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81103-11-9

中文名称 克拉霉素
英文名称 Clarithromycin
CAS 81103-11-9
分子式 C38H69NO13
分子量 747.95
MOL 文件 81103-11-9.mol
更新日期 2024/03/27 12:33:54
结构式 81103-11-9 结构式

基本信息

中文别名 克拉仙
克拉霉素
克红霉素
克拉仙霉素
克拉红霉素
甲基红霉素
甲氧基红霉素
克拉霉素杂质
克拉霉素价格
6氧甲基红霉素、
英文别名 Naxy
te-03
Kladd
TE-031
klacid
BIAXIN
Claris
Veclam
Zeclar
Claric
所属类别 药物: 抗生素: 大环内酰胺类抗生素

物理化学性质

外观性状 白色结晶性粉末或无色针状结晶,无臭,味苦。较易溶于氯仿或丙酮,微溶于乙醇,乙醚或甲醇,几不溶于水。从氯仿一异丙醚(1:2)得无色针状结晶,熔点217~220℃(分解);或从乙醇结晶,熔点222~225℃。[α]{D24-90.4°(C=1,氯仿)。UV最大吸收(氯仿):288nm(ε27.9)。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):2740,2700,3470,2700口服;1030.850,669,753腹腔注射。
熔点 217-220°C
比旋光度 D24 -90.4° (c = 1 in CHCl3)
沸点 86℃
密度 1.1334 (rough estimate)
折射率 -92 ° (C=1, CHCl3)
闪点 >110°(230°F)
储存条件 -20°C冷冻
溶解度 溶于二甲基亚砜
酸度系数(pKa) pKa 8.99(H2O t=25.0 I=0.167) (Uncertain)
形态 粉末
颜色 无色至淡黄色
水溶解性 99.48mg/L(20 ºC)
Merck 2339
BCS Class 4
稳定性 冷冻储存
InChIKey AGOYDEPGAOXOCK-KCBOHYOISA-N
EPA化学物质信息 Erythromycin, 6-O-methyl- (81103-11-9)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H302
防范说明 P264-P270-P301+P312-P501
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 22-36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
RTECS号 KF4997000
海关编码 29419000
毒害物质数据 81103-11-9(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 2740, 2700, 3470, 2700 orally, 1030, 850, 669, 753 i.p., >5000 all s.c. (Abe)

应用领域

用途1
属大环内酯类抗生素,用于治疗上、下呼吸道感染,皮下软组织感染等
用途2
其他原料药?
用途3
大环内酯类抗生素,为红霉素的衍生物,把红霉素A的6位上的OH基改为OCH3,即为克拉霉素。对革兰阳性菌和阴性菌、衣原体以及分枝杆菌有效,几乎能有效地抑制所有呼吸系统病原菌。对胃酸稳定,口服吸收好,血药浓度高,血半衰期长。其用途和红霉素相似,对呼吸道、泌尿道、皮肤、耳鼻喉科等多种感染有效。

制备方法

方法1
以红霉素为原料,水解脱去氨基上的一个甲基,再和氯甲酸苄酯反应,对5位侧链四氢吡喃环上的羟基和氨基进行保护,然后在二甲亚砜和四氢呋喃中和碘甲烷反应,对6位上的羟基进行甲基化,再催化氢解脱去保护基,和甲醛反应对氨基进行羟甲基化,最后还原为甲基,即为克拉霉素。

上下游产品信息

常见问题列表

大环内脂类抗生素
克拉霉素又名甲红霉素,是红霉素的衍生物,属大环内脂类抗生素,主要用于细菌感染所引起的疾病,包括用于下呼吸道感染,如支气管炎和肺炎;用于上呼吸道感染,如咽炎和鼻窦炎等;还可用于皮肤及软组织感染,如毛囊炎,蜂窝组织炎、丹毒等。还可用于局部感染、弥散性感染以及混合感染,克拉霉素可与其它药物联合根除幽门螺杆菌感染。还可用于牙源性感染,因此克拉霉素是一种抗菌谱比较广的抗生素。克拉霉素片
克拉霉素最常见的不良反应有腹痛,腹泻,恶心,呕吐和味觉异常,这些不良反应通常是轻度的。还有可能会引发严重的尖端扭转性室性心动过速的风险,用药时请注意观察。
药理作用
克拉霉素为一种14元环大环内酯类广谱抗生素。其作用机制与红霉素相同,主要是与细菌50S核糖体亚基结合,通过阻断转肽作用和mRNA移位而抑制细菌蛋白质的合成,从而起抗菌作用。克拉霉素与红霉素相比,具有口服吸收好、达峰时间快、血药浓度高、半衰期长、个体差异小的特点。克拉霉素对甲氧西西林敏感的葡萄球菌和链球菌属的抗菌作用比红霉素略强。对流感杆菌的抗菌活性比红霉素强2~4倍(其体内代谢产物14-羟克拉霉素与克拉霉素对流感杆菌具协同抗菌作用)。对嗜肺军团菌、沙眼衣原衣原体及溶脲支原体的作用也比红霉素强。克拉霉素对金黄色葡萄球菌和链球菌起抑菌作用;对肺炎球菌和流感杆菌起杀菌作用。克拉霉素对金黄色葡萄球菌、链球菌、流感嗜血杆菌、军团菌、淋球菌、卡他布兰汉菌、幽门螺杆菌有较强的抗菌活性;对鸟分枝杆菌、?分枝杆菌、麻风杆菌亦有抗菌作用;此外,对肺炎支原体、沙眼衣原衣原体、溶脲支原体也有效。对红霉素敏感菌如金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎双球菌的作用明显优于红霉素,对粪链球菌和流感嗜血杆菌的抗菌作用和红霉素相同,与红霉素有交叉耐药性。耐药菌可产生一种使RNA甲基化的酶,使核糖体的结合部位甲基化,从而使药物不能与核糖体结合。体内抗菌试验,克拉霉素对金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎双球菌、流感嗜血杆菌的抗菌作用较红霉素强2~10倍。
适应症
1. 可用于治疗化脓性链球菌引起的咽炎和扁桃体炎。
2. 可用于治疗敏感菌所致的急性中耳炎、鼻窦炎、急性支气管炎、慢性支气管炎急性发作和肺炎。
3. 可用于治疗敏感菌所致的皮肤软组织感染。
4. 可用于治疗肺炎支原体肺炎、沙眼衣原衣原体引起的尿道炎及非特异性尿道炎(宫颈炎)等。
5. 可用于治疗军团病(军团菌感染)。
6. 克拉霉素也可与其他药物联合用于治疗鸟分枝杆菌感染、幽门螺杆菌感染。
应用

克拉霉素为半合成的大环内脂类抗生素,能够抑制细菌蛋白合成而达到抗菌效果,对革兰阳性菌、革兰阴性菌等均能发挥强效抗菌效果,可显著改善患者的临床症状。临床应用广泛,其中包括软组织感染、皮肤感染、呼吸系统、泌尿系统感染及根除幽门螺杆菌治疗等。

临床提示

1、心脏病患者禁止使用克拉霉素等大环内酯类药物;
2、口服克拉霉素期间要监测肝功能和电解质水平;
3、使用降糖药的糖尿病患者和降脂治疗中的高血脂患者:慎用克拉霉素,服用时需要及时监测血糖和横纹肌溶解症相关生化指标,包括肾功能、CK、血钾、肌红蛋白尿等;
4、使用地高辛患者应密切观察相关药物浓度。

药物合用风险
细胞色素P450家族(Cytochrome P450 proteins, CYP450)是一种末端加氧酶,主要存在于细胞内质网和线粒体内膜上,是人体内主要的药物代谢酶,很多严重的甚至致死性的药物相互作用都与其相关。
克拉霉素是CYP3A4(CYP450亚家族之一)强抑制剂,与经CYP系统代谢的药物合用会增加发生不良反应的风险。
(1)钙通道阻滞剂与克拉霉素合用:二氢吡啶类的钙通道阻滞剂(CCB)与克拉霉素合用风险最高,硝苯地平最为严重。硝苯地平经CYP3A4系统代谢,而克拉霉素会抑制CYP3A4,从而抑制硝苯地平代谢,增加了其血药浓度,导致低血压、肾损伤。
(2)他汀类与克拉霉素合用:单独服用正常剂量他汀类药物时很少发生横纹肌溶解,而经CYP3A4代谢的洛伐他汀、辛伐他汀与克拉霉素合用时,发生这种不良事件的可能性会增加(不过也有调查显示,瑞舒伐他汀、普伐他汀、氟伐他汀等虽然不经CYP3A4代谢,与克拉霉素合用同样也有肾损伤和高钾血症的风险)。
(3)磺脲类药物与克拉霉素合用:如格列吡嗪、格列本脲等经CYP450代谢,与克拉霉素联用会增加磺脲类药物的血药浓度,导致低血糖。
同样的原因,克拉霉素与秋水仙碱有显著地相互作用,已有数例死亡报道。

图谱信息

克拉霉素(81103-11-9)核磁图(1HNMR)

克拉霉素价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-17508克拉霉素
Clarithromycin
81103-11-9100mg558元
2024/01/25HY-17508克拉霉素
Clarithromycin
81103-11-910mM * 1mLin DMSO614元
2024/01/25HY-17508克拉霉素
Clarithromycin
81103-11-9200mg800元

供应商信息 更多

广州隽沐生物科技股份有限公司
黄金产品
联系电话: 17825480238
产品介绍:
中文名称:克拉霉素
英文名称:Clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:99%
包装信息:25mg,50mg,100mg
备注:品牌:DMCHEM,千平研发实验室,可定制,可按需分装
广州优南科技有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 020-020-82000279 18988968278
产品介绍:
中文名称:克拉霉素
英文名称:Clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:0.98
包装信息:250mg;10g;50g
备注:Kg级|
库存量: 10kg
现货日期: 2024/3/21 15:01:55
武汉泽山成生物医药技术有限公司
黄金产品
联系电话: 027-51477051 17786425391
产品介绍:
中文名称:克拉霉素
英文名称:Clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:99
包装信息:1kg/RMB 2500
湖北威德利化学科技有限公司
现货
联系电话: 027-83991130 18627774460
产品介绍:
中文名称:克拉霉素
英文名称: Clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:≥97%
包装信息:25公斤/桶/RMB 600
库存量: 1000g
现货日期: 2024/3/25 17:34:46
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
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联系电话: 027-59402396 13419635609
产品介绍:
中文名称:克拉霉素
英文名称:Clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:98
包装信息:1kg/RMB 2200;25kg/RMB 1620
备注:50kg
库存量: 50kg
现货日期: 2024/3/18 17:02:31
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
现货
联系电话: 027-83778876 13667159345
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中文名称:克拉霉素
英文名称:Clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:96.5%~102.0%
包装信息:100G/袋/RMB 400
备注:化学试剂
库存量: 200kg
现货日期: 2024/3/18 9:59:40
湖北威德利化学科技有限公司
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中文名称:克拉霉素
英文名称:Clarithromycin;Superior products of Hubei wide Chemical Technology Co., Ltd;Welcome to consult Zhang Jun
CAS:81103-11-9
纯度:99% HPLC;此为通用规格,具体库存批次欢迎咨询张军
包装信息:1KG/RMB 2000;5KG/RMB 1850;25KG/RMB 1600
备注:Kg级|
库存量: 10kg
现货日期: 2024/3/27 11:57:31
武汉鼎信通药业有限公司
大货 现货
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中文名称:克拉霉素
英文名称:Clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:>=98% 白色粉末 现货库存 可以分装 欢迎咨询董浩
包装信息:1KG/5KG/25KG或按需要包装
备注:100KG
库存量: 20kg
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武汉鼎信通药业有限公司
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中文名称:克拉霉素
英文名称:Clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:≥97%
包装信息:1KG/RMB 2200;25KG/RMB 1900;50KG/RMB 1700
备注:产品详情请咨询李杰 下单后顺丰送货上门
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中文名称:克拉霉素
英文名称:Clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:98%
包装信息:2kg/RMB 1800
备注:为白色至类白色结晶性粉末 产品市场行情有波动,下单前请咨询客服 17720532645 QQ:3489493864获取库存和报价信息,请以实时报价为准!
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中文名称:克拉霉素
英文名称:Clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:99%
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库存量: >10000g
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联系电话: 18162687220 18162687220
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中文名称:克拉霉素
英文名称:clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:99% HPLC
包装信息:1KG;5KG;25KG
备注:各种规格包装,大量现货
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现货日期: 2024/3/24 16:07:08
湖北辰心药业有限公司
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CAS:81103-11-9
纯度:99% HPLC
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备注:大量优势现货,电话微信同号17362916295,可根据客户要求分装
库存量: 100kg
现货日期: 2024/3/18 17:03:04
湖北威德利化学试剂有限公司
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中文名称:克拉霉素
英文名称:Clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:99% HPLC
包装信息:1KG 5KG 10KG 25KG 50KG 100KG 500KG 湖北威德利大量现货供应 高纯度99% 优势现货 订购请致电咨询陈明 13339985
备注:Kg级
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联系电话: 027-59105166 13125137732
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中文名称:克拉霉素
英文名称:Clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:96.5%~102.0%
包装信息:100G/RMB 385
备注:现货库存 详情电议 刘经理 13125137732 QQ 2853863890
库存量: 13g
现货日期: 2024/3/26 18:03:08
南京腾怡生物科技有限公司
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中文名称:克拉霉素
英文名称:Erythromycin, 6-O-methyl-
CAS:81103-11-9
纯度:95+%
包装信息:1g;5g
库存量: 2g
现货日期: 2024/3/22 17:29:40
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
新品
联系电话: 027-59101766 13125137661
产品介绍:
中文名称:克拉霉素
英文名称:Clarithromycin
CAS:81103-11-9
纯度:98%
包装信息:3KG/RMB 1850
备注:现货库存 质量保障 可分装 顺丰、德邦当天发货 网络实时追踪 3天准时送达 服务热线 13125137661 QQ2853877621
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联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:克拉霉素, 一种大环内脂类抗生素和CYP3A4抑制剂
英文名称:Clarithromycin, 95%, a macrolide antibiotic and a CYP3A4 inhibitor
CAS:81103-11-9
纯度:95%
包装信息:1G;25G;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

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