Benzylchlorformiat

Bezeichnung:Benzylchlorformiat

CAS-Nr501-53-1

Englisch Name:Benzyl chloroformate

CBNumberCB7853678

SummenformelC8H7ClO2

Molgewicht170.59

MOL-Datei501-53-1.mol

Synonyma

Benzylchlorformiat

Benzylcarbonylchlorid

Carbobenzoxychlorid

Benzylchlorformiat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-20 °C
Siedepunkt	103 °C20 mm Hg(lit.)
Dichte	1.212 g/mL at 20 °C
Dampfdichte	1 (vs air)
Dampfdruck	1.39 psi ( 20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.519(lit.)
Flammpunkt	197 °F
storage temp.	Store at +2°C to +8°C.
Löslichkeit	Miscible with ether, acetone and benzene.
Aggregatzustand	Solution
Farbe	slightly yellow to slightly pink
Geruch (Odor)	Irritating; sharp, penetrating.
Wasserlöslichkeit	decomposes
Sensitive	Moisture Sensitive
Merck	14,1801
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 1 ppm OSHA: TWA 1 ppm(5 mg/m3) NIOSH: IDLH 10 ppm; Ceiling 1 ppm(5 mg/m3)
Stabilität	Stable. Incompatible with water, oxidizing agents. Combustible.
CAS Datenbank	501-53-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzyl chloroformate(501-53-1)
EPA chemische Informationen	Carbonochloridic acid, phenylmethyl ester (501-53-1)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,C,N,F
R-Sätze:	45-20-34-48/22-50/53-67-65-63-48/20-11-43-37-23
S-Sätze:	53-26-36/37/39-45-60-61-62-46-36/37
RIDADR	UN 2924 3/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	LQ5860000
F	19
Selbstentzündungstemperatur	590 °C
TSCA	Yes
HS Code	2915 90 70
HazardClass	8
PackingGroup	I
Giftige Stoffe Daten	501-53-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 3000 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Benzyl chloroformate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
öLIGE, FARBLOSE BIS GELBE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung von Phosgen oder bei Kontakt mit Wasser unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Chlorwasserstoff. Greift viele Metalle in Gegenwart von Wasser oder feuchter Luft an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Versprühen schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Tränenreizend. Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation des Aerosols kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R48/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S46:Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Beschreibung
Benzyl chloroformate, also known as benzyl chlorocarbonate or Z-chloride, is the benzyl ester of chloroformic acid. It can be also described as the chloride of the benzyloxycarbonyl (Cbz or Z) group. In its pure form it is a water-sensitive oily colorless liquid, although impure samples usually appear yellow. It possesses a characteristic pungent odor and degrades in contact with water.
The compound was first prepared by Leonidas Zervas in the early 1930s who used it for the introduction of the benzyloxycarbonyl protecting group, which became the basis of the Bergmann-Zervas carboxybenzyl method of peptide synthesis he developed with Max Bergmann. This was the first successful method of controlled peptide chemical synthesis and for twenty years it was the dominant procedure used worldwide until the 1950s. To this day, benzyl chloroformate is often used for amine group protection.
Chemische Eigenschaften
colorless or light yellow oily liquid with rancid odor. soluble in ether, acetone, benzene and other organic solvents. It is used to protect amino groups in peptide synthesis.
Verwenden
Benzyl chloroformate is widely used as a reactive chemical intermediate in plastic, pharmaceutical, agricultural and organic chemicals. It is useful for the introduction of carboxybenzyl (cbz) protecting group for amines such as aniline in organic synthesis. It is also involved in the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles.
synthetische
Benzyl chloroformate is prepared in the lab by treating benzyl alcohol with phosgene:
PhCH2OH + COCl2→ PhCH2OC(O)Cl + HCl
Phosgene is used in excess to minimise the production of the carbonate (PhCH2O)2C=O.
The use of phosgene gas in the lab preparation carries a very large health hazard, and has been implicated in the chronic pulmonary disease of pioneers in the usage of the compound such as Zervas.
Application
Benzyl chloroformate is used as a reagent in peptide synthesis to protect the amine functionality as the benzyloxycarbonyl (Cbz or Z) derivative.
Cbz-protected anilines were prepared directly from aromatic carboxylic acids, sodium azide and Cbz-Cl.
Protecting reagent in peptide synthesis.
Allgemeine Beschreibung
Benzyl chloroformate appears as a colorless liquid with an acrid odor. Vapors irritate eyes and mucous membranes. Corrosive to metals and tissue. Long-term inhalation of low concentrations or short-term inhalation of high concentrations can result in adverse health effects.
Air & Water Reaktionen
Decomposes in moist air. Decomposes slowly in water to give corrosive hydrochloric acid and organic acids.
Reaktivität anzeigen
Benzyl chloroformate decomposes slowly in water forming benzyl alcohol, HCl, and CO2. Gives off HCl fumes in moist air. Reacts with bases, both organic and inorganic. Attacks many metals especially in humid atmosphere [Handling Chemicals Safely 1980. p. 476]. Catalytic impurity incidents involving the iron catalyzed decomposition of benzoyl chloroformate have caused several explosions. The iron presumably comes from corrosion of steel storage tanks [Loss Prev. Bull., 1975, (003), 2]. May react vigorously or explosively if mixed with diisopropyl ether or other ethers in the presence of trace amounts of metal salts [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291].
Hazard
Highly toxic, emits very toxic phosgene fumes at 100C. Irritant to eyes.
Health Hazard
Inhalation causes mucous membrane irritation. Eyes are irritated by excessive exposure to vapor. Liquid causes severe irritation of eyes and irritates skin. Ingestion causes irritation of mouth and stomach.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion andinhalation routes. A powerful corrosive irritant. Thermallyunstable. Will react with water or steam to produce toxic and corrosive fumes and heat. Iron salts catalyze theexplosive decomposition of the ester. When heated todecomp.
Synthese
Benzyl chloroformate (CbzCl) was synthesized by combining the carbonylation of benzyl alcohol with carbon monoxide and sulfur (or carbonyl sulfide) in the presence of DBU, with the chlorination using sulfuryl chloride.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)01834-8
Lager
Store at temperature at or below –15°C (5°F) in a dry, well‐ventilated location. All equipment and storage vessels must be constructed of Teflon or glass‐lined steel. Keep container tightly closed. Protect from sunlight and avoid any contact with iron.Product is stable when stored properly at recommended storage temperature. Storage in recommended temperatures and conditions will ensure product quality for minimum 12 months before retesting may be needed to determine assay. Storage in conditions between –15°C (5°F) and –5°C (23°F) may require retesting after 6 months to determine assay. Storage above 0°C (32°F) not recommended.
läuterung methode
The commercial material is usually better than 95% pure and may contain some toluene, benzyl alcohol, benzyl chloride and HCl. After long storage (e.g. two years at 4o, Greenstein and Winitz [The Chemistry of the Amino Acids Vol 2 p. 890, J Wiley and Sons NY, 1961] recommended that the liquid should be flushed with a stream of dry air, filtered and stored over sodium sulfate to remove CO2 and HCl which are formed by decomposition. It may further be distilled from an oil bath at a temperature below 85o because Thiel and Dent [Annalen 301 257 1898] stated that benzyloxycarbonyl chloride decarboxylates to benzyl chloride slowly at 100o and vigorously at 155o. Redistillation at higher vacuum below 85o yields material which shows no other peaks than those of benzyloxycarbonyl chloride by NMR spectroscopy. [Beilstein 6 IV 2278.] LACHRYMATORY and TOXIC.

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