4-Amino-3-bromopyridine

Bezeichnung:4-Amino-3-bromopyridine

CAS-Nr13534-98-0

Englisch Name:4-Amino-3-bromopyridine

CBNumberCB0244790

SummenformelC5H5BrN2

Molgewicht173.01

MOL-Datei13534-98-0.mol

4-Amino-3-bromopyridine physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	61-69 °C
Siedepunkt	275.8±20.0 °C(Predicted)
Dichte	1.6065 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5182 (estimate)
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Aggregatzustand	Crystalline Powder
pka	pK1: 7.04(+1) (20°C)
Farbe	White to off-white
BRN	110183
InChI	InChI=1S/C5H5BrN2/c6-4-3-8-2-1-5(4)7/h1-3H,(H2,7,8)
InChIKey	DDQYSZWFFXOXER-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1=NC=CC(N)=C1Br
CAS Datenbank	13534-98-0(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,Xn
R-Sätze:	36/37/38-41-37/38-22
S-Sätze:	26-36/37/39-37/39-39
WGK Germany	3
HazardClass	IRRITANT, AIR SENSITIVE
HS Code	29333990
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Oral Eye Dam. 1 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

Gefahreninformationscode (GHS)

4-Amino-3-bromopyridine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
yellow Cryst
Synthese

504-24-5

13534-98-0

General procedure for the synthesis of 4-amino-3-bromopyridine from 4-aminopyridine: To a mixture of 4-aminopyridine (20.0 g, 0.21 mol) and acetonitrile (300.0 mL) was added N-bromosuccinimide (NBS) (39.8 g, 0.22 mol) in batches at 0 °C, the reaction was to be carried out protected from light. Subsequently, the reaction mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The progress of the reaction was monitored by thin layer chromatography (TLC) and after confirming the completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by fast column chromatography (silica gel as stationary phase and dichloromethane/methanol=20:1 as eluent) to afford the target compound 4-amino-3-bromopyridine (33.2 g, 91.4% yield) as a light yellow solid. Mass spectrum (ESI) m/z: 172.9 [M + H]+.
Einzelnachweise
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 120, p. 37 - 50
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 15, p. 3216 - 3231
[3] Patent: US2003/22883, 2003, A1
[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 31, p. 12928 - 12931

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