丁吡卡因

作用应用合成丁吡卡因试剂级价格

丁吡卡因

CAS号:2180-92-9
英文名:Bupivacaine
中文名:丁吡卡因
CBNumber:CB4413068
分子式:C18H28N2O
分子量:288.43
MOL File:2180-92-9.mol

丁吡卡因化学性质

熔点 :107.5-108°
沸点 :430.65°C (rough estimate)
密度 :1.0238 (rough estimate)
折射率 :1.5700 (estimate)
酸度系数(pKa) :8.09; also reported as 8.17(at 25℃)
水溶解性 :101.5mg/L(25 ºC)
InChI :InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21)
InChIKey :LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(CCCCN1CCCC)C(=O)NC1C(C)=CC=CC=1C
CAS 数据库 :2180-92-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-(2180-92-9)
EPA化学物质信息 :2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- (2180-92-9)

安全信息

危险品标志 :T+
危险类别码 :26/27/28-38-41
安全说明 :22-26-36/37/39-45
危险品运输编号 :2811

丁吡卡因化学药品说明书

布比卡因|药物应用信息

丁吡卡因性质、用途与生产工艺

作用丁吡卡因是一种酰胺类局麻药，体内蓄积少，作用持续时间长（可维持5小时）。丁吡卡因目前已广泛用于各种年龄、各种神经阻滞和椎管内麻醉，特别是用于硬膜外和外周神经持续滴注以达到长期止痛的目的。
应用布比卡因长效酰胺类局麻药,适用于外周神经阻滞、硬脊膜外阻滞和蛛网膜下腔阻滞。
合成
将20g (108mmol)消旋1-丁基哌啶-2-羧酸、26g (162mmol)羰基二咪唑加入到300ml 二甲基亚砜中，室温搅拌lh，然后加入39.3g (324mmol) 2，6-二甲基苯胺，升温至130〜140°C 继续搅拌反应8h;反应液倒入饱和氯化铵水溶液中，加入200ml二氯甲烷萃取分液，所得有机相用饱和食盐水洗3遍，干燥，脱色，减压浓缩，得到消旋布比卡因粗品25g，产率79.9%。 [0056] 将25g布比卡因（86.6mmol)、13g (86.6mmol) D-酒石酸加入到300mL乙醇和40mL水混合溶剂中，升温至回流，保温5h，降温析晶，抽滤，烘干得18.2g左布比卡因D-酒石酸盐;将该左布比卡因D-酒石酸盐加入到300mL甲醇中，滴加12mL氨水(25wt%)，搅拌2h，抽滤，滤液减压浓缩旋干得左布比卡因，将其溶于乙酸乙酯中，滴加盐酸乙醇溶液，析出固体，抽滤，烘干得丁吡卡因，收率90%，99.4%。

图丁吡卡因的合成路线
化学性质熔点107-108℃。丁吡卡因盐酸盐，C18H28N2O·HCI，[14252-80-3]，Marcaine,Carbostesin，为白色结晶性粉末。熔点255-256℃（250℃）。易溶于水、乙醇、难溶于氯仿，几乎不溶于乙酸乙酯。无臭、味苦。
用途该品是一种安全有效的局部麻醉药，日本、英国、美国、德国均有生产。丁吡卡因盐酸对小白鼠（皮下给药）LD50为82±6mg/kg。家免持续静脉给药所致痉挛量（CD50）为0.18±0.02mg/kg/min。
生产方法由ω-氯代己酸经溴化、酯化得2-溴-6-氯己酸乙酯，与正丁胺环合反应生成N-正丁基-2-哌啶甲酸乙酯。然后与2,6-二甲苯胺缩合得丁吡卡因。总收率约20%。
类别有毒物质
急性毒性高毒
刺激数据静脉-大鼠 LD50: 5.6 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 7.3 毫克/公斤
可燃性危险特性热分解排出有毒氮氧化物烟雾
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫