氟芬那酸

氟芬那酸背景及概述合成路线适应症规格用法用量不良反应主要参考资料氟芬那酸试剂级价格

氟芬那酸

CAS号:530-78-9
英文名:Flufenamic acid
中文名:氟芬那酸
CBNumber:CB00130080
分子式:C14H10F3NO2
分子量:281.23
MOL File:530-78-9.mol

氟芬那酸化学性质

熔点 :132-135 °C(lit.)
沸点 :373.9±42.0 °C(Predicted)
密度 :1.3380 (estimate)
蒸气压 :0Pa at 25℃
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 :soluble in organic solvents such as ethanol, DMSO, and dimethyl formamide. The solubility of flufenamic acid in these solvents is approximately 11, 39, and 59 mg/ml, respectively.
酸度系数(pKa) :pKa 3.9 (Uncertain);3.85 (Uncertain)
形态 :Crystalline Powder or Chunks
颜色 :Off-white to gray-green
水溶解性 :0.0265 g/L (37 ºC)
Merck :14,4132
BRN :1996069
LogP :5.25
CAS 数据库 :530-78-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Flufenamic acid(530-78-9)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22-36/38
安全说明 :26
危险品运输编号 :UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany :3
RTECS号 :CB4375000
危险等级 :6.1(b)
包装类别 :III
海关编码 :29224999
毒性 :LD50 in mice: 715 mg/kg orally (Zoni)

氟芬那酸 MSDS

Flufenamic acid

氟灭酸化学药品说明书

氟芬那酸|药物应用信息

氟芬那酸性质、用途与生产工艺

氟芬那酸氟芬那酸是目前常用的一种非激素类的消炎镇痛药物，是氟灭酸的另一种叫法，常温下为淡黄色或淡黄绿色的结晶或结晶性粉末，味苦。几乎不溶于水，溶于乙醇。药理作用与氯丙酸相似，具有消炎、镇痛、解热作用，消炎解热作用比氨基比林、氯丙酸、阿司匹林、保泰松强，镇痛作用较差，不良反应小。临床主要用于治疗风湿性关节炎和类风湿性关节炎，对后者效果较差，偶见的胃肠道不良反应包括胃部不适、腹泻、皮疹、蛋白尿、血尿、浮肿等反应，哮喘患畜慎用。
背景及概述氟灭酸为淡黄色或淡黄绿色的结晶或结晶性粉末，味苦。几乎不溶于水，能溶于50%的乙醇中。非激素类的消炎镇痛药物。熔点132～136℃。由间溴代三氟甲苯与邻氨基苯甲酸进行缩合反应制得。氟灭酸为非甾体类抗炎镇痛药，对风湿类、类风湿性关节炎和急性湿热有效，能使关节肿胀减轻和降低，并有明显的抗炎、止痛作用，其解热镇痛效力为阿司匹林的三倍，和保泰松及肾上腺皮质激素类似，亦有解热作用。
氟灭酸可合成氟灭酸丁酯、甲酯、乙酯、依托芬那酯、烟氟灭酸、莫尼氟酯等。氟灭酸还可经还原、环合、缩合得到一类安定、镇痛、抗精神病药，如三氟丙嗪，三氟拉嗪、氟奋乃静。氟奋庚酯等。氟灭酸由于其消炎止痛作用和在有机合成中的重要作用，不少学者对其合成方法和分析方法做了不少研究。
合成路线（1）乌尔曼缩合法。最常用的方法是以邻氯苯甲酸和间三氟甲基苯胺为反应底物,经乌尔曼缩合反应(Ullmann Conden-sation Reaction)制得氟灭酸。该反应以铜为催化剂,在戊醇、DMF或水等溶剂中进行。 (2) N-—芳基甲酰胺法。Komura等人[8]采用N-(3-三氟甲基苯基)甲酰胺和2-氯苯甲酸甲酯作为原料,在K2CO3和铜粉的存在下,在戊醇溶液中回流20 h,用水蒸汽蒸出产物2-(3'-三氟甲基苯基氨基)苯甲酸甲酯,经NaOH水溶液处理后,再酸化,得到氟灭酸,收率为60%。如果以2-溴苯甲酸甲酯代替2-氯苯甲酸甲酯,并在溶剂DMF中回流10 h,再分别进行碱水溶液和酸处理,产品收率为50%。（3）间硝基邻卤苯甲酸法。
Endellman[9]等人改用2-卤代-5-硝基苯甲酸与3-三氟苯胺进行缩合反应,其中卤原子可以是F或Cl,以30% ～ 94%的收率得到2-(3'-三氟甲基苯基氨基)-5-硝基苯甲酸。然后在乙酸和乙酸酐混合溶剂中,在Pt的催化下,用H2还原硝基，所得的氨基随即被乙酰胺化,得到2-(3'-三氟甲基苯基氨基)-5-乙酰胺基苯甲酸,收率72. 0% ～ 96.5%。如果在含氯化氢的甲醇溶液中,在Pt催化下,用H2还原,则得到2-[ 3'-(CF3)C6H4NH]-5-(NH2)C6H3COOH HCl。然后在酸性溶液中进行重氮化反应,进而酸性水解,得到目标产物。
适应症解热消炎作用比氨基比林、阿司匹林、保泰松强，镇痛作用较差，不良反应小。用于类风湿性关节炎和风湿性关节炎等。
规格片剂：每片0.2克。
用法用量内服：一次量 (试用量)，猪、羊0.4克，马、牛1～2克，犬0.05～0.2克，1日2～3次。
不良反应胃部不适、腹泻、皮疹、蛋白尿、血尿、浮肿等反应。
主要参考资料 [1]胡功政,李荣誉,许兰菊主编.新全实用兽药手册.郑州：河南科学技术出版社.2001.
[2] 叶立主编.最新全科医师用药手册.天津：天津科学技术出版社.2006.
[3] 马世昌主编.化学物质辞典.西安：陕西科学技术出版社.1999.
[4]雷小明，史鸿鑫，武宏课.氟灭酸化学研究进展[J].浙江工业大学化学工程与材料学院，2005.
用途为非甾体抗炎药中间体
生产方法由间氨基三氟甲苯与邻氯苯甲酸缩合而得。