
  Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
  Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

• Sachgerechte Entsorgung

  Falls Recycling nicht möglich, darf die Substanz nicht mit Hausmüll entsorgt werden. Substanz darf nicht in die Kanalisation gelangen. Reste zur Sonderabfallverbrennung geben. Auskunft: Hr. Riepl, Tel.: 8884711 oder Hr. Uhl, Tel.: 2015557.

• Beschreibung

  Benzoyl chloride is a colorless to slightbrown liquid with a strong, penetrating odor. Molecularweight = 140.57;Boiling point = 197.2℃ at 760 mmHg;Freezing/Melting point= 2 1℃; Flash point = 72℃;Vapor pressure =0.38 mmHg at 20℃; Autoignitiontemperature=197℃. Explosive limits in air:Lower=2.5%; Upper=27%.Hazard Identification(based on NFPA-704 M Rating System): Health 3,Flammability 2, Reactivity 2 (water reactive).Decomposes in water.

• Chemische Eigenschaften

  Benzoyl chloride is a colorless to slight brown liquid with a strong, penetrating odor; vapor causes tears. Soluble in ether and carbon disulfide; decomposes in water. Combustible. It is a liquid acyl chloride used as a benzoylating agent.

• Verwenden

  Benzoyl chloride is widely utilized for the synthesis of peroxides. It is employed in the production of dyes and perfumes. It also serves in the manufacturing of pharmaceuticals and resins.

• Verwenden

  For acylation, i.e., introduction of the benzoyl group into alcohols, phenols, and amines (Schotten-Baumann reaction); in the manufacture of benzoyl peroxide and of dye intermediates. In organic analysis for making benzoyl derivatives for identification purposes.

• Vorbereitung Methode

  Benzoyl chloride can be prepared from benzoic acid by reaction with PCl5 or SOCl2, from benzaldehyde by treatment with POCl3 or SO2 Cl2, from benzotrichloride by partial hydrolysis in the presence of H2SO4 or FeCl3, from benzal chloride by treatment with oxygen in a radical source, and from several other miscellaneous reactions. Benzoyl chloride can be reduced to benzaldehyde, oxidized to benzoyl peroxide, chlorinated to chlorobenzoyl chloride and sulfonated to m-sulfobenzoic acid. It will undergo various reactions with organic reagents. For example, it will add across an unsaturated (alkene or alkyne) bond in the presence of a catalyst to give the phenylchloroketone:
  

• Definition

  ChEBI: Benzoyl chloride is an acyl chloride consisting of benzene in which a hydrogen is replaced by an acyl chloride group. It is an important chemical intermediate for the manufacture of other chemicals, dyes, perfumes, herbicides and pharmaceuticals. It has a role as a carcinogenic agent. It is an acyl chloride and a member of benzenes. It is functionally related to a benzoic acid.?

• Synthesis Reference(s)

  Journal of the American Chemical Society, 73, p. 702, 1951 DOI: 10.1021/ja01146a061
  Synthesis, p. 306, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30314

• Allgemeine Beschreibung

  Benzoyl chloride appears as a colorless fuming liquid with a pungent odor. Flash point 162 °F. Lachrymator, irritating to skin and eyes. Corrosive to metals and tissue. Density 10.2 lb / gal. Used in medicine and in the manufacture of other chemicals.

• Reaktivität anzeigen

  Benzoyl chloride reacts violently with protic solvents such as alcohols, with amines and amides (for example dimethylformamide [Bretherick 1979 p. 6] ) and with inorganic bases. Causes the violent decomposition of dimethyl sulfoxide [Chem. Eng. News 35(9): 87 1957]. May react vigorously or explosively if mixed with diisopropyl ether or other ethers in the presence of trace amounts of metal salts [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291]. Friedel-Crafts acylation of naphthalene using Benzoyl chloride, catalyzed by AlCl3, must be conducted above the melting point of the mixture, or the reaction may be violent [Clar, E. et al., Tetrahedron, 1974, 30, 3296].

• Hazard

  Highly toxic. Strong irritant to skin, eyes, and mucous membranes, and via ingestion, inhala- tion. Upper respiratory tract irritant. Probable car- cinogen.

• Health Hazard

  INHALATION: may irritate eyes, nose and throat. INGESTION: causes acute discomfort. SKIN: causes irritation and burning.

• Chemische Reaktivität

  Reactivity with Water Slow reaction with water to produce hydrochloric acid fumes. The reaction is more rapid with steam; Reactivity with Common Materials: Slow corrosion of metals but no immediate danger; Stability During Transport: Not pertinent; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Soda ash and water, lime; Polymerization: Does not occur; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

• Mechanism of action

  Indicative of its high reactivity (relative to alkyl chlorides), benzyl chloride reacts with water in a hydrolysis reaction to form benzyl alcohol and hydrochloric acid. In contact with mucous membranes, hydrolysis produces hydrochloric acid. Thus, benzyl chloride is a lachrymator and has been used in chemical warfare. Theoretically, for every mole of benzyl chloride reacted, one mole of hydrochloric acid is released[1].

• Toxikologie

  Benzoyl chloride is of low acute oral toxicity in rats (LD₅₀ 2529 mg/kg). It is more toxic by inhalation (LC₅₀ 230 ppm, 4 h in male rats and 314 ppm, 4 h in female rats). The compound is irritating to skin, mucous membranes, eyes, and the respiratory tract.
  When benzoyl chloride or solutions of benzoyl chloride in benzene were applied to the skin of mice for up to 10 months irritation and keratinization resulted, and to some extent, ulceration and necrosis of the skin occurred. A few tumors (skin, lung) were observed in those mice. There is no clear evidence that benzoyl chloride is mutagenic.
  For humans, benzoyl chloride is classified as a lachrymator. It is irritating to the skin, eyes, and mucous membranes. The available data are inadequate to evaluate the carcinogenic potential of benzoyl chloride to humans.

• mögliche Exposition

  Benzoyl chloride is used as a chemical intermediate; in organic synthesis; to produce other chemicals, dyes, perfumes, herbicides, and medicines.

• Erste Hilfe

  If this chemical gets into the eyes, remove anycontact lenses at once and irrigate immediately for at least15 min, occasionally lifting upper and lower lids. Seek medicalattention immediately. If this chemical contacts theskin, remove contaminated clothing and wash immediatelywith soap and water. Seek medical attention immediately. Ifthis chemical has been inhaled, remove from exposure,begin rescue breathing (using universal precautions, including resuscitation mask) if breathing has stopped and CPR ifheart action has stopped. Transfer promptly to a medicalfacility. When this chemical has been swallowed, get medical attention. If victim is conscious, administer water ormilk. Do not induce vomiting. Medical observation isrecommended for 24
  48 h after breathing overexposure, aspulmonary edema may be delayed. As first aid for pulmonaryedema, a doctor or authorized paramedic may consideradministering a corticosteroid spray.

• Lager

  (1) Color Code—Red Stripe: FlammabilityHazard: Do not store in the same area as other flammablematerials. Color Code—White: (2) Corrosive or ContactHazard; Store separately in a corrosion-resistant location.Store in a cool, dry, well-ventilated area preferably in adetached warehouse. Keep away from sources of ignition.Avoid physical damage to the container.

• Versand/Shipping

  UN 1736 Benzoylchloride, Hazard class: 8; Labels: 8—Corrosive material.

• läuterung methode

  A solution of benzoyl chloride (300mL) in *C6H6 (200mL) is washed with two 100mL portions of cold 5% NaHCO3 solution, separated, dried with CaCl2 and distilled [Oakwood & Weisgerber Org Synth III 113 1955]. Repeated fractional distillation at 4mm Hg through a glass helices-packed column (avoiding porous porcelain or silicon-carbide boiling chips, and hydrocarbon or silicon greases on the ground joints) gave benzoyl chloride that did not darken on addition of AlCl3. Further purification is achieved by adding 3 mole% each of AlCl3 and toluene, standing overnight, and distilling off the benzoyl chloride at 1-2mm [Brown & Jenzen J Am Chem Soc 80 2291 1958]. Refluxing for 2hours with an equal weight of thionyl chloride before distillation has also been used. [Beilstein 9 IV 721.] Strong IRRITANT. Use in a fume cupboard.

• Inkompatibilitäten

  May form explosive mixture with air. Contact with heat, hot surfaces, and flames causes decomposition, forming phosgene and hydrogen chloride. Water contact may be violent; forms hydrochloric acid. Reactions with amines, alcohols, alkali metals, dimethyl sulfoxide, strong oxidizers, and metal salts may be violent, causing fire and explosions. Attacks metals in the presence of moisture, forming explosive hydrogen gas. Attacks some plastics, rubber or coatings.

• Waste disposal

  Pour into sodium bicarbonate solution and flush to sewer.

• Einzelnachweise

  [1] Tsonis C, et al. 26 - Polybenzyls. 1989; 5: 455-464.

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