62893-20-3
中文名称
头孢哌酮钠
英文名称
Cefoperazone sodium
CAS
62893-20-3
EINECS 编号
263-751-5
分子式
C25H26N9NaO8S2
MDL 编号
MFCD07793331
分子量
667.65
MOL 文件
62893-20-3.mol
更新日期
2024/12/17 16:17:52
结构式
基本信息
中文别名
头孢哌酮钠
7-(((4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪基)甲酰氨基)(4-羟基苯基)乙酰氨基)-3-((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫甲基)-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环(4.2.0)辛-2-烯-2-甲酸钠盐
7-(((4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪基)甲酰氨基)(4-羟基苯基)乙酰氨基)-3-((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫甲基)-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环(4.2.0)辛-2-烯-2-甲酸钠盐
英文别名
BIOPERAZONE
CEFAZONE
CEFOBID
CEFOBID SODIUM SALT
CEFOPERAZONE SODIUM
CEFOPERAZONE SODIUM SALT
CP-52640-2
T-1551
sodiumcefoperazone
-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-,monosodiumsalt,(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, monosodium salt, [6R-[6alpha,7beta(R*)]]-
Cefoperazone acid(sodium) CP2000,USP24,EP2001
CEFOPARAZONE SODIUM SALT
CP-52640-2, T-1551, Bioperazone, Cefazone, Cefobid
CEFOPERAZONESODIUM,USP
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, monosodium salt, (6R,7R)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, monosodium salt, [6R-[6α,7β(R*)]]-
Cefobine
Cefobis
Cefogram
CEFAZONE
CEFOBID
CEFOBID SODIUM SALT
CEFOPERAZONE SODIUM
CEFOPERAZONE SODIUM SALT
CP-52640-2
T-1551
sodiumcefoperazone
-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-,monosodiumsalt,(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, monosodium salt, [6R-[6alpha,7beta(R*)]]-
Cefoperazone acid(sodium) CP2000,USP24,EP2001
CEFOPARAZONE SODIUM SALT
CP-52640-2, T-1551, Bioperazone, Cefazone, Cefobid
CEFOPERAZONESODIUM,USP
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, monosodium salt, (6R,7R)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, monosodium salt, [6R-[6α,7β(R*)]]-
Cefobine
Cefobis
Cefogram
所属类别
原料药：头孢菌素类药
物理化学性质
| 熔点 | 200-202°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | H2O: 50 mg/mL, clear, faintly yellow |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. Slightly soluble in alcohol. |
| Merck | 13,1943 |
| BRN | 4902135 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChIKey | NCFTXMQPRQZFMZ-WERGMSTESA-M |
| SMILES | C(C1=C(CS[C@]2([H])[C@H](NC(=O)[C@@H](C3C=CC(O)=CC=3)NC(N3CCN(CC)C(=O)C3=O)=O)C(=O)N12)CSC1=NN=NN1C)(=O)O.[NaH] |&1:5,7,11,r| |
| CAS 数据库 | 62893-20-3(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H317-H334 |
| 防范说明 | P261-P280-P342+P311 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | R42/43 |
| 安全说明 | S22-S36/37 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XI0374000 |
| 海关编码 | 29419056 |
应用领域
用途一
用作头孢类原料药及中间体
62893-20-3(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温通风干燥
毒性分级
低毒
急性毒性
静脉-大鼠 LD50: 4260 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 3840 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氧化钠烟雾
类别
有毒物质
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
常见问题列表
概述
头孢哌酮钠(cefoperazone sodium)是日本富山化学工业公司研制开发的第三代头孢菌素，1981年上市，为广效广谱杀菌剂。其抗菌性能与头孢噻肟相似，对革兰阳性菌的作用较弱，仅对溶血性链球菌和肺炎球菌敏感，对大多数革兰阴性菌敏感，对β-内酰胺酶耐受性强，诱导产生β-内酰胺酶的能力极低，不易诱导细菌产生耐药性,。临床上用于各种敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、腹膜、胸膜、皮肤和软组织、骨和关节、五官等部位的感染，还可用于败血症和脑膜炎等。它对呼吸道、胆道、妇产科、外科等各种感染症状均具有良好的治疗效果和安全性。其稳定性较高，水溶液降解遵循一级动力学。
头孢哌酮钠舒巴坦钠为复合制剂，舒巴坦为广谱酶抑制剂同时具有较弱的抗菌活性，对金葡菌及多数阴性杆菌产生的β-内酰胺酶具有强大的不可逆的抑制作用，但对某些阴性杆菌染色体介导的β-内酰胺酶无活性。头孢哌酮是第三代头孢菌素，对β-内酰胺酶的稳定性较差，二者联合，不但对阴性杆菌显示明显的协同抗菌活性，联合后的抗菌作用是单独头孢哌酮的4倍。
药理作用
头孢哌酮为第三代头孢菌素，对大肠埃希菌、克雷伯菌属、变形杆菌属、伤寒沙门菌、志贺菌属、枸橼酸杆菌属等肠杆菌科细菌和铜绿假单胞菌有良好抗菌作用，对产气肠杆菌、阴沟肠杆菌、鼠伤寒杆菌和不动杆菌属等的作用较差。流感杆菌、淋病奈瑟菌和脑膜炎奈瑟菌对本品高度敏感。本品对各组链球菌、肺炎球菌亦有良好作用，对葡萄球菌(甲氧西林敏感株)仅具中度作用，肠球菌属耐药。头孢哌酮对多数革兰阳性厌氧菌和某些革兰阴性厌氧菌有良好作用，脆弱拟杆菌对本品耐药。头孢哌酮对多数β内酰胺酶的稳定性较差。本品主要抑制细菌细胞壁的合成。
药代动力学
正常成人肌内注射本品1g后，1～2小时达血药峰浓度(Cmax)，血药峰浓度为52.9mg/L，12小时血中浓度尚有3.3mg/L;静脉注射和静脉滴注本品1g后，即刻血药峰浓度分别为178.2mg/L和106.0mg/L，12小时后尚有1.2mg/L和1.5mg/L。头孢哌酮仅能进入炎性脑脊液，化脓性脑膜炎病人静注2g后的脑脊液内药物浓度为0.95～7.2mg/L，为血药浓度的1%～4%。脑脊液中头孢哌酮浓度随脑脊液中蛋白含量的增高而增高。本品能透过血-胎盘屏障，足月产妇静脉注射本品1g，2小时后母体血、胎儿脐带血和羊水中的药物浓度分别为52.1mg/L、10.4mg/L和0.9mg/L，胎盘及脐带组织中的药物浓度分别为5.5mg/kg和1.2mg/kg。本品约40%以上从胆汁中排出，胆汁中浓度为血药浓度的12倍。本品在前列腺、骨组织、腹腔渗出液、子宫内膜、输卵管等组织和体液中浓度较高，痰液、耳溢液、扁桃体和上颌窦黏膜亦有良好分布。本品的蛋白结合率高，为70%～93.5%。不同途径给药后的血消除半衰期约2小时，肾功能严重减退时内生肌酐清除率<7mL/min﹚或严重肝病伴肝功能减退时，血消除半衰期将延长。血液透析可清除本品。出生时体重低的新生儿血消除半衰期为2.2小时。本品在体内不代谢，主要经胆汁排泄，严重肝功能损害或有胆道梗阻者，尿中排泄量可达90%。
图1为头孢哌酮钠的结构式
药物相互作用
1.本品与氨基糖苷类抗生素(庆大霉素和妥布霉素)联合应用时对肠杆菌科细菌和铜绿假单胞菌的某些敏感菌株有协同作用。2.本品能产生低凝血酶原血症、血小板减少症，与下列药物同时应用时，可能引起出血：抗凝药肝素、香豆素或茚满二酮衍生物、溶栓药、非甾体抗炎镇痛药(尤其阿司匹林、二氟尼柳或其他水杨酸制剂)及磺吡酮等。
3.本品化学结构中含有甲硫四氮唑侧链，故应用本品期间，饮酒或静脉注射含乙醇药物，将抑制乙醛去氢酶的活性，使血中乙醛积聚，出现嗜睡、幻觉等双硫仑样反应。因此在用药期间和停药后5天内，病人不能饮酒、口服或静脉输入含乙醇的药物。
4.本品与氨基糖苷类抗生素联合用药时不可同瓶滴注，因可能相互影响抗菌活性。
5.本品与下列药物注射剂有配伍禁忌：阿米卡星、庆大霉素、卡那霉素B、多西环素、苯海拉明、门冬酸钾镁、普鲁卡因胺、氨茶碱、丙氯拉嗪、细胞色素C、喷他佐辛等。
适应症
适用于敏感菌所致的各种感染如肺炎及其他下呼吸道感染、尿路感染、胆道感染、皮肤软组织感染、败血症、腹膜炎、盆腔感染等，后两者宜与抗厌氧菌药联合应用。
用法用量
可供肌肉注射、静脉注射或静脉滴注。成人常用量：一般感染，一次1～2g，每12小时1次；严重感染，一次2～ 3g，每8小时1次。接受血液透析者，透析后应补给1次剂量。成人一日剂量不超过9g，但在免疫缺陷病人有严重感染时，剂量可加大至每日12g。
小儿常用量：每日50～200mg/kg，分2～3次静脉滴注。
不良反应
1.皮疹较为多见，达2.3%或以上。2.少数病人尚可发生腹泻、腹痛、嗜酸粒细胞增多，轻度中性粒细胞减少。
3.暂时性血清氨基转移酶、碱性磷酸酶、尿素氮或血肌酐升高。
4.血小板减少、凝血酶原时间延长等可见于个别病例。偶有出血者，可用维生素K预防或控制。
5.菌群失调可在少数病人出现。
6.应用本品期间饮酒或接受含酒精药物或饮料者可出现双硫仑(disulfiram)样反应。
有关头孢哌酮钠的概述、药代动力学、不良反应、用法用量、注意事项等是由Chemicalbook的玉莲编辑整理。(2016-03-03)
禁忌
对头孢菌素类过敏及有青霉素过敏休克和即刻反应史者禁用本品。
注意事项
1.交叉过敏：对任何一种头孢菌素过敏者对本品也可能过敏。2.对诊断的干扰：用硫酸铜法进行尿糖测定时可出现假阳性反应，直接抗球蛋白(Coombs)试验呈阳性反应。产妇临产前应用本品，新生儿此试验亦可为阳性。偶有碱性磷酸酶、血丙氨酸氨基转移酶、血清门冬氨酸氨基转移酶、血清肌酐和血尿素氮增高。
3.肝病和(或)胆道梗阻病人，半衰期延长(病情严重者延长2～4倍)，尿中头孢哌酮排泄量增多;但肝病、胆道梗阻严重或同时有肾功能减退者，胆汁中仍可获得有效治疗浓度;给药剂量须予适当调整，且应进行血药浓度监测。如不能进行血药浓度监测时，每天给药剂量不应超过2g。
4.部分病人用本品治疗可引起维生素K缺乏和低凝血酶原血症，用药期间应进行出血时间、凝血酶原时间监测。同时应用维生素K1可防止出血现象的发生。
5.长期应用头孢哌酮可引起二重感染。
6.本品治疗婴儿感染也获较好疗效，但对早产儿和新生儿的研究尚缺乏资料。乳汁中头孢哌酮的含量少，哺乳期妇女应用本品时宜暂停哺乳。
7.FDA对本药的妊娠安全性分级为B级。
知名试剂公司产品信息
62893-20-3(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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CAS：62893-20-3
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包装信息：1G;5G
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英文名称：Cefoperazone sodiuM
CAS：62893-20-3
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g