2-Piperidon

Bezeichnung:2-Piperidon

CAS-Nr675-20-7

Englisch Name:2-Piperidone

CBNumberCB3680771

SummenformelC5H9NO

Molgewicht99.13

MOL-Datei675-20-7.mol

Synonyma

2-Piperidon

2-Piperidon physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	38-40 °C (lit.)
Siedepunkt	256 °C (lit.) 81-82 °C/0.1 mmHg (lit.)
Dichte	1.073
Brechungsindex	1.4431 (estimate)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	Low Melting Crystalline Mass
Farbe	White to yellow to brown
PH	4.8 (200g/l, H2O, 20℃)
Explosionsgrenze	1.5-8.7%(V)
Wasserlöslichkeit	291 g/L (25 ºC)
Sensitive	Hygroscopic
BRN	106434
Stabilität	Stable under recommended storage conditions., Stable Under Recommended Storage C
InChI	1S/C5H9NO/c7-5-3-1-2-4-6-5/h1-4H2,(H,6,7)
InChIKey	XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N
SMILES	O=C1CCCCN1
CAS Datenbank	675-20-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	2-Piperidinone(675-20-7)
EPA chemische Informationen	2-Piperidone (675-20-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37-36/37/38
S-Sätze:	22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	TO0110000
F	3-10
TSCA	TSCA listed
HS Code	29337900
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Piperidone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
white to yellowish low melting crystalline mass
Verwenden
δ-Valerolactam is a useful synthetic intermediate. It is an intermediate used to synthesize Cenicriviroc (C256550), an experimental drug candidate for the treatment of HIV infection. It is also a starting material for a new route to hexahydrojulolidines, using intramolecular 1,4-cycloaddition.
Definition
ChEBI: 2-Piperidone is a delta-lactam that is piperidine which is substituted by an oxo group at position 2. It has a role as an EC 1.2.1.88 (L-glutamate gamma-semialdehyde dehydrogenase) inhibitor. It is a member of piperidones and a delta-lactam.
synthetische
2-Piperidone can be obtained from cyclopentanone as raw material by a two-step reaction.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 102, p. 7629, 1980 DOI: 10.1021/ja00546a001
Tetrahedron Letters, 28, p. 2829, 1987 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)96220-8
The Journal of Organic Chemistry, 21, p. 965, 1956 DOI: 10.1021/jo01115a010
läuterung methode
Purify it by repeated fractional distillation.[Cowley J Org Chem 23 1330 1958, Reppe et al. Justus Liebigs Ann Chem 596 198 1955, IR: Huisgen et al. Chem Ber 90 1437 1957.] The hydrochloride has m 183-184o (from isoPrOH or EtOH/Et2O) [Hurd et al. J Org Chem 17 865 1952], and the oxime has m 122.5o (from pet ether) [Behringer & Meier Justus Liebigs Ann Chem 607 67 1957]. The picrate has m 92-93o. [Beilstein 21 H 239, 21 III/IV 3170, 21/6 V 396.]

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