2180-92-9
中文名称
丁吡卡因
英文名称
Bupivacaine
CAS
2180-92-9
EINECS 编号
218-553-3
分子式
C18H28N2O
MDL 编号
MFCD00243007
分子量
288.43
MOL 文件
2180-92-9.mol
更新日期
2024/04/21 09:07:18
结构式
基本信息
中文别名
1-正丁基-2-(2,6-二甲胺甲酰基)哌啶
布比卡因
丁吡卡因
丁哌卡因
丁普卡因
麻卡因
布比卡因
丁吡卡因
丁哌卡因
丁普卡因
麻卡因
英文别名
BUPIVACAINE
BUPIVACAINE BASE
MARCAINE
(.+/-.)-1-Butyl-2',6'-pipecoloxylidide
1-Butyl-2-(2,6-xylycarbamoyl)piperidine
1-Butyl-2',6'-pipecoloxylidide
1-butyl-2’,6’-pipecoloxylidide
1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamid
1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide
2',6'-Pipecoloxylidide, 1-butyl-
6’-pipecoloxylidide,1-butyl-2
Anekain
Carbostesin
DL-Bupivacaine
LAC-43
WIN 11318
win11318
BUPIVACAINE BASE
MARCAINE
(.+/-.)-1-Butyl-2',6'-pipecoloxylidide
1-Butyl-2-(2,6-xylycarbamoyl)piperidine
1-Butyl-2',6'-pipecoloxylidide
1-butyl-2’,6’-pipecoloxylidide
1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamid
1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide
2',6'-Pipecoloxylidide, 1-butyl-
6’-pipecoloxylidide,1-butyl-2
Anekain
Carbostesin
DL-Bupivacaine
LAC-43
WIN 11318
win11318
所属类别
原料药：局部麻醉剂
物理化学性质
| 外观性状 | 丁吡卡因(2180-92-9)为白色结晶性粉末。易溶于水、乙醇、难溶于氯仿，几乎不溶于乙酸乙酯。无臭、味苦。 |
| 熔点 | 107.5-108° |
| 沸点 | 430.65°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0238 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5700 (estimate) |
| 酸度系数(pKa) | 8.09; also reported as 8.17(at 25℃) |
| 水溶解性 | 101.5mg/L(25 ºC) |
| InChI | InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21) |
| InChIKey | LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CCCCN1CCCC)C(=O)NC1C(C)=CC=CC=1C |
| CAS 数据库 | 2180-92-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-(2180-92-9) |
| EPA化学物质信息 | 2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- (2180-92-9) |
安全数据
应用领域
用途一
该品是一种安全有效的局部麻醉药，日本、英国、美国、德国均有生产。丁吡卡因盐酸对小白鼠（皮下给药）LD50为82±6mg/kg。家免持续静脉给药所致痉挛量（CD50）为0.18±0.02mg/kg/min。
制备方法
方法一
由ω-氯代己酸经溴化、酯化得2-溴-6-氯己酸乙酯，与正丁胺环合反应生成N-正丁基-2-哌啶甲酸乙酯。然后与2,6-二甲苯胺缩合得丁吡卡因。总收率约20%。
2180-92-9(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
刺激数据
静脉-大鼠 LD50: 5.6 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 7.3 毫克/公斤
急性毒性
高毒
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物烟雾
类别
有毒物质
灭火剂
水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫
常见问题列表
作用
丁吡卡因是一种酰胺类局麻药，体内蓄积少，作用持续时间长（可维持5小时）。丁吡卡因目前已广泛用于各种年龄、各种神经阻滞和椎管内麻醉，特别是用于硬膜外和外周神经持续滴注以达到长期止痛的目的。
应用
布比卡因长效酰胺类局麻药,适用于外周神经阻滞、硬脊膜外阻滞和蛛网膜下腔阻滞。
合成
将20g (108mmol)消旋1-丁基哌啶-2-羧酸、26g (162mmol)羰基二咪唑加入到300ml 二甲基亚砜中，室温搅拌lh，然后加入39.3g (324mmol) 2，6-二甲基苯胺，升温至130〜140°C 继续搅拌反应8h;反应液倒入饱和氯化铵水溶液中，加入200ml二氯甲烷萃取分液，所得有 机相用饱和食盐水洗3遍，干燥，脱色，减压浓缩，得到消旋布比卡因粗品25g，产率79.9%。 [0056] 将25g布比卡因（86.6mmol)、13g (86.6mmol) D-酒石酸加入到300mL乙醇和40mL水 混合溶剂中，升温至回流，保温5h，降温析晶，抽滤，烘干得18.2g左布比卡因D-酒石酸盐;将 该左布比卡因D-酒石酸盐加入到300mL甲醇中，滴加12mL氨水(25wt%)，搅拌2h，抽滤，滤液 减压浓缩旋干得左布比卡因，将其溶于乙酸乙酯中，滴加盐酸乙醇溶液，析出固体，抽滤，烘干得丁吡卡因，收率90%，99.4%。
图 丁吡卡因的合成路线
供应商信息 更多
浙江博崤生物制药有限公司
大货
黄金产品
联系电话：
0571-63280982
产品介绍：
中文名称：布比卡因(碱)
英文名称：Bupivacaina(base)
CAS：2180-92-9
纯度：>=99.9%，EP
包装信息：根据客户要求
备注：工厂，商业化，质量优，价格可谈
山东铭枫医药科技有限公司
现货
联系电话：
-1345456643 15315114555
产品介绍：
中文名称：布比卡因碱
英文名称：Bupivacaine Base
CAS：2180-92-9
纯度：0.99
包装信息：1KG;5kg;10kg;25kg
备注：kg
库存量：
20kg
现货日期：
2024/4/21 9:07:18
山东雨禾医药科技有限公司
现货
联系电话：
15263077727
产品介绍：
中文名称：布比卡因
英文名称：Bupivacaine
CAS：2180-92-9
纯度：99%
备注：10kg
库存量：
10kg
现货日期：
2024/4/21 9:00:11
湖北海克斯生化有限公司
现货
联系电话：
17362916295; 17362916295
产品介绍：
中文名称：布比卡因碱
CAS：2180-92-9
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG
库存量：
100湖北海克斯
现货日期：
2024/4/15 13:24:47
湖北凯隆生物科技有限公司
现货
联系电话：
19526384105
产品介绍：
中文名称：布比卡因
英文名称：Bupivacaine Base
CAS：2180-92-9
纯度：98% HPLC
包装信息：10g,100g,1kg,5kg,25kg
备注：医药级，化工级
库存量：
10凯隆生物
现货日期：
2024/4/14 10:31:43
常州市尚科医药化工材料有限公司
联系电话：
0519-85195575 15861192208
产品介绍：
中文名称：布比卡因
英文名称：Bupivacaine
CAS：2180-92-9
纯度：99.5%
备注：铝箔袋,纸板桶
北京华威锐科化工有限公司
联系电话：
0757-86329057 18934348241
产品介绍：
中文名称：丁吡卡因
英文名称：Bupivacaine
CAS：2180-92-9
纯度：98.00%
包装信息：25g
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话：
400-6009262 16621234537
产品介绍：
中文名称：丁吡卡因
英文名称：Bupivacaine
CAS：2180-92-9
纯度：对照品
包装信息：10mg~500mg
备注：AC000144000
济南诚汇双达生物有限公司
联系电话：
0531-58897003 15550412551
产品介绍：
中文名称：布比卡因
英文名称：Bupivacaine
CAS：2180-92-9
纯度：99%
包装信息：1kg;5kg;25kg
大连美仑生物技术有限公司
联系电话：
0411-62910999 13889544652
产品介绍：
中文名称：丁吡卡因
英文名称：Bupivacaine
CAS：2180-92-9
纯度：>98%
包装信息：25 G
备注：500
深圳菲斯生物科技有限公司
联系电话：
0755-4000505016 13380397412
产品介绍：
中文名称：布比卡因
英文名称：Bupivacaine
CAS：2180-92-9
纯度：99% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：sinco，适用于药品研发生产和申报
广州爱纯医药科技有限公司
联系电话：
020-39119399 18927568969
产品介绍：
中文名称：布比卡因
英文名称：Bupivacaine
CAS：2180-92-9
纯度：99.0%
包装信息：1G; 25G; 1KG; 25KG
备注：品牌：StdSun | 提供定制合成服务（包括：小分子，药物杂质及医药中间体）
上海将来实业股份有限公司
联系电话：
400-0066400 13621662912
产品介绍：
中文名称：布比卡因
英文名称：1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide
CAS：2180-92-9
纯度：98%
包装信息：600RMB/ 5g
备注：将来试剂
常州市卓燊医药化工材料有限公司
联系电话：
519-519-85286950 13338194135
产品介绍：
中文名称：布比卡因
英文名称：Bupivacaine
CAS：2180-92-9
纯度：99.0%
备注：铝箔袋/纸板桶 白色粉末
武汉丰泰威远科技有限公司
联系电话：
027-87465837 19945049750
产品介绍：
中文名称：丁吡卡因
英文名称：Bupivacaine
CAS：2180-92-9
纯度：98%
包装信息：1g,10g,25g,500g,1kg
备注：试剂级
湖南华腾制药有限公司
联系电话：
400-8592883 15367835770
产品介绍：
中文名称：丁吡卡因
英文名称：Bupivacaine
CAS：2180-92-9
纯度：98
包装信息：1g;25g;100g;500g;1kg;25kg
备注：咨询热线400-859-2883
杭州杰恒化工有限公司
联系电话：
+86-571-87396432
产品介绍：
英文名称：1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide
CAS：2180-92-9
纯度：99%
包装信息：1g;1kg,100kg,1000kg