紫檀芪

概述性状描述安全风险危险品标志危险说明用途紫檀芪与疾病人工合成方法参考资料紫檀芪试剂级价格

紫檀芪

CAS号:537-42-8
英文名:Pterostilbene
中文名:紫檀芪
CBNumber:CB8373368
分子式:C16H16O3
分子量:256.3
MOL File:537-42-8.mol

紫檀芪化学性质

熔点 :89-92 ºC
沸点 :420.4±35.0 °C(Predicted)
密度 :1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :DMSO: >20mg/mL
酸度系数(pKa) :9.96±0.26(Predicted)
形态 :solid
颜色 :White or off-white
气味 (Odor) :Characteristic
最大波长(λmax) :321nm(MeOH)(lit.)
稳定性 :Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 1 week.
InChI :InChI=1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+
InChIKey :VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N
SMILES :C1(O)=CC=C(/C=C/C2=CC(OC)=CC(OC)=C2)C=C1
LogP :4.056 (est)

安全信息

危险品标志 :Xi,N
危险类别码 :41-51/53
安全说明 :26-39-61
危险品运输编号 :3077
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
包装类别 :Ⅲ
海关编码 :29095000

紫檀芪性质、用途与生产工艺

概述紫檀芪是紫檀中所含的一种化学成分,但是科学家在其它植物中也相继发现了紫檀芪的存在,但因其首次发现与紫檀种,固命名为紫檀芪。紫檀芪为白色或类白色粉末结晶,有着丰富的药用价值,属于血竭制品中的抗真菌活性成分,对于癌症,高血压,高血脂的治疗都有一定的效果。日前,科研人员已经掌握了紫檀芪的工业合成方法。
紫檀芪是血竭制品中抗真菌活性成分,属多羟基二苯乙烯类化合物,为白藜芦醇的同系物,其药理作用除与白藜芦醇有部分相似之外,还具有较强的抗真菌活性(其抗真菌活性为白藜芦醇的五倍)。
性状描述类白色结晶状粉末,对空气敏感
安全不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。戴护目镜或面具。避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险对眼睛有严重伤害。对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。
危险品标志刺激性物品
危害环境的物品
危险说明危险代码:Xi,N
危险等级:41-51/53
安全等级:26-39-61
联合国编号:UN3077
用途抗氧化剂、抗细胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌
紫檀芪与疾病紫檀芪有助于阻止癌症前期对身体造成损害。作为一种抗氧化剂和抗炎剂,在蓝莓和黑莓中都存在。美国俄亥俄州大学发现吃糙莓浆果的动物发生结肠癌的几率降低了80%,患消化道肿瘤的几率降低了60%。
结肠癌是常见的恶性肿瘤之一,以40岁~50岁年龄组发病率最高。据世界流行病学调查,发现结肠癌在北美、西欧、澳大利亚、新西兰等地的发病率最高,居内脏肿瘤的第二位,我国的发病率与死亡率逐年上升。
经对动物多年实验,美国科学家发现,从蓝莓和葡萄中提取这种化合物能抑制一种名为“P450细胞色素”,可激活化学致癌物质的酶,且能降低低密度脂蛋白胆固醇,因此其具有预防癌症和心脏病的功能。紫檀芪是一种味道芬芳,名为“苯乙烯”的碳氢化合物,系为白藜芦醇一种衍生物。上世纪90年代初,美国科学家发现白藜芦醇具有预防乳腺癌和心脏病的功能,且大量存在于红色葡萄皮之中。
人工合成方法以3,5-二甲氧基苄溴和对硝基苯甲醛为原料,经Witting-Hornor反应、还原、重氮化、水解得到目标物,以53.9%的总产率合成了天然多功能抗氧化剂紫檀芪,并对目标物的结构采用IR、1HNMR和EI-MS进行表征。此合成工艺简单,操作方便,生产成本低,具有较好的工业应用前景。

图1 紫檀芪的人工合成路径
参考资料 [1] 紫檀芪.百链数据库.[引用日期2017.09.07]
[2]徐方方,漆睿,江斯炜,果德安,刘博. 紫檀芪的研究进展[J/OL]. 中药新药与临床药理,2017,28(03):406-410. (2017-04-01)
[3]张尔婷. 紫檀芪及其在皮肤科的应用[A]. 中国中西医结合学会皮肤性病专业委员会.2015全国中西医结合皮肤性病学术年会论文汇编[C].中国中西医结合学会皮肤性病专业委员会:,2015:1.
化学性质可溶于热甲醇、DMSO，不溶于水。来源于豆科植物紫檀紫檀（Pterocarpus indicus）
用途抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性
用途抗氧化剂、抗细胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌