DL-α-Phenylglycin

Bezeichnung:DL-α-Phenylglycin

CAS-Nr2835-06-5

Englisch Name:2-Amino-2-phenylacetic acid

CBNumberCB1420201

SummenformelC8H9NO2

Molgewicht151.17

MOL-Datei2835-06-5.mol

Synonyma

DL-α-Phenylglycin

DL-α-Phenylglycin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	290 °C (subl.)(lit.)
alpha	[α]D20-0.5～+0.5゜ (c=5, dil. HCl)
Siedepunkt	273.17°C (rough estimate)
Dichte	1.2023 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5810 (estimate)
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit	almost transparency in Sodium hydroxide solution
pka	1.94±0.10(Predicted)
Aggregatzustand	Crystalline Powder
Farbe	White to off-white
Wasserlöslichkeit	115g/L(100 ºC)
Merck	14,7291
BRN	3197862
InChIKey	ZGUNAGUHMKGQNY-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	2835-06-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzeneacetic acid, «alpha»-amino-, (.+/-.)-(2835-06-5)
EPA chemische Informationen	2-Phenylglycine (2835-06-5)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,C
R-Sätze:	11-34
S-Sätze:	24/25-45-36/37/39-26-16
WGK Germany	3
TSCA	Yes
HS Code	29224999

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Amino-2-phenylacetic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Beschreibung
2-Amino-2-phenylacetic acid is a natural compound that has been identified as a selective inhibitor of cyclooxygenase 2 (COX-2), and it exhibits antiinflammatory activity. It has been shown to inhibit COX-2 at low concentrations and to be less potent than aspirin in inhibiting COX-1. It is also an amide, with a molecular weight of 296. In order to determine the structure of it, XRD data was collected from the monosodium salt form of the compound. The ester hydrochloride form was used for enzyme activity assays because it is more soluble in water than the free base form. The synthesis of 2-Amino-2-phenylacetic acid was achieved through a two step process involving amide formation and hydrolysis.
Chemische Eigenschaften
white amorphous powder
Verwenden
DL-α-Phenylglycine is used as a reagent in the synthesis of benzoquinone-amino acid conjugates which have antibacterial activity.
Definition
ChEBI: An amino acid with a structure in which a phenyl ring is bonded to the alpha-carbon of glycine.
Synthesis Reference(s)
Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 84, 1955
Synthetic Communications, 2, p. 423, 1972 DOI: 10.1080/00397917208081791

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