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紫苏醇

概述 理化性质 合成方法 应用领域 生物活性 靶点 紫苏醇 试剂级价格
紫苏醇,536-59-4,结构式
紫苏醇
  • CAS号:536-59-4
  • 英文名:DIHYDRO CUMINYL ALCOHOL
  • 中文名:紫苏醇
  • CBNumber:CB0695703
  • 分子式:C10H16O
  • 分子量:152.23
  • MOL File:536-59-4.mol
紫苏醇化学性质
  • 熔点 :271-272 °C
  • 沸点 :119-121 °C11 mm Hg(lit.)
  • 密度 :0.96 g/mL at 25 °C(lit.)
  • FEMA :2664 | P-MENTHA-1,8-DIEN-7-OL
  • 折射率 :n20/D 1.501(lit.)
  • 闪点 :>230 °F
  • 储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
  • 溶解度 :Very slightly soluble in water, soluble in alcohol and oils
  • 形态 :Liquid
  • 酸度系数(pKa) :14.85±0.10(Predicted)
  • 颜色 :Colorless to light yellow
  • 气味 (Odor) :at 100.00 %. green cumin spicy aromatic woody cardamom floral waxy violet
  • 香型 :green
  • JECFA Number :974
  • LogP :3.170
  • CAS 数据库 :536-59-4
  • EPA化学物质信息 :1-Cyclohexene-1-methanol, 4-(1-methylethenyl)- (536-59-4)
安全信息
  • 危险品标志 :Xi
  • 危险类别码 :37/38-41-36/37/38
  • 安全说明 :26-39-36
  • WGK Germany :3
  • RTECS号 :OS8395000
  • 海关编码 :29061990
  • 毒性 :LD50 orl-rat: 2100 mg/kg FCTXAV 19,253,81

紫苏醇性质、用途与生产工艺

  • 概述 紫苏醇学名4-异丙烯基-1-环己烯甲醇，有似芳樟醇和松油醇味的稠粘油液，存在于姜草油、青柠檬油、拉文定油和留兰香等油中。因具有芳香味道,常被用作食用香精和添加剂的调配剂。紫苏醇作为一种治疗及预防癌症的单萜类药物，在肿瘤如卵巢肿瘤、食道癌、乳腺癌等的治疗方面有独到的治疗效果。
    本条信息由ChemicalBook的张茜编辑整理。
  • 理化性质 粘稠油状液体。有似芳樟醇和松油醇气味。沸点118—121℃ (11×133.322Pa)。相对密度 0.9690。折光率1.4996 ，[α]D-7°。性质稳定, 耐热耐酸, 不易挥发。
  • 合成方法 紫苏醇以游离态或酯的形式天然存在于柑桔、樱桃、薄荷、香柠檬、姜草、杂薰衣草等多种植物中, 是植物甲醛、戊酸代谢途径产生的单萜化合物。原则上, 紫苏醇可从天然植物精油中单离获得, 如Row等采用有机溶剂或超临界CO2萃取提取紫苏醇。
    虽然紫苏醇存在于多种天然植物精油中, 但因含量太低、分离不易而成本过高, 因此化学合成紫苏醇就显得尤为重要。有关紫苏醇的合成, 大多采用天然存在的单萜化合物为起始原料, 经合适的化学转化来进行的。
    1、 苧烯氧化法
    苧烯是柠檬油、甜橙油、香柠檬油、莳萝油等天然精油的主要成分, 因而其来源是相当丰富的 。从分子结构看, 苧烯与紫苏醇具完全相同的分子骨架结构( 图1) , 在适当的反应条件下, 苧烯可经氧化转化生成紫苏醇。
    苧烯的分子结构
    图1为苧烯的分子结构
    空气或氧气对苧烯的氧化作用或催化氧化曾有广泛的研究, 二氧化硒也可对其进行选择性氧化。但由于苧烯氧化合成紫苏醇是对烯丙位的甲基氢进行氧化, 而苧烯分子中有5 种不同的烯丙位的氢( 如图1 所示的3、4、6、7和10 位上的氢) , 因而通常氧化反应的产物十分复杂, 紫苏醇的选择率很低。
    2、β-蒎烯直接氧化法
    Willing 等在含有氯化亚铜、苯甲酸铜的乙腈中用过氧化二苯甲酰氧化β-蒎烯, 获得主要产物反式香芹醇( 产率29. 4%) 和少量的紫苏醇。夏克坚等采用同样的方法进行β-蒎烯的氧化反应, 紫苏醇产率为73% 。南京林业大学程芝等用四乙酸铅作氧化剂, β-蒎烯经氧化或氧化酯化、皂化制得紫苏醇, 优化条件下紫苏醇收率可达45% 。直接氧化法所得紫苏醇产率太低, 且产物十分复杂, 难以分离提纯, 因此应用价值不大。
    3、以α-蒎烯为原料合成
    以α-蒎烯为原料（4）合成紫苏醇有2 种方法, 其一是以二氧化硒SeO2为氧化剂在醋酸-醋酐混合溶剂中发生烯丙位选择氧化或氧化-酯化反应, 生成桃金娘烯醇(5a)及其乙酸酯(5b),再经异构化、皂化即得1。
    α-蒎烯用SeO2 氧化合成紫苏醇
    图2为α-蒎烯用SeO2 氧化合成紫苏醇
    4、β-蒎烯环氧化物重排法
    Bluthe 等利用β-蒎烯环氧化物( 6) 在汞离子存在下与水作用, 首先生成二醇, 再在稀硫酸催化下脱水后可定量地转化成紫苏醇; 这一方法在Sy-narome 等的一份专利中也有报导, 据称紫苏醇的得率可达98% , 但反应中硫酸汞的用量几乎是环氧蒎烷的一倍, 实为不足之处。β-蒎烯环氧化物在酯酸钠存在下与羧酸RCOOH ( R= H、Me、Et、t Pr) 反应可转化成醇和相应酯的混合物, 经水解可制得紫苏醇。
    2, 10-环氧蒎烷的酸催化异构化是综合利用我国资源丰富的松节油中的β-蒎烯来合成紫苏醇的最有效的途径, 由于2, 10-环氧蒎烷可以很方便地由β-蒎烯经环氧化反应制备, 这也为β-蒎烯资源的综合利用提供了一条新途征( 图3) 。
    2, 10-环氧蒎烷在酸催化下的异构化反应
    图3为2, 10-环氧蒎烷在酸催化下的异构化反应
  • 应用领域 1、紫苏醇作为单体香料，是赋予枯茗香气、龙涎香气的化合物,可用于仿制柑橘、香草、水果型的食用香精，食品的赋香剂和酱油的防腐剂。
    2、有机合成重要中间体，紫苏醇是合成紫苏醛、紫苏葶等的关键中间体。
    3、合成植物生产调节剂、农用杀虫剂和昆虫拒食剂。
    4、紫苏醇具有独特的药用效果，用于器官移植，可以降低同种异体移植物的排斥作用。
    5、紫苏醇作为一种治疗及预防癌症的单萜类药物，具有广谱、高效、低毒的抗癌作用特点，在肿瘤，如卵巢肿瘤、食道癌、乳腺癌等的治疗方面有独到的治疗效果。
  • 生物活性 Perillyl alcohol 是一种单萜，从薰衣草，薄荷，樱桃等植物精油中分离出来。Perillyl alcohol 可在不影响正常细胞的情况下诱导肿瘤细胞凋亡 (apoptosis)。
  • 靶点

    Human Endogenous Metabolite

紫苏醇上下游产品信息
上游原料
下游产品
紫苏醇 试剂级价格
  • 更新日期：2024/11/11
  • 产品编号：XW05365943
  • 产品名称：紫苏醇 4-isopropenyl-1-cyclohexenyl methanol;4-(1-methylethenyl)-1-cyclohexene-1-methanol;perillyl alcohol;p-mentha-1,8-dien-7-ol
  • CAS编号：536-59-4
  • 包装：100G
  • 价格：1117元
  • 更新日期：2024/11/11
  • 产品编号：XW05365942
  • 产品名称：紫苏醇 4-isopropenyl-1-cyclohexenyl methanol;4-(1-methylethenyl)-1-cyclohexene-1-methanol;perillyl alcohol;p-mentha-1,8-dien-7-ol
  • CAS编号：536-59-4
  • 包装：25G
  • 价格：318元
紫苏醇生产厂家
  • 公司名称：北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话：010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件：jkinfo@jkchemical.com
  • 国家：中国
  • 产品数：96815
  • 优势度：76
  • 公司名称：北京偶合科技有限公司
  • 联系电话：010-82967028 13552068683
  • 电子邮件：2355560935@qq.com
  • 国家：中国
  • 产品数：12390
  • 优势度：60
  • 公司名称：吉良化学
  • 联系电话：21-62165282 15801962796;
  • 电子邮件：bidingchem@163.com
  • 国家：中国
  • 产品数：1183
  • 优势度：60
  • 公司名称：Syntechem Co.,Ltd
  • 联系电话：
  • 电子邮件：info@syntechem.com
  • 国家：中国
  • 产品数：12984
  • 优势度：57
  • 公司名称：TargetMol中国（陶术生物）
  • 联系电话：021-021-33632979 15002134094
  • 电子邮件：marketing@targetmol.com
  • 国家：中国
  • 产品数：7783
  • 优势度：58
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