ChemicalBook CAS数据库列表 4-二甲氨基吡啶(DMAP)
4-二甲氨基吡啶(DMAP)
- CAS号:1122-58-3
- 英文名:4-Dimethylaminopyridine
- 中文名:4-二甲氨基吡啶(DMAP)
- CBNumber:CB9852862
- 分子式:C7H10N2
- 分子量:122.17
- MOL File:1122-58-3.mol
4-二甲氨基吡啶(DMAP)化学性质
- 熔点 :112 °C
- 沸点 :162 °C
- 密度 :0.906 g/mL at 25 °C
- 蒸气压 :0.169 hPa at 20 °C
- 折射率 :n20/D 1.431
- 闪点 :110 °C
- 储存条件 :Store below +30°C.
- 溶解度 :methanol: 50 mg/mL, clear
- 形态 :prilled
- 酸度系数(pKa) :pKa (20°): 9.7
- 颜色 :off-white to yellow
- 气味 (Odor) :characteristic odor
- 酸碱指示剂变色ph值范围 :9.7 (10% aq soln)
- PH值 :11 (60g/l, H2O, 20℃)
- 水溶解性 :76 g/L (25 ºC)
- Merck :14,3389
- BRN :110354
- 稳定性 :Stable. Incompatible with acids, oxidizing agents.
- LogP :1.34 at 25℃
- CAS 数据库 :1122-58-3(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息 :4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
- EPA化学物质信息 :4-(Dimethylamino)pyridine (1122-58-3)
安全信息
- 危险品标志 :T,C,T+,Xn,F
- 危险类别码 :25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19
- 安全说明 :36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16
- 危险品运输编号 :UN 2811 6.1/PG 2
- WGK Germany :3
- RTECS号 :US8400000
- 自燃温度 :420 °C
- Hazard Note :Toxic/Corrosive
- TSCA :T
- 危险等级 :8
- 包装类别 :II
- 海关编码 :29333999
- 毒性 :LD50 orally in Rabbit: 140 mg/kg LD50 dermal Rabbit 90 mg/kg
4-二甲氨基吡啶(DMAP) MSDS
4-Dimethylaminopyridine
4-二甲氨基吡啶(DMAP)性质、用途与生产工艺
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简介
4-二甲氨基吡啶，常用简称DMAP，是一种超强亲核的酰化作用催化剂。其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻，低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应，其活性约为吡啶的104~106倍。 酰基转移是自然界和有机合成中常见的转化，其中手性DMAP是常见的不对称酰基转移催化剂。自1996年，Vedejs和Fu小组分别报道中心手性和面手性的DMAP催化剂以来，手性DMAP催化剂得到了极大的发展，各种中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陆续报道，且在许多不对称酰基转移反应中得到了很好的应用。
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性质
4-二甲氨基吡啶（DMAP）为无色固体，溶于大多数有机溶剂，例如：甲醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等，微溶于水。国内外试剂公司均有销售。该试剂比较稳定，可在室温下储存。对皮肤有刺激性和腐蚀性。实验室通过4-取代(Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶与二甲基胺共热来制备。
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应用
4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。
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“一锅法”合成4-二甲氨基吡啶
以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺为主要原料，一锅法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的最佳工艺条件为：反应物配料比m（4-氰基吡啶）／m（2-乙烯基吡啶）=1．5，使用埘（NaOH）=40％的水溶液回流2h裂解中间体，反应产率达87．4％。目标化合物通过IR、^1HNMR及MS确认。
【作 者】陈国广 赵欣 张大永
【机 构】南京工业大学制药与生命科学学院,江苏南京210009 南京师范大学化学与环境科学学院,江苏南京210097 - 酯化催化剂 4- 二甲氨基吡啶是一处广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化及酯化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高效率有极基明显的效果。为催化剂时酰化剂最好为酸酐，并且是在有机碱的环境中。丁二酸与低级醇的酯化可在过量醇中进行，硫酸或强酸性阳离子交换树脂催化即可，但不分水的话，影响转化率。
- 超强亲核的酰化作用催化剂--4-二甲氨基吡啶 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。
- 化学性质 白色结晶粉末
- 用途 4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。
- 用途 用作超强亲核的酰化作用催化剂
- 用途 酯化反应中的高效催化剂
- 用途 一种用于酰化反应的高效催化剂
- 用途 广泛用于化学合成的催化剂，在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的
- 生产方法 将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗，加盐酸在100℃水解1h。冷至室温，搅拌下加入氢氧化钠水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂，剩余物用沸腾的己烷提取，热滤，浓缩，结晶，得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。
4-二甲氨基吡啶(DMAP)上下游产品信息
上游原料
下游产品
- 3-氯-5-氟苯胺 2-羟基-4-三氟甲基嘧啶 2-氯-4-三氟甲基嘧啶 多西他赛 1-(2-吡啶酮乙基)哌嗪 1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑 1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛 2-肼基-1-吗啉乙酮 4-三氟甲基-N-甲基苯胺 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑 1-(5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙基-1-酮 N4-苯甲酰基胞嘧啶 2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶 1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑 Boc-L-beta-高脯氨酸 3-(4-乙酰氧基苯基)丙酸 1-叔丁基-4-溴-5-三氟甲基-1H-吡唑 3-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)-1-丙酮 阿尼西坦 丁二酸单甲酯 2-氨基异烟酸 2-氨基异烟酸乙酯 對胺苯甲醯胺苯 1-苯基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑 1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE 6-叔丁氧羰基氨基烟酸甲酯 1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑 1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛 2-乙酰氨基-吡啶-3-羧酸 1-叔丁基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑 3-肼基-1-吗啉-1-丙酮 2'-溴乙酰苯胺 利马前列素 1-甲基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑 2,2,2-三氟-1-(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮 2-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酮 (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：H51715
- 产品名称：4-(二甲基氨)吡啶, 99%, prilled 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled
- CAS编号：1122-58-3
- 包装：5g
- 价格：211元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：H51715
- 产品名称：4-(二甲基氨)吡啶, 99%, prilled 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled
- CAS编号：1122-58-3
- 包装：25g
- 价格：551元
4-二甲氨基吡啶(DMAP)生产厂家
- 公司名称：National Chemical Company (NCC)
- 联系电话：--
- 电子邮件：info@ncc.ie
- 国家：爱尔兰
- 产品数：302
- 优势度：58
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