5-Benzyloxyindole Struktur

5-Benzyloxyindol

Bezeichnung:5-Benzyloxyindol

CAS-Nr1215-59-4

Englisch Name:5-Benzyloxyindole

CBNumberCB0772987

SummenformelC15H13NO

Molgewicht223.27

MOL-Datei1215-59-4.mol

Synonyma

5-Benzyloxyindol

5-Benzyloxyindol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	100-104 °C (lit.)
Siedepunkt	364.56°C (rough estimate)
Dichte	1.0707 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5500 (estimate)
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	ethanol: may be hazy yellow
Aggregatzustand	powder
pka	16.63±0.30(Predicted)
Farbe	white to light yellow
BRN	173532
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 20 ppm OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
CAS Datenbank	1215-59-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	1H-indole, 5-(phenylmethoxy)-(1215-59-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-24/25-22
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	NL4850000
F	8-10
HazardClass	IRRITANT
HS Code	29339990

Gefahreninformationscode (GHS)

5-Benzyloxyindole Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S22:Staub nicht einatmen.
Chemische Eigenschaften
Off-white to beige powder
Verwenden
5-Benzyloxyindole is used as reagent/reactant in regioselective preparation of CF3-β-tryptamine derivatives via base-free thermal ring-opening reaction of N-nosyl-2-CF3-aziridine with indoles.
Verwenden
- Reactant in regio- and stereoselective morpholine-catalyzed direct C-3 alkenylation with α,β-unsaturated aldehydes
- Reactant in selective debenzylation of protective groups using SiliaCat-palladium under mild reaction conditions
- Reactant in metal-free Friedel-Crafts alkylation reactions
- Reactant in preparation of protein kinase (PKC) inhibitors
- Reactant in preparation of indole/quinoline carbothioic acid amide derivatives
Verwenden
Reactant in regio- and stereoselective morpholine-catalyzed direct C-3 alkenylation with α,β-unsaturated aldehydes Reactant in selective debenzylation of protective groups using SiliaCat-palladium under mild reaction conditions Reactant in metal-free Friedel-Crafts alkylation reactions Reactant in preparation of protein kinase (PKC) inhibitors Reactant in preparation of indole/quinoline carbothioic acid amide derivatives.
läuterung methode
It is recrystallised from *C6H6/pet ether or pet ether. The picrate forms red crystals from *C6H6 and has m 142-143o. [Burton & Leong Chem Ind (London) 1035 1953, Ek & Witkop J Am Chem Soc 76 5579 1954, fluorescence: Bridges & Williams Biochem J 107 225 1968, Beilstein 27 III/IV 1758.]

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