1-Chlor-4-nitrobenzol

Bezeichnung:1-Chlor-4-nitrobenzol

CAS-Nr100-00-5

Englisch Name:4-Chloronitrobenzene

CBNumberCB1726260

SummenformelC6H4ClNO2

Molgewicht157.55

MOL-Datei100-00-5.mol

Synonyma

1-Chlor-4-nitrobenzol

PCNB

PNCB

1-Chlor-4-nitrobenzol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	80-83 °C(lit.)
Siedepunkt	242 °C(lit.)
Dichte	1.298 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte	5.4 (vs air)
Dampfdruck	0.09 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex	1.5376 (estimate)
Flammpunkt	>230 °F
Löslichkeit	Soluble in acetone and alcohol (Weast, 1986)
Aggregatzustand	Crystals or Flakes
Farbe	Yellow
Wasserlöslichkeit	Insoluble
Merck	14,2151
BRN	508691
Henry's Law Constant	4.90 x 10^-6 atm?m³/mol at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
Expositionsgrenzwerte	Potential occupational carcinogen. NIOSH REL: IDLH 100; OSHA PEL: TWA 1.
Stabilität	Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, hydroxides. Reacts violently with sodium methoxide in methanol.
InChIKey	CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	100-00-5(CAS DataBase Reference)
IARC	2B (Vol. 65, 123) 2020
NIST chemische Informationen	Benzene, 1-chloro-4-nitro-(100-00-5)
EPA chemische Informationen	p-Chloronitrobenzene (100-00-5)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,N
R-Sätze:	23/24/25-40-48/20/21/22-51/53-68
S-Sätze:	28-36/37-45-61-28A
RIDADR	UN 1578 6.1/PG 2
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	CZ1050000
Selbstentzündungstemperatur	500 °F
Hazard Note	Very Toxic
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
HS Code	29049085
Giftige Stoffe Daten	100-00-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD₅₀ (skin) for rats 16 gm/kg (quoted, RTECS, 1985).
IDLA	100 mg/m3

Gefahreninformationscode (GHS)

4-Chloronitrobenzene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
GELBLICHE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Gase (Stickstoffoxide, Chlorwasserstoff, Phosgen und Chlor). Starkes Oxidationsmittel. Reagiert sehr heftig mit brennbaren und reduzierenden Stoffen.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0,1 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); BEI vorhanden; (ACGIH 2008).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2008).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. (s. Anm.)
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.
LECKAGE
Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT mit Sägemehl oder anderen brennbaren Absorptionsmitteln binden. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R48/20/21/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Aussehen Eigenschaften
C6H4ClNO2; P-Nitrochlorbenzol. Schwach gelbe, wasserunlösliche Kristalle, die schwerer als Wasser sind und charakteristisch riechen.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen.
Zu vermeidende Stoff sind Reduktionsmittel und starke Oxidationsmittel. Die Dämpfe der Schmelze sind ab 127鳦 mit Luft explosionsfähig.
LD₅₀ (oral, Ratte): 294 mg/kg.
Starke Methämoglobinbildung.
Verdacht auf krebserzeugende Wirkung und erbgutveränderndes Potential.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Vorsichtig trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser im Sprühstrahl, Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall können nitrose Gase und Chlorwasserstoff entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen, abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen vermeiden.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als feste Laborchemikalienabfälle.
Physikalische Eigenschaften
p-Nitrochlorobenzene is a yellow crystalline solid with a sweet odor.
Chemische Eigenschaften
4-Chloronitrobenzene is a light yellow monoclinic prisms crystallizes, which are insoluble in water and very soluble in toluene, ether, acetone, or hot ethanol. It is incompatible with strong oxidizers and alkalis. It is extensively used in different industries as an intermediate in the manufacture of dyes, rubber, and agricultural chemicals.
Verwenden
Manufacture of dyes, rubber, and agricultural chemicals
Verwenden
p-Nitrochlorobenzene is largely used to produce p-nitrophenol with smaller production of p-nitroaniline.
Verwenden
4-Nitrochlorobenzene is an important intermediate in the manufacture of azo dyes and sulfide dyes, the drugs finasteride and paracetamol, the pesticide herbicide, etc. It is also the raw material of rubber antioxidant 4010.
Definition
ChEBI: 4-Chloronitrobenzene is a C-nitro compound.
Vorbereitung Methode
p-Nitrochlorobenzene is made by the nitration of chlorobenzene.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 52, p. 2407, 1987 DOI: 10.1021/jo00388a014
Tetrahedron Letters, 19, p. 4519, 1978
Allgemeine Beschreibung
Light yellow crystalline solid. Density 1.520 g / cm3. Melting point 83°C. Sweet odor. Very toxic by inhalation, ingestion, and skin absorption. p-Chloronitrobenzene is extensively used in different industries as an intermediate in the manufacture of dyes, rubber, and agricultural chemicals. It is incompatible with strong oxidisers and alkalis.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
4-Chloronitrobenzene reacts with oxidizing agents. Reacts violently and finally explosively when added to a solution of sodium methoxide in methanol. . Unstable when heated.
Hazard
A questionable carcinogen. Very toxic by inhalation and ingestion. Absorbed via skin. Combustible. Methemoglobinemia.
Health Hazard
Repeated exposure to high levels of p-chloronitrobenzene causes adverse health effects. The symptoms of toxicity include, but are not limited to, anoxia, unpleasant taste, anemia, methemoglobinemia, hematuria (blood in the urine), spleen, kidney, bone marrow changes, and reproductive effects. The target organs of p-chloronitrobenzene poisoning have been identifi ed as the blood, liver, kidneys, cardiovascular system, spleen, bone marrow, and reproductive system.
Brandgefahr
4-Chloronitrobenzene is combustible.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen with experimental carcinogenic data. A poison by ingestion. Experimental reproductive effects. Mutation data reported. Flammable liquid when exposed to heat, sparks, or flame. May explode on heating. Potentially violent reaction with sodium methoxide. When heated to decomDosition it emits very toxic fumes of NOx and Cl-. See also other chloronitrobenzene entries and NITRO COMPOUNDS OF AROMATIC HYDROCARBONS.
mögliche Exposition
p-Nitrochlorobenzene (PNCB) is used as an intermediate in pesticide (parathion) manufacture, drug (phenacetin and acetaminophen) manufacture; and in dye making; rubber and antioxidant manufacture.
Carcinogenicity
No increase in tumor incidence was seen in rats fed up to 1000 ppm in the diet for 2 years; in mice, results were equivocal, with high-dose animals showing an increase in vascular tumors and low-dose males showing an increase in liver tumors.6 The IARC has determined that there is inadequate evidence in experimental animals and humans for the carcinogenicity of chlorobenzenes.7
Environmental Fate
Biological. Under aerobic conditions, the yeast Rhodosporidium sp. metabolized pchloronitrobenzene to 4-chloroacetanilide and 4-chloro-2-hydroxyacetanilide as final major metabolites. Intermediate compounds identified include 4-chloronitrosobenzene, 4-chlorophenylhydroxylamine, and 4-chloroaniline (Corbett and Corbett, 1981).
Under continuous flow conditions involving feeding, aeration, settling, and reflux, a mixture of p-chloronitrobenzene and 2,4-dinitrochlorobenzene was reduced 61–70% after 8–13 d by Arthrobacter simplex, a microorganism isolated from industrial waste. A similar experiment was conducted using two aeration columns. One column contained A. simplex, the other a mixture of A. simplex and microorganisms isolated from soil (Streptomyces coelicolor, Fusarium sp., probably aquaeductum and Trichoderma viride). After 10 d, 89.5–91% of the nitro compounds was reduced. p-Chloronitrobenzene was reduced to 4-chloroaniline and six unidentified compounds (Bielaszczyk et al., 1967).
Photolytic. An aqueous solution containing p-chloronitrobenzene and a titanium dioxide (catalyst) suspension was irradiated with UV light (λ >290 nm). 2-Chloro-5-nitrophenol was the only compound identified as a minor degradation product. Continued irradiation caused additional degradation yielding carbon dioxide, water, hydrochloric and nitric acids (Hustert et al., 1987).
Irradiation of p-chloronitrobenzene in air and nitrogen produced 4-chloro-2-nitrophenol and 4- chlorophenol, respectively (Kanno and Nojima, 1979).
Chemical. Although no products were identified, p-chloronitrobenzene (1.5 x 10^-5 M) was reduced by iron metal (33.3 g/L acid washed 18–20 mesh) in a carbonate buffer (1.5 x 10^-2 M) at pH 5.9 and 15 °C. Based on the pseudo-first-order disappearance rate of 0.0336/min, the half-life was 20.6 min (Agrawal and Tratnyek, 1996).
Versand/Shipping
UN1578 Chloronitrobenzenes, solid or liquid, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.
läuterung methode
Crystallise the nitrobenzene from 95% EtOH (charcoal) and sublime it in vacuo. [Emmons JAm Chem Soc 76 3470 1954, Newman & Forrest J Am Chem Soc 69 1221 1947, Beilstein 5 IV 723.]
Inkompatibilitäten
A strong oxidizer. Reacts violently with oxidizers, combustibles, alkalis, sodium methoxide; and reducing materials.
Waste disposal
Incineration (816℃, 0.5 second for primary combustion; 1204℃, 1.0 second for secondary combustion). The formation of elemental chlorine can be prevented through injection of steam or methane into the combustion process. nitrogen oxides may be abated through the use of thermal or catalytic devices.

4-Chloronitrobenzene Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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