62893-19-0
中文名称
(6R,7R)-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-[(R)-2-(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氨基)-2-对羟基苯基-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
英文名称
Cefoperazone
CAS
62893-19-0
EINECS 编号
263-749-4
分子式
C25H27N9O8S2
MDL 编号
MFCD00865067
分子量
645.67
MOL 文件
62893-19-0.mol
更新日期
2024/12/17 14:15:44
结构式
基本信息
中文别名
羟哌唑头孢菌素
头孢哌酮
头孢哌酮酸
先锋必
先锋必素
先锋哌唑酮
头孢派酮
头孢氧哌唑
(6R,7R)-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-[(R)-2-(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氨基)-2-对羟基苯基-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
头孢氧哌羟苯唑
先锋哌酮
氧哌羟苯唑头孢菌素
氧哌嗪头孢
头孢哌酮
头孢哌酮酸
先锋必
先锋必素
先锋哌唑酮
头孢派酮
头孢氧哌唑
(6R,7R)-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-[(R)-2-(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氨基)-2-对羟基苯基-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
头孢氧哌羟苯唑
先锋哌酮
氧哌羟苯唑头孢菌素
氧哌嗪头孢
英文别名
CEFOPERAZONE
CEFOPERAZONE ACID
(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))--tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo
-1-piperazinyl)carbonyl)amino)(4-hydroxyphenyl)acetyl)amino)-3-(((1-methyl-1h
cefoperazine
Cefoperazone free acid
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(R*)]]-
Cefob
Cephaperazon
Medocef
Cefoperazone (base and/or unspecified salts)
[6R-[6alpha,7beta(R*)]]-7-[[[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1- piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Cefobis：Cefogram
l~rdum
Perocef：Tomabef
CEFOPERAZONE ACID
(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))--tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo
-1-piperazinyl)carbonyl)amino)(4-hydroxyphenyl)acetyl)amino)-3-(((1-methyl-1h
cefoperazine
Cefoperazone free acid
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(R*)]]-
Cefob
Cephaperazon
Medocef
Cefoperazone (base and/or unspecified salts)
[6R-[6alpha,7beta(R*)]]-7-[[[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1- piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Cefobis：Cefogram
l~rdum
Perocef：Tomabef
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素
物理化学性质
| 外观性状 | 白色或类白色结晶性粉末，无臭，味微苦。有引湿性。溶于丙酮或二甲亚砜，微溶于甲醇或乙醇，极微溶于醋酸乙酯或水。[α]D20-30°～-38°(30mg本品溶于lml由磷酸盐缓冲液(1mol/L的磷酸二氢钾溶液用10mol/L的氢氧化钾溶液阂至Ph值为6.0)和乙腈(90：10)所组成的溶液)。在Ph=4.0～7.0时稳定，酸性时略不稳定，碱性时非常不稳定。熔点169 171℃(水合物)。 头孢哌酮钠(Cefoperazone SC，diuHl)：C25H26N9O8S2Na。[62893-20-3]。白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦。有引湿性。易溶于水，略溶于甲醇，极微溶于乙醇，不溶于醋酸乙酯、氯仿、乙醚、丙酮和正己烷。熔点180℃(分解) [α]D20-15°～-25°(10mg本品溶于lml水)。 |
| 熔点 | 169-171 C |
| 密度 | 1.77±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（微溶、超声处理）、甲醇（微溶、加热、超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | pKa 2.6 (Uncertain) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| Merck | 14,1930 |
| CAS 数据库 | 62893-19-0(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| RTECS号 | XI0373900 |
| 海关编码 | 30032018 |
应用领域
用途一
为半合成广谱抗生素，抗菌谱与头孢噻肟相似
用途二
第三代头孢菌素类广谱抗生素，对多种革兰阳性菌和阴性菌均有杀菌作用，对绿脓杆菌活性优于其它头孢菌素，对β-内酰胺酶很稳定，须注射给药。临床用于治疗败血症、呼吸系统感染、胆道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染、皮肤及软组织感染等。
制备方法
方法一
方法1：在氮气保护、0℃和搅拌下，往三氟化硼一乙醚络合物中，加入1-甲基-5-巯基-1，2，3，4-四氮唑，冷至-5℃，再分批加入7-ACA，升至25℃反应2h。在15～20℃加入对甲苯磺酸一水合物，再滴加6mol/L盐酸，在20℃和0～5℃下各搅拌lh。滤集晶体，乙腈-丙酮洗2次，得化合物(I)，收率82%。化合物(I)溶于二甲基乙酰胺(DMA)中，在10℃和搅拌下，滴入三甲基氯硅烷，25℃搅拌1h，得化合物(I)的溶液，直接用于下步反应。化合物(Ⅱ)溶于DMA，在-20℃下滴加三氯氧磷，搅拌2h。滴入上述的化合物(I)的溶液，搅拌1h。升至20℃，分批加入碳酸氢钠，以控制反应液Ph值为2。加水，搅拌2h。在剧烈搅拌下，将反应液缓慢倾入水中。滤集固体，乙腈-水重结晶，得白色的头孢哌酮晶体，收率52.3%，熔点169～171℃．[α]D23-35.5°。
以7-ACA为原料，先与5-巯基-1-甲基-四氮唑反应生成3位取代的7-ATCA中间体，然后和α-(对羟基苯基)-α-[(4-乙基-2，3-二氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基]乙酰氯缩合，经酸化调节Ph值使成头孢哌酮游离酸结晶，用碳酸氢钠溶解，可得头孢哌酮的钠盐。
方法2：将3.0g 7-[(D)-2-氨基-2-对羟基苯基乙酰胺基]-3-[[(1-甲基- 1，2，3，4-四唑-5一基)硫]甲基]头孢烯-4-羧酸悬浮于29ml水中，加入0.95g无水碳酸钾。当不溶物完全溶解后，再加入15ml醋酸乙酯，然后在0～5℃，15min内加入1.35g 4-乙基-2，3-二氧代吡嗪羧酰氯，继续在0～5℃下反应30min。反应结束后往分出的水层中加入40ml乙酸乙酯和10ml丙酮，用稀盐酸调节到Ph=2.0。分出有机层，用10ml水洗2次，无水硫酸镁干燥，减压蒸出溶剂。剩余物溶于10ml丙酮，加入60ml异丙醇，使产生结晶。过滤收集结晶，用异丙醇洗，干燥，得3.27g头孢哌酮，收率80.7％，熔点188～190℃(分解)。
常见问题列表
概述
头孢哌酮别名头孢氧哌唑、氧哌嗪头孢、氧哌羟苯唑头孢菌素钠、羟哌唑头孢菌素、先锋必；Cefobid，Tomabef。头孢哌酮钠，其英文名称为Cefoperazone sodium，化学名称为7-(((4-乙基 -2，3-二氧代-1-哌嗪基)甲酰氨基)(4-羟基苯基)乙酰氨基)-3-((1-甲基-1H-四唑 -5-基)硫甲基)-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环(4.2.0)辛-2-烯-2-甲酸钠盐。头孢哌酮为第三代广谱半合成头孢菌素，能对抗多种β内酰胺酶的降解作用，抗菌谱广，对革兰阳性菌及阴性菌均有作用，如金葡菌（包括产生或不产生青霉素酶的菌株）、肺炎链球菌、大部β溶血性链球菌株、大肠杆菌、克雷白杆菌属、产柠檬酸菌属、流感嗜血杆菌、奇异变形杆菌、普通变形杆菌、沙门菌属和志贺菌属、绿脓杆菌、淋病奈瑟菌及脑膜炎奈瑟菌等。
临床应用
临床上主要用于敏感菌引起的各种感染，如呼吸系统感染、腹膜炎、胆囊炎、肾盂肾炎、尿路感染、脑膜炎、败血症、骨和关 节感染、盆腔炎、子宫内膜炎、淋病、皮肤及软组织感染等。
药理作用
头孢哌酮为第三代半合成的头孢菌素，特点为超广谱。抗菌谱和抗菌活性与头孢噻肟相似。对大多数革兰阳性菌如金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎双球菌、β-溶血性链球菌、粪链球菌和革兰阴性菌如大肠杆菌、克雷伯杆菌属、肠杆菌属、枸橼酸杆菌属、流感杆菌、奇异变形杆菌、沙雷菌属、志贺菌属、绿脓杆菌、淋球菌、脑膜炎球菌以及一些革兰阳性和革兰阴性的厌氧菌和胨链球菌、韦球菌属、梭状芽胞杆菌属、多种拟杆菌株和其他类杆菌等，均有较好的抗菌活性。
药代动力学
头孢哌酮口服不易吸收，注射给药可迅速分布至血液、胆汁、尿液、肝和脑组织中，尤以胆汁和尿液中药物浓度最高，是血药浓度的60～300倍。t1/2为2h。PBP为90%。肝功能不良者或胆道阻塞者t1/2延长至4～8h，脑膜炎时脑脊液可达治疗浓度。大部分以原形自尿和胆汁中排泄。
药物相互作用
1. 头孢哌酮与能产生低凝血酶原血症、血小板减少症或胃肠道溃疡出血的药物同时应用时，要考虑到这些药物对凝血功能和出血危险的累加或多重影响。
2. 用药期间不能服用含酒精饮料，更不能饮酒，否则可引起双硫仑样反应。
制备
一种合成头孢哌酮钠化合物的新方法，合成步骤包括：
1）将7-ACA悬浮于碳酸二甲酯、冰醋酸及三氟化硼碳酸二甲酯络合物的混合物中，然后加入1-甲基-5-巯基四氮唑反应，结晶后得固体TZA；
2）将TZA悬浮于有机溶剂中，加入六甲基二硅胺烷回流后待用；然后将羟基哌酮溶解于N，N-二甲基乙酰胺、上述有机溶剂的混合物中，降温，滴加三氯氧磷反应；将TZA回流液滴加于羟基哌酮酰氯液中开始缩合反应，结晶后得头孢哌酮酸；
3）将头孢哌酮酸溶于丙酮和水的混合液中，滴加碱液至pH值为7.0，搅拌反应后快速加入丙酮进行结晶，然后抽滤，丙酮洗涤，干燥后得到头孢哌酮钠白色固体。
适应症
头孢哌酮用于敏感菌引起的上下呼吸道、胆道、泌尿道、生殖器、骨及骨关节、皮肤及软组织感染，败血症，脑膜炎，腹膜炎，中耳炎，淋病等。
头孢哌酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | HY-B0210 | 头孢哌酮 Cefoperazone | 62893-19-0 | 500mg | 250元 |
| 2024/11/08 | HY-B0210 | 头孢哌酮 Cefoperazone | 62893-19-0 | 10mM * 1mLin DMSO | 275元 |
| 2024/11/08 | HY-B0210 | 头孢哌酮 Cefoperazone | 62893-19-0 | 1g | 400元 |
供应商信息 更多
湖北威德利化学科技有限公司
大货
现货
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027-83778895 18602735115
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮
英文名称：Cefoperazoner；Superior products of Hubei wide Chemical Technology Co., Ltd；Welcome to consult Zhang Jun
CAS：62893-19-0
纯度：99% HPLC；此为通用规格，具体库存批次欢迎咨询张军
包装信息：25KG/RMB 2000
备注：Kg级|
库存量：
300kg
现货日期：
2024/12/4 9:02:43
武汉沃格达生物科技有限公司
现货
联系电话：
15071299552
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮
英文名称：Cefoperazone
CAS：62893-19-0
纯度：98%
包装信息：mg；g；kg
备注：自有实验室，可接定制单，质量控制严格，发货必检！专业售前售后客服，确保您购物无忧！
库存量：
77mg
现货日期：
2024/12/17 14:15:44
济南金池医药科技有限公司
大货
现货
联系电话：
15168890063 18888326116
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮
英文名称：Cefoperazone
CAS：62893-19-0
纯度：98+%
备注：25KG/纸板桶
库存量：
>500kg
现货日期：
2024/12/5 11:41:14
北京百灵威科技有限公司
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010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
英文名称：Cefoperazone
CAS：62893-19-0
纯度：98.0%(LC&T)
包装信息：25G,5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话：
400-6009262 16621234537
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮
英文名称：Cefoperazone
CAS：62893-19-0
纯度：对照品
包装信息：10mg~500mg
备注：AC000057000
上海相辉医药科技有限公司
联系电话：
021-51613915-820 13611835272
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮
英文名称：Cefoperazone
CAS：62893-19-0
纯度：95%
包装信息：5g; 50g;100g;1kg;10kg
大连美仑生物技术有限公司
联系电话：
0411-62910999 13889544652
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮
英文名称：Cefoperazone
CAS：62893-19-0
纯度：>98%,BR
包装信息：1G
备注：300
上海源叶生物科技有限公司
联系电话：
021-61312847 13636370518
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮
英文名称：Cefoperazone
CAS：62893-19-0
纯度：98%
包装信息：25g
备注：生化试剂
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话：
400-400-6206333 18521732826
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮
英文名称：Cefoperazone
CAS：62893-19-0
纯度：>=98%
包装信息：1g/RMB 188.90;25g/RMB 2985.90;5g/RMB 607.90
备注：试剂级
南京生利德生物科技有限公司
联系电话：
025-57798810
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮
英文名称：CEFOPERAZONE
CAS：62893-19-0
纯度：98%
包装信息：1g;5g;25g;100g
备注：SLD-2994
TargetMol中国（陶术生物）
联系电话：
021-021-33632979 15002134094
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮
英文名称：Cefoperazone
CAS：62893-19-0
纯度：99.41%
包装信息：500mg/RMB 198
上海常丰生物医药科技有限公司
联系电话：
021-61727342 13611721451
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮
英文名称：Cefoperazone
CAS：62893-19-0
纯度：99%
包装信息：100g, 500g,1kg,25kg
备注：工业级,提供吨位级别定制。1kg 起定
深圳振强生物技术有限公司
联系电话：
0755-0755-66853366 13670046396
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮酸
英文名称：Cefoperazone Acid
CAS：62893-19-0
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：QCS;货号：RM-C061700;可提供COA、氢谱、质谱、液相
上海创赛科技有限公司
联系电话：
400-6087598 15021221957
产品介绍：
中文名称：Perfemiker]头孢哌酮,98%
英文名称：Cefoperazone
CAS：62893-19-0
纯度：98%
包装信息：1g;5g;200mg
上海麦克林生化科技股份有限公司
联系电话：
15221275939 15221275939
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮
英文名称：Cefoperazone
CAS：62893-19-0
纯度：98%
包装信息：1g
湖北巨胜科技有限公司
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027-59599241 18871490274
产品介绍：
中文名称：头孢哌酮
英文名称：Cefoperazone
CAS：62893-19-0
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T