硫辛酸

简介 B族维生素功效与作用硫辛酸的抗氧化机制助力"抗糖化" 保护肝脏用途硫辛酸试剂级价格

硫辛酸

CAS号:62-46-4
英文名:Lipoic acid
中文名:硫辛酸
CBNumber:CB3186930
分子式:C8H14O2S2
分子量:206.33
MOL File:62-46-4.mol

硫辛酸化学性质

熔点 :48-52 °C(lit.)
沸点 :315.2°C (rough estimate)
密度 :1.2888 (rough estimate)
折射率 :1.5200 (estimate)
闪点 :>230 °F
储存条件 :4°C, protect from light
溶解度 :Very slightly soluble in water, very soluble in dimethylformamide, freely soluble in methanol.
InChI :InChI=1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)
InChIKey :AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N
SMILES :S1CCC(CCCCC(O)=O)S1
CAS 数据库 :62-46-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Lipoic acid(62-46-4)

安全信息

WGK Germany :3

硫辛酸性质、用途与生产工艺

简介
硫辛酸是一种抗氧化效果胜过维生素A、C、E，并能消除加速老化与致病的自由基的物质。同时硫辛酸还有多种对人体有益的作用，硫辛酸是细胞利用糖类等能源物质产生能量所需的一种限制性必需营养物质，它还是一种有效的抗氧化剂和重金属螯合剂。机体可以合成适量的硫辛酸，但处于压力或疾病等状态时，其合成不能满足需要量。和体内许多重要物质一样，硫辛酸的含量随年龄增长而下降。

在众多抗氧化剂中，硫辛酸具有其特有的多功能性。它既是水溶性的，又是脂溶性的，可以保护机体所有组织和组织间隙。它既能够抵抗氧化阴离子、氢氧根离子、单态氧及过氧化氢等多种自由基,又能够与金属离子(如铁、铜、镉、铅、汞等金属离子)螯合(结合并中和),催化自由基生成。硫辛酸的另一个重要作用在于降低血糖。由于兼具抗氧化、螯合金属、降低血糖的特性,硫辛酸可以防止高血糖和交联形成(高血糖和交联是产生衰老的重要原因,与皱纹形成密切相关)。
B族维生素硫辛酸属于B族维生素中的一类化合物，酵母及一些微生物的生长因素，在多酶系统中起辅酶作用，催化丙酮酸氧化脱羧成乙酸及α-酮戊二酸氧化脱羧成琥珀酸的反应中转酰基作用。化学名称为5-[3-(1，2 -二硫杂环)] 戊酸，外观为淡黄色晶体，分子量206.33。 DL-体：熔点60～61℃。L-体 (天然品)：熔点45～47.5℃。旋光度 [α]D23+113℃。D-体 (天然品)：熔点46～48℃。旋光度 [α] D23+104℃。溶于有机溶剂。难溶于水。用于防治急性肝炎、肝硬变、肝昏迷、脂肪肝等疾病。天然品存在于肝脏、肾脏及心脏。合成品由乙烯和己二酸单酯酰氯在三氯化铝存在下缩合得氯丙酰戊酰酯，再与硫酸缩合，用硼氢化钠还原和苛性钠水解，再与硫脲等反应制得。
6，8-二硫辛酸。溶于水，常与维生素B1同时存在。有氧化型和还原型(6，8-二巯基辛酸)两种存在形式。在生物体内，一些氢或酰基就通过这两种形式的变换来接受或转移。作α-酮酸氧化脱羧酶和转羟乙基酶的辅酶，在代谢反应中起转运酰基和氢的作用。人体能合成，故未见缺乏症。但为一些微生物和原生动物的生长发育所必需。肝、酵母中含量丰富。
功效与作用硫辛酸又称α-硫辛酸，特指自然界中天然存在的形式，其最早由Reed于1951年从猪肝中分离得到。硫辛酸是一种类维生素的二硫化合物，通常将其视为B族维生素。硫辛酸在生物体内是重要的辅酶，是丙酮酸脱氢酶、酮戊二酸脱氢酶和氨基己酸脱氢酶的重要辅助因子，是三羧酸循环过程中不可或缺的物质之一。人体能够自身合成足量硫辛酸，尚未有硫辛酸缺乏症患者的出现。但在研究中发现，体外补充硫辛酸可抑制神经组织的脂质氧化，阻止蛋白质的糖基化，抑制醛糖还原酶，阻止葡萄糖或半乳糖转化成为山梨醇，在欧洲被作为治疗糖尿病性神经病或神经系统并发症的药物。
除了起到辅酶的作用外，硫辛酸还具有强大的抗氧化功能，能消除导致加速老化与致病的自由基，具有抗氧化、抗衰老、提高免疫、预防心血管疾病、缓解糖尿病症状等多种作用。在抗氧化食品兴起的当下，硫辛酸正在由传统的药用向食用过渡，鉴于其强大的保健功能，2004年6月日本厚劳省将其从药品改分类到食品，此外，美国、加拿大等地区都将硫辛酸列为膳食补充剂。
硫辛酸的抗氧化机制硫辛酸具有强大的抗氧化能力，其抗自由基的能力比VC、VE好400倍，能将造成肌肤老化的活性氧成分去除，并且比VE的分子还要小，再加上又是兼具水溶性及脂溶性，所以皮肤吸收相当容易。硫辛酸不仅对长时间的氧化损伤有较强抵抗作用，而且对VC和VE不能修复的、较严重的细胞氧化损伤也可进行有效修复。
研究指出，硫辛酸在体内能转变为二氢硫辛酸，二者都具有很强的抗氧化性，在体内协同发挥作用。同时，硫辛酸的分子量介于抗坏血酸和生育酚之间，并且具有水、脂的双亲性，可以在体内发挥全面的抗氧化效果，被称为"万能抗氧化剂"。
硫辛酸的抗氧化效能主要通过三个方面体现：
1、直接清除自由基，硫辛酸进入细胞后可以直接对羟基自由基、单线态氧等自由基发挥清除作用；
2、抑制金属诱导氧化，硫辛酸具有螯合金属离子的作用，从而降低金属离子引起的脂质等大分子的过氧化反应；
3、促进其他抗氧化成分的恢复，硫辛酸在机体内能够恢复维生素E、谷胱甘肽等内源性抗氧化剂的能力，从而提升机体的整体抗氧化能力。
助力"抗糖化" 抗糖化是当下流行的一种健康新理念，其目的是减少体内还原糖与蛋白质在非酶促条件下生成的反应终产物对细胞的伤害，其中最典型的是减少对皮肤胶原蛋白的破坏。
胶原蛋白较其他蛋白质更新速率更慢，也更易受到糖化反应的影响，从而导致肌肤暗沉、弹性下降。在抗糖化市场上，抗氧化剂是绝对的主力军，能够有效抵抗糖化反应对皮肤的影响，而硫辛酸在抗糖化上具有血糖安定和阻止糖与胶原蛋白结合的双重保护作用，是抗糖美容产品的重点开发方向之一。同时，硫辛酸对维生素C的活化能够弥补因抵抗紫外线而减少的水平，增强皮肤抵御外界刺激的能力。
保护肝脏硫辛酸是许多金属的螯合剂，其与二氢硫辛酸协同作用，可以螯合镉、镍、铜、铅、三价铁等金属离子，减少金属对于肝脏的毒性，因此早期也将其用作食物中毒或是金属中毒的解毒剂。同时，硫辛酸与体内其他抗氧化物的协同作用能降低自由基对肝脏细胞的损伤，降低炎症反应，维持肝脏功能。有研究指出，硫辛酸对非酒精性脂肪肝造成的脂肪堆积有清除作用，减轻肝脏负担。
用途
1.硫辛酸是B族维生素，可以阻止蛋白质的糖基化作用，且可以抑制醛糖还原酶，阻止葡萄糖或半乳糖化成山梨醇，所以它主要用于治疗和缓解糖尿病晚期引起的周围神经病变。
2.硫辛酸是超强型的抗氧化剂，它能保存和再生其它抗氧化剂，如维生素C和E等，并能平衡血糖浓度，有效增强体内免疫系统，免受于自由基的破坏，参与能量代谢，增加其它抗氧化剂消灭自由基的能力，促进恢复胰岛素的敏感性，增强人体增肌减脂的能力，活化细胞，抗衰美容。
3.硫辛酸可以强化肝脏活动的机能，让能量代谢率提高，并且使我们吃下的食物快速转化成能量，消除疲劳，让身体不容易觉得累。