石竹烯

简述制备方式功效石竹烯试剂级价格

石竹烯

CAS号:87-44-5
英文名:β-Caryophyllene
中文名:石竹烯
CBNumber:CB00124921
分子式:C15H24
分子量:204.35
MOL File:87-44-5.mol

石竹烯化学性质

熔点 :<25℃
比旋光度 :D -8 to -9° (chloroform)
沸点 :129-130 °C/14 mmHg (lit.)
密度 :0.901 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压 :6Pa at 20℃
FEMA :2252 | BETA-CARYOPHYLLENE
折射率 :n20/D 1.5(lit.)
闪点 :205 °F
储存条件 :-20°C
溶解度 :Chloroform (Sparingly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Liquid
颜色 :Colourless
比重 :0.90
气味 (Odor) :at 100.00 %. sweet woody spice clove dry
香型 :spicy
旋光性 (optical activity) :[α]23/D 7.5°, neat
水溶解性 :88μg/L at 20℃
Merck :14,1875
JECFA Number :1324
BRN :2044564
稳定性 :Light Sensitive
LogP :6.23 at 25℃
CAS 数据库 :87-44-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, (1R,4E,9S)- (87-44-5)

安全信息

危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36-24/25
危险品运输编号 :UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany :1
RTECS号 :DT8400000
海关编码 :29021990

石竹烯性质、用途与生产工艺

简述
石竹烯，更正式地说是（−）-β-石竹烯（BCP），是一种天然的双环倍半萜烯，是许多精油的成分，尤其是丁香油，来自芳香花茎和花的油（丁香），大麻精油、科帕伊巴、迷迭香和啤酒花。它通常是异石叶烯（顺式双键异构体）和α-葎草烯（过时名称：α-石竹烯）的混合物，这是一种开环异构体。石竹烯以具有环丁烷环以及 9 元环中的反式双键而著称，这两种元素在自然界中都是罕见的。它是有助于黑胡椒香气的化合物之一。它是比月桂烯和柠檬烯等萜烯更大的分子。石竹烯的分子结构还含有环丁烷环，这是自然界中罕见的物质，在任何其他已知的大麻萜烯中都没有发现。
制备方式石竹烯是植物物种中常见的倍半萜。它是由常见的萜烯前体二甲基烯丙基焦磷酸 (DMAPP) 和异戊烯基焦磷酸 (IPP) 生物合成的。首先，DMAPP 和 IPP 的单个单元在 GPPS2 酶的催化下，通过 SN1 型反应与焦磷酸盐的损失发生反应，形成香叶基焦磷酸盐 (GPP)。这进一步与 IPP 的第二个单元反应，同样通过 IspA 酶催化的 SN1 型反应，形成法呢基焦磷酸 (FPP)。最后，FPP经过QHS1酶催化的分子内环化形成石竹烯。
功效
石竹烯作为一种双环倍半萜型的天然产物，存在于很多植物中，尤其是丁香，肉桂当中。它有很多生物活性，可以作为香味剂，同时具有局麻、抗炎、驱除蚊虫、抗焦虑和抑郁、镇咳和祛痰、镇痛和抗炎、细胞毒性等作用。