1,4-Dinitrobenzol

Bezeichnung:1,4-Dinitrobenzol

CAS-Nr100-25-4

Englisch Name:1,4-DINITROBENZENE

CBNumberCB3152579

SummenformelC6H4N2O4

Molgewicht168.11

MOL-Datei100-25-4.mol

Synonyma

1,4-Dinitrobenzol

1,4-Dinitrobenzen

p-Dinitrobenzol

1,4-Dinitrobenzol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	170-173 °C(lit.)
Siedepunkt	183.4 °C34 mm Hg(lit.)
Dichte	1.625 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck	2.25 x 10^-4 mmHg at 35 °C (Hine et al., 1963)
Brechungsindex	1.725 (589.3 nm)
Flammpunkt	150 °C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	alcohol: soluble1g in 300ml
Aggregatzustand	Crystals or Powder
Farbe	Ochre to orange
Wasserlöslichkeit	Soluble in water. (0.8 g/L) at 20°C.
Merck	14,3273
BRN	1105828
Henry's Law Constant	4.79(x 10^-7 atm?m³/mol) at 35 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
Expositionsgrenzwerte	NIOSH REL: TWA 1, IDLH 50; OSHA PEL: TWA 1 ACGIH TLV: TWA 0.15 ppm for all isomers (adopted).
Stabilität	Stable, but may be shock-sensitive. May explode if heated. Incompatible with oxidizing agents, strong bases, nitric acid, many metals, tin oxides.
CAS Datenbank	100-25-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	p-Dinitrobenzene (100-25-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T+,N,T,F
R-Sätze:	26/27/28-33-34-50/53-52/53-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze:	28-36/37-45-60-61-16
RIDADR	UN 3443 6.1/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	CZ7525000
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
HS Code	29042090
Giftige Stoffe Daten	100-25-4(Hazardous Substances Data)
Toxizität	IC50 (24-h) for river bacteria 1.27 mg/L (Yuan and Lang, 1997).

Gefahreninformationscode (GHS)

1,4-DINITROBENZENE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
WEISSE BIS BLASSGELBE KRISTALLE.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Beim Verbrennen Bildung von giftigen Gasen und Rauchen mit Stickstoffoxiden. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Metallen (Zinn und Zink). Feuer- und Explosionsgefahr. Gemische mit Salpetersäure sind hochexplosiv.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0.15 ppm (als TWA); Hautresorption; BEI vorhanden; (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Blutarmut. Möglich sind Auswirkungen auf die Leber mit nachfolgenden Leberschäden.
LECKAGE
Fachmann zu Rate ziehen! Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Chemische Eigenschaften
light yellow powder
Physikalische Eigenschaften
Clear, colorless to white crystalline solid or monoclinic crystals. Slowly turns yellow on exposure to air.
Verwenden
1,4-Dinitrobenzene is used in a study to evaluate the ionization mechanism and solvent effect by novel atmospheric pressure photoionization mass spectrometry in negative ion mode for analysis of some compounds. 1,4-Dinitrobenzene can be used in synthesis of dyes and dye intermediates.
Verwenden
manufacture of dyes, dye intermediates, explosives, plastics.
Definition
ChEBI: A dinitrobenzene carrying nitro groups at positions 1 and 4.
Allgemeine Beschreibung
Colorless to yellow solid. Sinks and mixes slowly with water.
Air & Water Reaktionen
Slowly mixes with water.
Reaktivität anzeigen
All three isomers have similar properties and may react vigorously with oxidizing materials. Their reaction with nitric acid (nitration) will lead to a mixture of trinitrobenzenes possessing high-explosive properties [Urbanski, 1967, vol. 3, p. 290]. If heat and reaction conditions of the nitration are not controlled, detonation comparable to TNT may occur [Anon., J. R. Inst. Chem., 1960, 84, p. 451]. Mixture of 1,3-dinitrobenzene with tetranitromethane was found highly explosive [Urbanski, 1964, vol. 1, 592]. 1,2-dinitrobenzene is a severe explosion hazard when shocked or exposed to heat or flame. When heated to decomposition all dinitrobenzens emit toxic fumes of nitrogen oxides [Sax, 9th ed., 1996, p. 1374].
Health Hazard
INHALATION OR INGESTION: Headache, vertigo, nausea, vomiting, diarrhea, fever, rapid weak pulse, decreased blood pressure, cyanosis, exhaustion, hepatomegaly, jaundice, albuminurea, hematuria, visual scotomata, amblyopia and nystagmus. EYES: Irritation. SKIN: Stains skin yellow; if skin contact is prolonged, can be absorbed into blood causing same symptoms as for inhalation.
Sicherheitsprofil
Suspected carcinogen. Poison by ingestion. Mutation data reported. Mxture with nitric acid is a high explosive. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also 0and mDINITROBENZENE
Environmental Fate
Biological. In activated sludge inoculum, following a 20-d adaptation period, no biodegradation was observed (Pitter, 1976).
Photolytic. Low et al. (1991) reported that the nitro-containing compounds (e.g., 2,4- dinitrophenol) undergo degradation by UV light in the presence of titanium dioxide yielding ammonium, carbonate, and nitrate ions. By analogy, 1,4-dinitrobenzene should degrade forming identical ions.
Chemical/Physical. Releases toxic nitrogen oxides when heated to decomposition (Sax and Lewis, 1987). 1,4-Dinitrobenzene will not hydrolyze in water (Kollig, 1993).
läuterung methode
Crystallise 1,4-dinitrobenzene from EtOH or EtOAc. Dry it under vacuum over P2O5. It can be sublimed in a vacuum. [Beilstein 5 IV 741.]

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