Nitroanilin (p)

Bezeichnung:Nitroanilin (p)

CAS-Nr100-01-6

Englisch Name:4-Nitroaniline

CBNumberCB9852549

SummenformelC6H6N2O2

Molgewicht138.12

MOL-Datei100-01-6.mol

Synonyma

4-Nitroanilin

Nitroanilin (p)

p-Nitroanilin

Nitroanilin (p) physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	147 °C
Siedepunkt	332 °C
Dichte	1,437 g/cm³
Dampfdichte	4.77 (vs air)
Dampfdruck	1.33 hPa (142 °C)
Brechungsindex	1.6465 (estimate)
Flammpunkt	329 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	ethanol: soluble25mg/mL, slightly hazy, yellow to brownish-yellow
pka	1(at 25℃)
Colour Index	37035
Aggregatzustand	crystalline
Farbe	yellow
Wichte	1.437
Geruch (Odor)	Ammonia odor
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)	7
Wasserlöslichkeit	0.8 g/L (20 ºC)
Merck	14,6584
BRN	508690
Henry's Law Constant	1.15 x 10^-9 atm?m³/mol at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
Expositionsgrenzwerte	NIOSH REL: TWA 3; IDLH 300; OSHA PEL: TWA 6; ACGIH TLV: TWA 3 (adopted).
Dielectric constant	56.3（160.0℃）
Stabilität	Stable. Incompatible with sodium hydroxide, strong oxidizing agents, strong reducing agents. May attack some plastics, rubber and coatings. May decompose explosively in the presence of initiators. Moisture sensitive. May be light and air-sensitive.
LogP	1.2 at 30℃
CAS Datenbank	100-01-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	p-Nitroaniline(100-01-6)
EPA chemische Informationen	p-Nitroaniline (100-01-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,F
R-Sätze:	23/24/25-33-52/53-39/23/24/25-11
S-Sätze:	28-36/37-45-61-28A-16-1/2-7
RIDADR	UN 1661 6.1/PG 2
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	BY7000000
F	8
Selbstentzündungstemperatur	500 °C
Hazard Note	Toxic
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
HS Code	29214210
Giftige Stoffe Daten	100-01-6(Hazardous Substances Data)
Toxizität	Acute LD₅₀ for wild birds 75 mg/kg, guinea pigs 450 mg/kg, mice 810 mg/kg, quail 1,000 mg/kg, rats 750 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
IDLA	300 mg/m3

Gefahreninformationscode (GHS)

4-Nitroaniline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
GELBE KRISTALLE ODER PULVER.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Kann beim Erhitzen explodieren. Beim Verbrennen Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Säuren, starken Oxidationsmittelnund starken Reduktionsmitteln. Reagiert mit organischen Stoffen in Gegenwart von Feuchtigkeit unter Feuergefahr.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 3 mg/m?(als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); BEI vorhanden; (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3A; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten; viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt leicht die Augen. Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig (s. Anm.)
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung (s. Anm.)
LECKAGE
Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste mit viel Wasser wegspülen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S1/2:Unter Verschluss und für Kinder unzugänglich aufbewahren.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
Aussehen Eigenschaften
C6H6N2O2; p-Nitranilin. Gelbe, fast geruchlose Kristalle. Hitze- und feuchtigkeitsempfindlich.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen.
Methämoglobinbildner. Wirkung wird durch Alkohol potenziert. Reizung von Haut und Augen.
Heftige Reaktionen mit organischen Stoffe, konz. Schwefelsäure in der Hitze, Laugen. Bei Zersetzung können nitrose Gase entstehen.
LD₅₀ (oral, Ratte): 750 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Nicht ins Abwasser gelangen lassen.
Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
Brennbar. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z. B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
p-Nitroaniline consists of yellow crystals with a pungent, faint ammonia-like odor.
Chemische Eigenschaften
Yellow fine crystals
Physikalische Eigenschaften
Bright yellow crystalline powder or flakes with a faint, ammonia-like, slightly pungent odor. Combustible.
Verwenden
Dyestuff intermediate.
Verwenden
4-Nitroaniline is used in the synthesis of photorefractive polymers, as novel chromophores in analytical study. As well, due to the absorption spectrum associated with 4-Nitroaniline, it is used to de termine catechol derivatives in syntheses.
Verwenden
Product of chromogenic reactions.
Definition
ChEBI: A nitroaniline carrying a nitro group at position 4.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 59, p. 4114, 1994 DOI: 10.1021/jo00094a021
Synthetic Communications, 20, p. 293, 1990 DOI: 10.1080/00397919008052297
Allgemeine Beschreibung
Yellow solid with a mild odor. Sinks in water.
Air & Water Reaktionen
4-Nitroaniline may be sensitive to prolonged exposure to air and light. Insoluble in water. 4-Nitroaniline is sensitive to moisture.
Reaktivität anzeigen
P-NITROANILINE may react vigorously with sulfuric acid above 392° F. 4-Nitroaniline may also react with sodium hydroxide at 266° F. Under pressure, 4-Nitroaniline may produce an explosive compound. 4-Nitroaniline is incompatible with strong oxidizers and strong reducing agents. 4-Nitroaniline is capable of explosive decomposition with strong initiators. 4-Nitroaniline will attack some forms of plastics, rubber and coatings.
Hazard
Explosion risk. Toxic when absorbed by skin. Methemoglobinemia, liver damage and eye irritant. Questionable carcinogen.
Health Hazard
Inhalation or ingestion causes headache, drowsiness, shortness of breath, nausea, methemoglobinemia, and unconsciousness; fingernails, lips, and ears become bluish; prolonged and excessive exposures may also cause liver damage. Contact with eyes causes irritation and possible corneal damage. Contact with skin causes irritation; continued exposure may cause same symptoms as inhalation or ingestion.
Flammability and Explosibility
Non flammable
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion, intravenous, and intraperitoneal routes. Moderately toxic by intramuscular route. Mutation data reported. Acute symptoms of exposure are headache, nausea, vomiting, weakness and stupor, cyanosis and methemoglobinemia. Chronic exposure can cause liver damage. Experimental reproductive effects. Combustible when exposed to heat or flame. See NITRATES for explosion and disaster hazards. To fight fire, use water spray or mist, foam, dry chemical, CO2. Vigorous reaction with sulfuric acid above 200°C. Reaction with sodium hydroxide at 13O°C under pressure may produce the explosive sodium-4-nitrophenoxide. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also m- NITROANILINE, o-NITROANILINE, NITRO COMPOUNDS OF AROMATIC HYDROCARBONS, and ANILINE DYES.
mögliche Exposition
p-Nitroaniline is used as an intermediate in the manufacture of dyes; antioxidants, pharmaceuticals, antiozonants, colors, pigments and pesticides.
Carcinogenicity
p-Nitroaniline has been tested in several strains of S. typhimurium. It was mutagenic in strain TA98 but not in strains TA97, TA100, TA1535, and TA1537, with and without S9. It caused gene mutation in mouse lymphoma cells and chromosomal aberrations in CHO cells in the presence of S9.
Environmental Fate
Biological. A Pseudomonas sp. strain P6, isolated from a Matapeake silt loam, was grown using a yeast extract. After 8 d, 4-nitroaniline degraded completely to carbon dioxide (Zeyer and Kearney, 1983). In activated sludge inoculum, following a 20-d adaptation period, no degradation was observed (Pitter, 1976).
Chemical/Physical: Spacek et al. (1995) investigated the photodegradation of 4-nitroaniline using titanium dioxide-UV light and Fenton’s reagent (hydrogen peroxide:substance – 10:1; Fe2+ 2.5 x 10^-4 mol/L). Both experiments were conducted at 25 °C. The decomposition rate of 4-nitroaniline was very high by the photo-Fenton reaction in comparison to titanium dioxide-UV light (λ = 365 nm). Decomposition products identified in both reactions were nitrobenzene, pbenzoquinone, hydroquinone, oxalic acid, and resorcinol. Oxalic acid, hydroquinone, and pbenzoquinone were identified as intermediate products using HPLC.
At influent concentrations of 10, 1.0, 0.1, and 0.01 mg/L, the GAC adsorption capacities were 250, 140, 74, and 40 mg/g, respectively (Dobbs and Cohen, 1980).
Versand/Shipping
UN1661 Nitroanilines (m-, o-, p-), Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.
läuterung methode
It also crystallises from acetone. It is freed from o-and m-isomers by zone melting and sublimation. [Beilstein 12 IV 1613.]
Inkompatibilitäten
A combustible liquid. A strong oxidizer. Incompatible with strong acids; sulfur, combustibles, organics, and other easily oxidizable materials. Will accelerate the burning of combustible materials. If large quantities are involved in a fire or the combustible material is finely divided, an explosion may result. Prolonged exposure to fire or heat may result in an explosion.
Waste disposal
Incineration (982℃, 2.0 seconds minimum) with scrubbing for nitrogen oxides abatement. Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal.

4-Nitroaniline Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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