6-Nitrochinolin

Bezeichnung:6-Nitrochinolin

CAS-Nr613-50-3

Englisch Name:6-NITROQUINOLINE

CBNumberCB2332655

SummenformelC9H6N2O2

Molgewicht174.16

MOL-Datei613-50-3.mol

Synonyma

6-Nitrochinolin

6-Nitrochinolin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	151-153 °C(lit.)
Siedepunkt	305.12°C (rough estimate)
Dichte	1.2190 (estimate)
Brechungsindex	1.6820 (rough estimate)
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Wasserlöslichkeit	Slightly soluble in water
pka	3.24±0.10(Predicted)
Aggregatzustand	powder to crystal
Farbe	Needles from water or alc
BRN	136138
InChI	InChI=1S/C9H6N2O2/c12-11(13)8-3-4-9-7(6-8)2-1-5-10-9/h1-6H
InChIKey	SMHPLBXIVNQFBA-UHFFFAOYSA-N
SMILES	N1C2C(=CC([N+]([O-])=O)=CC=2)C=CC=1
CAS Datenbank	613-50-3(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	6-Nitroquinoline (613-50-3)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	20/21/22-40
S-Sätze:	7-22-36-45
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	VC1900000
HS Code	29339900
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Dermal Acute Tox. 4 Inhalation Acute Tox. 4 Oral Carc. 2
Toxizität	mma-sat 100 mmol/plate MUREAV 58,11,78

Gefahreninformationscode (GHS)

6-NITROQUINOLINE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung
Das 6-Nitrochinolin bildet gelbe, wasserunlösliche Kristalle. Der Stoff besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 350-ml-Sulfierkolben werden 33,3 g 4-Nitroanilin, 57 ml wasserfreies Glycerin und 65 g wasserfreies Arsen(V)-oxid vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200℃ ausgestattet. In den Tropftrichter füllt man 18 ml konz. Schwefelsäure. Anschließend erhitzt man das Reaktionsgemisch in einem Ölbad auf 140℃ und gibt nach Erreichen der Temperatur die ersten 9 ml der Schwefelsäure in das Reaktionsgemisch. Die restlichen 9 ml der Schwefelsäure werden tropfenweise zugesetzt, nachdem sich der anfänglich gebildete Niederschlag wieder aufgelöst hat. Die Reaktionsmischung wird nach Zugabe der Schwefelsäure noch 4 Stunden bei 150 bis 155℃ gehalten. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen, gießt die Mischung in ein 600-ml-Becherglas auf 300 ml Wasser und läßt über Nacht stehen. Am nächsten Tag wird filtriert, wobei das Filtrat unter lebhaftem Rühren mit konz. Natronlauge alkalisiert wird. Das sich abscheidende rohe 6-Nitrochinolin wird abgesaugt und in Aceton aufgelöst. In die Lösung leitet man Chlorwasserstoff ein, wobei das 6-Nitrochinolin als Hydrochlorid ausfällt. Dieses wird abgesaugt, in Wasser gelöst und mit Aktivkohle aufgekocht. Nach dem Filtrieren wird die Base wieder durch Zugabe von konz. Natronlauge in Freiheit gesetzt und abgesaugt. Zum Schluß kristallisiert man aus einem Wasser-Ethanol-Gemisch (1:1) um. Die Ausbeute beträgt 50 % der Theorie eines bei 151℃ schmelzenden Produktes.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S22:Staub nicht einatmen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
beige to light brown powder
Sicherheitsprofil
Mutation data reported. Whenheated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. Seealso other nitroquinoline entries.
Synthese

5332-25-2

613-50-3

GENERAL STEPS: 6-bromoquinoline (0.5 mmol), copper(II) trifluoromethanesulfonate (45 mg, 0.125 mmol), potassium nitrite (KNO2, 128 mg, 1.5 mmol), and anhydrous dimethylsulfoxide (DMSO, 0.6 mL) were sequentially added to a pre-dried oven-dried pressure tube under nitrogen protection. The pressure tube was sealed with a PTFE screw cap with a micro-valve and purged by nitrogen for 5 min to remove air. Subsequently, the reaction mixture was stirred at room temperature for 10 minutes and then gradually warmed up to 130°C and the reaction was continued at this temperature for 48 hours. Upon completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, washed with excess ice water and extracted with ethyl acetate (3 x 10 mL). The organic phases were combined, dried over anhydrous sodium sulfate (Na2SO4), filtered and concentrated under reduced pressure to give the crude product. The crude product was purified by column chromatography on silica gel (for entries 1-18 in Table 2) or basic alumina (for entries 19-23 in Table 2), using a solvent mixture of ethyl acetate and hexane as eluent, and the target product, 6-nitroquinoline, was finally obtained in good yield.
Einzelnachweise
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 12, p. 1511 - 1513
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 31, p. 6409 - 6414

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