1-Chlor-2,5-dioxahexan

Bezeichnung:1-Chlor-2,5-dioxahexan

CAS-Nr3970-21-6

Englisch Name:2-Methoxyethoxymethyl chloride

CBNumberCB6332734

SummenformelC4H9ClO2

Molgewicht124.57

MOL-Datei3970-21-6.mol

Synonyma

1-Chlor-2,5-dioxahexan

1-Chlor-2,5-dioxahexan physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	200-202 °C
Siedepunkt	50-52 °C/13 mmHg (lit.)
Dichte	1.091 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.427(lit.)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Chloroform, Methanol
Aggregatzustand	Liquid
Wichte	1.091
Farbe	Clear colorless to yellow
Wasserlöslichkeit	It hydrolyzes with water.
Sensitive	Moisture Sensitive
BRN	1900576
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 0.001 ppm
InChIKey	BIAAQBNMRITRDV-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	3970-21-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	«BETA»-methoxyethoxymethyl chloride(3970-21-6)
EPA chemische Informationen	Ethane, 1-(chloromethoxy)-2-methoxy- (3970-21-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T
R-Sätze:	45-10-36/37/38-20/21/22-46-40-23/24/25-20/22
S-Sätze:	53-26-36/37/39-45-16-23
RIDADR	UN 2810 6.1/PG 2
WGK Germany	3
F	10-21
Hazard Note	Toxic
TSCA	Yes
HazardClass	3
PackingGroup	III
HS Code	29091990

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Methoxyethoxymethyl chloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R46:Kann vererbbare Schäden verursachen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
Chemische Eigenschaften
CLEAR COLOURLESS LIQUID
Verwenden
OH-protecting reagent. MEM ethers are stable to a variety of reaction conditions and are selectively cleaved under aprotic conditions in the presence of a wide rangeof OH-protected moieties.
Verwenden
2-Methoxyethoxymethyl chloride, is used as selectively cleaved under aprotic conditions in the presence of a wide range of OH-protected reagents. It is used as an OH-protecting reagent. An examples of the target molecule MEM Chloride is the side chain of roxithromycin. It is also used in the protection of the OH groups in serine and threonine during peptide synthesis. Some of the other applications include have the ability to coordinate to metals, which is thought to accelerate the cleavage by Lewis acids. The chelating ability of the MEM ether also makes it useful as a stereodirecting group in organometallic reactions, first noted in the stereo controlled addition of ?-methoxyvinyllithium to a carbonyl in the synthesis of taxusin.
Verwenden
2-Methoxyethoxymethyl Chloride is an OH-protecting reagent. 2-Methoxyethoxymethyl Chloride is used in the modification of antibiotics.
läuterung methode
Possible impurities are methoxyethanol (b 124o/atm), HCHO and HCl which can be removed below the boiling point of MEMCl. Purify MEMCl by fractional distillation in a vacuum. If too impure, prepare it from methoxyethanol (152g) and s-trioxane (66g) by bubbling a stream of dry HCl (with stirring) until a clear mixture is obtained. Dilute with pentane (900mL), dry (3hours over 100g MgSO4, at 5o), evaporate and the residue is distilled in a vacuum. It is MOISTURE SENSITIVE and TOXIC. The MEM.NEt3+Cl-salt, prepared by reaction with 1.3 equivalents of Et3N (16hours/25o) and dried in a vacuum, has m 58-61o, and is moisture sensitive. [Corey et al. Tetrahedron Lett 809 1976, Yoshimatsu et al. J Org Chem 59 1011 1994, Greene & Wuts Protective Groups in Organic Synthesis edn, J Wiley & Sons NY 1991.] Carcinogen.

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