2-Amino-3-chloropyridine

Bezeichnung:2-Amino-3-chloropyridine

CAS-Nr39620-04-7

Englisch Name:2-Amino-3-chloropyridine

CBNumberCB0185482

SummenformelC5H5ClN2

Molgewicht128.56

MOL-Datei39620-04-7.mol

2-Amino-3-chloropyridine physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	59-62℃
Siedepunkt	207.0±20.0 °C(Predicted)
Dichte	1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Aggregatzustand	powder to crystal
pka	4.14±0.36(Predicted)
Farbe	White to Orange to Green
InChI	InChI=1S/C5H5ClN2/c6-4-2-1-3-8-5(4)7/h1-3H,(H2,7,8)
InChIKey	RZJPBQGRCNJYBU-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(N)=NC=CC=C1Cl
CAS Datenbank	39620-04-7(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,Xn
R-Sätze:	36/37/38-41-37/38-22-20/21/22
S-Sätze:	26-36/37/39-39-36/37-24/25
WGK Germany	3
HazardClass	IRRITANT
HS Code	29333990
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Oral Eye Dam. 1 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Amino-3-chloropyridine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Light green solid
Synthesis Reference(s)
Journal of Heterocyclic Chemistry, 24, p. 1313, 1987 DOI: 10.1002/jhet.5570240516
Synthese

54231-32-2

39620-04-7

The general procedure for the synthesis of 3-chloro-2-aminopyridine from 3-chloro-2-nitropyridine was as follows: 3-chloro-2-nitropyridine (1.00 g, 6.31 mmol) was dissolved in methanol (10 mL), and stannic(II) chloride (5.98 g, 31.54 mmol) and concentrated hydrochloric acid (2.63 mL, 31.54 mmol) were added sequentially. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, the reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with 1N NaOH solution. Subsequently, the organic phase was washed with saturated NaHCO3 solution and dried with anhydrous Na2SO4. Finally, the organic phase was concentrated under reduced pressure to afford the target product 3-chloro-2-aminopyridine (510.0 mg, 63% yield). The product was characterized by 1H NMR (400 MHz, CD3CN) with chemical shifts of δ 6.80 (m, 1H), 7.60 (d, 1H), 8.12 (d, 1H).
Einzelnachweise
[1] Patent: WO2006/44775, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 64
[2] Patent: US2009/22670, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 25

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