Ethoxymethylenmalononitril

Bezeichnung:Ethoxymethylenmalononitril

CAS-Nr123-06-8

Englisch Name:Ethoxymethylenemalononitrile

CBNumberCB9767407

SummenformelC6H6N2O

Molgewicht122.12

MOL-Datei123-06-8.mol

Synonyma

Ethoxymethylenmalononitril

Ethoxymethylenmalononitril physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	64-66 °C(lit.)
Siedepunkt	160 °C12 mm Hg(lit.)
Dichte	1.2236 (rough estimate)
Brechungsindex	1.4738 (estimate)
Flammpunkt	155 °C
storage temp.	Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit	DMF, DMSO, Ethanol, Methanol
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless to yellow
Wasserlöslichkeit	insoluble
BRN	1634241
InChIKey	OEICGMPRFOJHKO-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	123-06-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Propanedinitrile, (ethoxymethylene)-(123-06-8)
EPA chemische Informationen	Propanedinitrile, (ethoxymethylene)- (123-06-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,T,Xi
R-Sätze:	22-42/43-23/24/25-43-20/21/22-R42/43-R23/24/25-R22
S-Sätze:	22-36/37-45-36/37/39-26-36-24/25-S45-S36/37/39-S26-S22
RIDADR	3439
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	OO3850000
F	21
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29269090
Toxizität	mouse,LD50,intraperitoneal,50mg/kg (50mg/kg),National Technical Information Service. Vol. AD277-689,

Gefahreninformationscode (GHS)

Ethoxymethylenemalononitrile Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Beschreibung
Ethoxymethylenemalononitrile (EMMN) is an orange solid and the melting point of EMMN is 64–66 °C[1].It is an inexpensive reagent. As a functionalized malono-nitrile, it is widely used to synthesize pyrazoles, pyrimidines and a variety of fused heterocyclic systems.
Chemische Eigenschaften
Off White to Pale Yellow
Verwenden
Ethoxymethylene Malononitrile (cas# 123-06-8) is a compound useful in organic synthesis.
Verwenden
Chemical intermediate.
synthetische
Triethyl orthoformate (67.3 mg, 0.454 mol) and malononitrile (20.0 mg,0.302 mol) were andded to acetic anhydride (77.2 gm, 0.75 moles) and the mixture was refluxed for 4-5 h at 110-140°C. The reaction was monitored by GC. After the reaction is complete, it is cooled to room temperature. Concentrated the mixture at 70°C at reduced pressure to yield crude solid product and the pure product (Ethoxymethylenemalononitrile) was obtained through purified either by vacuum distillation.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 10, p. 3279, 1969 DOI: 10.1017/S0009838800024678
Einzelnachweise
[1] Faria J, et al. Ethoxymethylenemalononitrile. Synlett , 2013; 24: 0264–0265.
[2] Maurício , et al. Synthesis and antileishmanial evaluation of 1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazole derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2011; 21: 7451-7454.

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