1,2-Dimethoxy-ethan

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H225：Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H332：Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

• Sicherheit

  P202：Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.

  P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

  P233：Behälter dicht verschlossen halten.

  P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

  P308+P313：BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

1,2-Dimethoxyethane Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• ERSCHEINUNGSBILD

  FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

• PHYSIKALISCHE GEFAHREN

  Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.

• CHEMISCHE GEFAHREN

  Leichte Bildung explosionsfähiger Peroxide. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln.

• ARBEITSPLATZGRENZWERTE

  TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
  MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
  

• AUFNAHMEWEGE

  Aufnahme in den Körper durch Verschlucken, durch Inhalation und über die Haut.

• INHALATIONSGEFAHREN

  Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

• WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

  Tierversuche zeigen, dass die Substanz möglicherweise fruchtbarkeitsschädigend oder entwicklungsschädigend wirken kann.

• LECKAGE

  Zündquellen entfernen. Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R60:Kann die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
  R61:Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
  R11:Leichtentzündlich.
  R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
  R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
  S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

• Aussehen Eigenschaften

  C4H10O2; 1,2-Dimethoxyethan, Dimethylglycol, DME. Farblose Flüssigkeit mit etherartigem Geruch.

• Gefahren für Mensch und Umwelt

  Leichtentzündlich. Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
  Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
  Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Inhalation führt zur Narkose. Alkohol potenziert die Wirkung.
  LD₅₀ (oral, Ratte): 5370 mg/kg

• Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

  Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

• Verhalten im Gefahrfall

  Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
  Wasser, Kohlendioxid.
  Brennbar. Bildet mit Luft explosionsfähige Gemische. Dämpfe schwerer als Luft.

• Erste Hilfe

  Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
  Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich fliessendem Wasser (Augendusche!) mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
  Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
  Nach Verschlucken: Flüssiges Paraffin zu trinken geben. Erbrechen wegen Aspirationsgefahr vermeiden. Sofort Arzt hinzuziehen.
  Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
  Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

• Sachgerechte Entsorgung

  Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

• Beschreibung

  1,2-Dimethoxyethane (DME) is a liquid ether used as an aprotic solvent. It is also known as glyme, monoglyme, dimethyl glycol, ethylene glycol, dimethyl ether, dimethyl cellosolve, and DME. It has the special ability to form chelates thanks to the high flexibility of its chains. Moreover, DME is the molecular model system for the poly(oxyethylene) chain. It is commonly used as a solvent in batteries and in organometallic reaction chemistry since it has higher boiling than diethyl ether and THF[1].

• Chemische Eigenschaften

  Ethylene glycol dimethyl ether, also called 1,2-Dimethoxyethane, is a colorless liquid with a strong smell similar to ether. It is stable and does not easily react. It can dissolve different resins and cellulose, and can be mixed with water and various organic solvents like alcohols, ketones, and esters in any amount. Its solubility can be changed by diluting it with water or specific solvents.

• Verwenden

  1,2-Dimethoxyethane is widely used as a solvent for electrolyte of lithium batteries, polysilicones, oligo- and polysaccharides. It plays an important role in Grignard reactions, Suzuki reactions and Stille couplings in organometallic chemistry and in pharmaceutical synthesis. It is a higher boiling point solvent and is used as an alternative to diethyl ether and tetrahydrofuran. It is used for the etching of synthetic polymers like polytetrafluoroethylene and other fluoropolymers with alkali metal dispersions.

• Definition

  ChEBI: 1,2-dimethoxyethane is a diether that is the 1,2-dimethyl ether of ethane-1,2-diol. It has a role as a non-polar solvent. It is functionally related to an ethylene glycol.

• Application

  Monoglyme serves as an electrolyte solution component for lithium batteries. It is also frequently utilized as a solvent in organometallic reactions, particularly those involving organolithium compounds. Additionally, it can act as a ligand in certain chemical reactions.

• Allgemeine Beschreibung

  A liquid with a sharp odor. Less dense than water. Flash point 34°F. Mildly toxic by ingestion and inhalation. Severely irritates skin and eyes. Vapors heavier than air. Used to make other chemicals.

• Air & Water Reaktionen

  Highly flammable. Slightly soluble in water.

• Reaktivität anzeigen

  When the solvent, 1,2-Dimethoxyethane, was poured into a funnel previously used to introduce the lithium aluminum hydride, a fire ignited the funnel, [MCA Case History 1182(1966)].

• Hazard

  Moderate fire risk.

• Health Hazard

  If ingested causes nausea, vomiting, cramps, weakness, coma.

• Brandgefahr

  Behavior in Fire: Containers may explode in fires.

• Sicherheitsprofil

  An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. Readdy forms an explosive peroxide. A very dangerous fire hazard when exposed to heat, flame, or oxidzers. Mixture with lithium tetrahydroaluminate may ignite orexplode if heated. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes. See also GLYCOL ETHERS.

• Synthese

  1,2-Dimethoxyethane is derived from the reaction of ethylene glycol monomethyl ether with sodium metal and methyl chloride. The ethylene glycol monomethyl ether and the metal sodium were refluxed together until the metal sodium was completely reacted, the temperature was lowered to 45° C., and methyl chloride was introduced. After the reaction is completed, fractional distillation is performed to collect fractions at 84-85.5°C to obtain 1,2-Dimethoxyethane.

• läuterung methode

  Traces of water and acidic materials have been removed from it by refluxing with Na, K or CaH2, decanting and distilling from Na, K, CaH2 or LiAlH4. The reaction has been speeded up by using vigorous high-speed stirring with molten potassium. For virtually complete elimination of water, 1,2-dimethoxyethane has been dried with Na-K alloy until a characteristic blue colour is formed in the solvent at Dry-ice/cellosolve temperatures: the solvent is kept with the alloy until distilled for use [Ward J Am Chem Soc 83 1296 1961]. Alternatively, glyme, refluxed with benzophenone and Na-K, is dry enough if, on distillation, it gives a blue colour of the ketyl immediately on addition to benzophenone and sodium [Ayscough & Wilson J Chem Soc 5412 1963]. It has also been purified by distillation under N2 from sodium benzophenone ketyl (see above). [Beilstein 1 IV 2376.]

• Einzelnachweise

  [1] Weixing Li . “The microwave spectroscopy study of 1,2-dimethoxyethane.” Journal of Molecular Spectroscopy 337 (2017): Pages 3-8.

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