α-Bromtoluol

Bezeichnung:α-Bromtoluol

CAS-Nr100-39-0

Englisch Name:Benzyl bromide

CBNumberCB6761035

SummenformelC7H7Br

Molgewicht171.03

MOL-Datei100-39-0.mol

Synonyma

α-Bromtoluol

alpha-Bromtoluol

Bromphenylmethan

α-Bromtoluol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-3 °C
Siedepunkt	198-199 °C(lit.)
Dichte	1.44 g/mL at 20 °C
Dampfdichte	5.8 (vs air)
Dampfdruck	0.5 hPa (20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.575(lit.)
Flammpunkt	188 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	Miscible with benzene, carbon tetrachloride, ethanol and ether.
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless to yellow
Geruch (Odor)	Very sharp, pungent, like tear gas.
Sensitive	Moisture Sensitive/Light Sensitive
Merck	14,1128
BRN	385801
Dielectric constant	5.1（20℃）
Stabilität	Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey	AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	100-39-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzene, (bromomethyl)-(100-39-0)
EPA chemische Informationen	Benzyl bromide (100-39-0)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	39-2
RIDADR	UN 1737 6.1/PG 2
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	XS7965000
F	9-19-21
TSCA	Yes
HS Code	2903 99 80
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
Giftige Stoffe Daten	100-39-0(Hazardous Substances Data)
Toxizität	dns-esc 1300 mmol/L ZKKOBW 92,177,78

Gefahreninformationscode (GHS)

Benzyl bromide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE BIS GELBE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Beim Verbrennen Bildung giftiger Rauche mit Bromwasserstoff. Langsame Zersetzung bei Kontakt mit Wasser unter Bildungvon Bromwasserstoff. Reagiert sehr heftig mit Basen, Magnesium und starken Oxidationsmitteln. Greift viele Metalle an, besonders in Gegenwart von Feuchtigkeit.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Tränenreizend. Die Substanz reizt stark die Augen, die Haut, die Atemwege undden Magendarmtrakt.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S2:Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.
Aussehen Eigenschaften
C7H7Br; alpha-Bromtoluol. Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Atmungsorgane, Augen und die Haut.
Tränenreizend. Resorbtion durch die Haut. Führt zu ZNS-Störungen.
Nicht mit starken Oxidationsmitteln, Aluminium und Zink in berührung bringen.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver.
Ungeeignetes Löschmittel ist Wasser.
Brennbar. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich. Im Brandfall kann Bromwasserstoff entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
Benzyl bromide is a combustible, colorless toyellow liquid with a pleasant odor. Molecularweight=171.05;Specific gravity (H2O:1) =1.438; Boilingpoint= 198℃; Freezing/Melting point =-4.0℃;Flashpoint =79℃ (cc). Hazard Identification (based on NFPA-704 M Rating System): Health 3, Flammability 2,Reactivity 1. Insoluble in water (slowly decomposes).
Chemische Eigenschaften
Benzyl bromide is an aromatic compound in which the benzene ring substituted with a bromomethyl group, and is produced by the reaction of toluene with bromine in the presence of an oxidizing agent. It is a combustible, colorless to yellow liquid with a pleasant odor. insoluble in water and easily soluble in most organic solvents. Has a strong tearing effect and unpleasant pungent odor, minimum irritant concentration of 4 mg/m3, intolerable concentration of 50-60 mg/m3.
Verwenden
Making foaming and frothing agents, organic synthesis.
Verwenden
Benzyl bromide is widely useful in organic synthesis as a benzyl protecting group for alcohols and carboxylic acids. It is used in the preparation of foaming and frothing agents, quaternary ammonium compounds, peniclins, photographic chemicals, synthetic resins, dyes and plasticizers and esters. It is also involved in the synthesis of (E)-(2-Iodovinyl)benzene by reacting it with diiodomethane.
Definition
ChEBI: Benzyl bromide is a member of the class of benzyl bromides that is toluene substituted on the alpha-carbon with bromine. It has a role as a lachrymator.
synthetische
Benzyl bromide is synthesized by toluene bromination. Toluene heated to 50°C, add bromine reaction, the reaction temperature of 75-80°C, reaction 6h, fractional distillation at atmospheric pressure to remove the fraction before 140°C, and then distillation under reduced pressure, collect 112-114°C(2.0kPa) fraction, to get benzyl bromide.
Application
Benzyl bromide is an aromatic halide that is mainly used as a protecting agent for protecting hydroxy group of alcohols via O-benzylation reaction. It has been used as an initiator in the synthesis of poly(styrene-b-methylmethacrylate) copolymers by atom transfer radical polymerization. It can undergo Menschutkin reaction with 1, 2-dimethylimidazole to form 3-benzyl-1, 2-dimethylimidazolium bromide.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 95, p. 3412, 1973 DOI: 10.1021/ja00791a072
Tetrahedron Letters, 29, p. 707, 1988 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)80190-2
The Journal of Organic Chemistry, 51, p. 929, 1986 DOI: 10.1021/jo00356a032
Allgemeine Beschreibung
Benzyl bromide appears as a colorless liquid with an agreeable odor. Toxic by inhalation and by skin absorption. It is slightly soluble in water and denser than water (density 1.44 g / cm3 (Aldrich)). A lachrymator. Corrosive to metals and tissue.
Air & Water Reaktionen
Sensitive to exposure to light and moisture. Slightly soluble in water.
Reaktivität anzeigen
Benzyl bromide reacts with water, alcohols, common metals (except nickel and lead), bases, amines and oxidizing agents. . Benzyl bromide stored over activated 4A molecular sieve burst a bottle due to condensation-polymerization reaction with generation of HBr gas, [Chem. Eng. News, 1979, 57(12), 74].
Hazard
Highly toxic. Corrosive to skin and tissue. A lachrymator.
Health Hazard
Inhalation causes irritation of nose and throat; severe exposure may cause pulmonary edema. Vapors cause severe eye irritation; liquid can burn eyes. Skin contact causes irritation. Ingestion causes irritation of mouth and stomach.
Chemische Reaktivität
Reactivity with Water Reacts slowly generating hydrogen bromide (hydrobromic acid); Reactivity with Common Materials: Decomposes rapidly in the presence of all common metals except nickel and lead, liberating heat and hydrogen bromide; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Rinse with sodium bicarbonate or lime solution; Polymerization: Polymerizes with evolution of heat and hydrogen bromide when in presence with all common metals except nickel and lead; Inhibitor of Polymerization: None.
Sicherheitsprofil
Intensely irritating and corrosiveto skin, eyes, and mucous membranes. Large doses causecentral nervous system depression. Mutation datareported. Reaction with molecular sieve produces toxichydrogen bromide gas.
mögliche Exposition
It is used as a chemical intermediate; in organic syntheses; as a foaming and frothing agent.
Erste Hilfe
If this chemical gets into the eyes, remove anycontact lenses at once and irrigate immediately for at least15 min, occasionally lifting upper and lower lids. Seekmedical attention immediately. If this chemical contactsthe skin, remove contaminated clothing and wash immediately with soap and water. Seek medical attentionimmediately. If this chemical has been inhaled, removefrom exposure, begin rescue breathing (using universalprecautions, including resuscitation mask) if breathing has stopped and CPR if heart action has stopped. Transferpromptly to a medical facility. When this chemical hasbeen swallowed, get medical attention. If victim is conscious,administer water or milk. Do not induce vomiting.Medical observation is recommended for 24 48 h afterbreathing overexposure, as pulmonary edema may bedelayed. As first aid for pulmonary edema, a doctor orauthorized paramedic may consider administering a corticosteroid spray
Lager
Color Code—Blue: Health Hazard/Poison: Storein a secure poison location. Color Code—White: Corrosiveor Contact Hazard; Store separately in a corrosion-resistantlocation. Store in tightly closed containers in a cool, wellventilated area away from water and other incompatiblematerials listed above.
Versand/Shipping
UN1737 Benzyl Bromide, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1—Poisonous materials, 8—Corrosive material.
läuterung methode
Wash benzyl chloride with conc H2SO4 (CARE), water, 10% Na2CO3 or NaHCO3 solution, and again with water. Dry it with CaCl2, Na2CO3 or MgSO4 and fractionally distil it in the dark, under reduced pressure. It has also been thoroughly degassed at 10-6 mm and redistilled in the dark. This gives material with max (MeCN): 226nm ( 8200) [Mohammed & Kosower J Am Chem Soc 93 2709 1971]. [Beilstein 5 IV 829.] Handle in a fume cupboard, extremely LACHRYMATORY.
Inkompatibilitäten
May form explosive mixture with air. Contact with water forms hydrogen bromide and benzyl alcohol. Incompatible with strong oxidizers, bases, magnesium. Attacks metals, except nickel and lead, in the presence of moisture.
Waste disposal
Pour into vermiculite, sodium bicarbonate, or a sand-soda ash mixture and transfer to paper boxes, then to an open incinerator. Alternatively, mix Benzyl Bromide 417 with flammable solvent and spray into incinerator equipped with after burner and alkali scrubber.

Benzyl bromide Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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