4-Amino-m-kresol

Bezeichnung:4-Amino-m-kresol

CAS-Nr2835-99-6

Englisch Name:4-Amino-3-methylphenol

CBNumberCB1365623

SummenformelC7H9NO

Molgewicht123.15

MOL-Datei2835-99-6.mol

Synonyma

4-Amino-m-kresol

4-Amino-m-kresol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	176-179 °C (lit.)
Siedepunkt	229.26°C (rough estimate)
Dichte	1.0877 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5380 (estimate)
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit	soluble in Methanol
Aggregatzustand	Powder
pka	10.34±0.18(Predicted)
Farbe	Brown
Wasserlöslichkeit	insoluble
BRN	2078803
InChIKey	QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N
LogP	0.51 at 22℃
CAS Datenbank	2835-99-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	4-Amino-3-methyl phenol(2835-99-6)
EPA chemische Informationen	Phenol, 4-amino-3-methyl- (2835-99-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	22-36/37/38-20/21/22
S-Sätze:	26-37/39-36/37/39-36-24/25
RIDADR	UN3077
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	GO6826000
F	8-10-23
TSCA	Yes
HazardClass	9
PackingGroup	III
HS Code	29222900

Gefahreninformationscode (GHS)

4-Amino-3-methylphenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Beschreibung
4-Amino-3-methylphenol is a metabolite of 3-methyl-4-nitrophenol. It is a major metabolite of carcinogenic o-toluidine and causes DNA damage in the presence of Cu(II).
Chemische Eigenschaften
Light gray powder
Verwenden
4-Amino-3-methylphenol is a useful reagent for the synthesis of piperidine (piperazine)-amide substituted derivatives as multi-target antipsychotics.
4-Amino-3-methylphenol was used in synthesis of a new type of tweezer-molecule in which a strongly preferred binding conformation is generated by convergent, intramolecular hydrogen bonding.
Definition
ChEBI: A substituted aniline in which the aniline ring carries 4-hydroxy and 6-methyl substituents; a urinary metabolite of lidocaine.
Application
4-Amino-m-cresol is used as an oxidative hair dye at a maximum concentration of 1.5% after mixing with peroxide.
Allgemeine Beschreibung
4-Amino-3-methylphenol is a metabolite of 3-methyl-4-nitrophenol. It is a major metabolite of carcinogenic o-toluidine and causes DNA damage in the presence of Cu(II).
Flammability and Explosibility
Not classified
Synthese
The synthesis of 4-Amino-3-methylphenol is as follows:A mixture of the para-benzoquinone mono-oxime (1.26 mmol),SnCl₂ (0.72 g, 3.80 mmol), 20 mL of CH₂Cl₂, and 0.2 mL of concentrated HCl, was heated to reflux for 16 h. The CH₂Cl₂ was removed under reduced pressure, and the residue was dissolved in ethyl acetate and washed with concentrated aqueous NaHCO₃. The organic layer was dried over anhydrous Na₂SO₄ and the filtrate was concentrated under reduced pressure to afford the solid product.
läuterung methode
Crystallise it from 50% EtOH. [Beilstein 13 H 593, 13 IV 1698.]

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