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α-硫辛酸

α-硫辛酸,1077-28-7,结构式
α-硫辛酸
  • CAS号:1077-28-7
  • 英文名:α-Lipoic Acid
  • 中文名:α-硫辛酸
  • CBNumber:CB5180699
  • 分子式:C8H14O2S2
  • 分子量:206.33
  • MOL File:1077-28-7.mol
α-硫辛酸化学性质
  • 熔点 :60-62 °C
  • 沸点 :160-165 °C(lit.)
  • 密度 :1.2888 (rough estimate)
  • 堆积密度 :260kg/m3
  • 折射率 :1.5200 (estimate)
  • 闪点 :160-165°C
  • 储存条件 :2-8°C
  • 溶解度 :ethanol: 50 mg/mL
  • 形态 :Crystals or Crystalline Powder
  • 酸度系数(pKa) :4.75±0.10(Predicted)
  • 颜色 :Yellow
  • 生物来源 :synthetic
  • 水溶解性 :0.9 g/L (20 ºC)
  • Merck :14,9326
  • BRN :81853
  • 稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • InChIKey :AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N
  • LogP :2.530 (est)
  • CAS 数据库 :1077-28-7(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Dl-thioctic acid(1077-28-7)
安全信息

α-硫辛酸 MSDS


5-(Dithiolan-3-yl)valeric acid

α-硫辛酸性质、用途与生产工艺

  • 简介

    DL-硫辛酸是一种独特的抗自由基物质,通常被称为广泛抗氧化剂。它是一种体内产生的维生素样物质。与其他体内产生的有特殊作用的抗氧化剂不同,DL-硫辛酸既不是严格的脂溶性,也不是水溶性,这使得它可以促进体内其他抗氧化剂的活性,也是抗氧化剂不足时广泛存在的替代品。例如,如果体内储存的维生素c、维生素E含量很低时,DL-硫辛酸可以进行暂时的补充。因为DL-硫辛酸可以通过血脑屏障,它可以帮助逆转脑卒中引起的不良反应。
    DL-硫辛酸也帮助维持血糖的正常水平,预防糖尿病严重并发症。随着年龄的增长,人体将不能制造充足的DL-硫辛酸来维持健康。如果已经年过四旬。那就不要错过补充DL-硫辛酸的机会。市售DL-硫辛酸为片剂,或为含有DL-硫辛酸的抗氧化剂配方产品。建议每天服用1~2片50mg的DL-硫辛酸。

  • 理化性质

    α-硫辛酸的外观呈淡黄色粉末状结晶,几乎无味,化学结构是6,8一二DL-硫辛酸,在6,8碳之间以二硫键相连形成内二硫化合物。被还原时,二硫键断裂形成二氢DL-硫辛酸。α-硫辛酸不溶于水而溶于脂溶剂,有人将其列为脂溶性维生素;在甲醇、乙醇、氯仿、乙醚中易溶。

    a-硫辛酸

  • 用途 α-硫辛酸还是一种高效抗氧剂,在许多疾病的预防和治疗方面具有重要作用。
  • 作用

    α-硫辛酸作为一种多效化合物,不仅能通过增加胰岛素分泌和增强葡萄糖摄取表现出降血糖的作用,且其在能量代谢和金属螯合能力方面的作用也得到了广泛认可。[1]

  • 生化功能

    DL-硫辛酸通过氧化型、还原型之间相互转变可以递氢,为抗氧化剂。人体能合成所需的DL-硫辛酸。目前,尚未发现有DL-硫辛酸的缺乏症。
    DL-硫辛酸(1ipoic acid)是含硫的八碳脂酸,以氧化型和还原型两种形式存在。在自然界中DL-硫辛酸与蛋白质结合存在,其羧基与蛋白质分子中赖氨酸的--NH。连接。DL-硫辛酸是一种酰基载体,存在于丙酮酸脱氢酶和a酮戊二酸脱氢酶中,与糖代谢关系密切。氧化型和还原型DL-硫辛酸相互转化酸在a酮酸氧化作用和脱羧作用时具有偶联酰基转移和电子转移的功能。DL-硫辛酸在自然界广泛分布,肝和酵母中含量特别丰富。在食物中常和维生素B同时存在。

  • 应用 在医药领域里,α-硫辛酸被广泛的应用于预防和辅助治疗糖尿病及其相关并发症。它可以增强糖代谢、减弱氧化应激、缓解糖尿病性神经病症状、预防糖尿病性白内障、预防糖尿病心血管损伤。
  • 合成

    动物组织内的α-硫辛酸既可以在线粒体中内源性合成,又可以通过内脏、菠菜、西兰花以及西红柿等食物获取。内源性α-硫辛酸的来源主要依赖于线粒体中的脂肪酸合成通路。研究发现,动物细胞中α-硫辛酸的合成由硫辛酰转移酶2启动,LIPT2进一步将mtFASⅡ合成的辛酰酯从酰基载体蛋白转移到甘氨酸裂解酶系统(GCS)中的GcvH蛋白上,然后再由硫辛酸合成酶(LITAS)作为硫供体将2个硫原子插入到辛酰基的C6和C8位置合成α-硫辛酸,最后通过硫辛酰转移酶1将α-硫辛酸移动至α-酮酸脱氢酶复合体E2亚基发挥蛋白脂酰化作用(图1)。[1]

    a-硫辛酸的合成途径

  • 生物活性 Thioctic acid (DL-α-Lipoic acid)是环状二硫抗氧化剂,可与其还原性二硫酚形式相互转换。
  • 靶点

    NF-κB

    Human Endogenous Metabolite

    HIV

    Mitochondrial bioenergetics

  • 参考文献

    [1]蔡林李,杨秀丽,覃川,等.α-硫辛酸改善砷介导的3T3-L1细胞胰岛素抵抗的研究[J].贵州医科大学学报,2025,50(09):1268-1274+1284.DOI:10.19367/j.cnki.2096-8388.2025.09.003.

  • 用途  抗氧化剂和作为如丙酮酸脱氢酶(pyruvate dehydrogenase) 和甘氨酸脱羧酶(glycine decarboxylase)的辅酶,外源性硫辛酸被细胞内两种或多种酶还原。这种还原形式影响了细胞清除自由基的进程。增加谷胱甘肽(glutathione)合成, 调控转录因子活性。降低了巨噬细胞髓磷脂的吞噬作用。
  • 用途 

    维生素类药物,能刺激脂肪代谢。用于急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病等病的治疗及疗效保健

α-硫辛酸上下游产品信息
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下游产品
α-硫辛酸 试剂级价格
  • 更新日期:2025/09/19
  • 产品编号:L04711
  • 产品名称:DL-硫辛酸, 99% DL-Thioctic acid, 98%
  • CAS编号:1077-28-7
  • 包装:5g
  • 价格:603元
  • 更新日期:2025/09/19
  • 产品编号:13872
  • 产品名称:α-硫辛酸 DL-Thioctic Acid, 98+%
  • CAS编号:1077-28-7
  • 包装:5g
  • 价格:944元
α-硫辛酸生产厂家
  • 公司名称:武汉福鑫化工有限公司
  • 联系电话:027-59207852 13308628970
  • 电子邮件:buy@fortunachem.com
  • 国家:中国
  • 产品数:2676
  • 优势度:58
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
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