599-79-1
中文名称
柳氮磺吡啶
英文名称
Sulfasalazine
CAS
599-79-1
EINECS 编号
209-974-3
分子式
C12H11N3O4S
MDL 编号
MFCD00057363
分子量
293.3
MOL 文件
599-79-1.mol
更新日期
2024/11/21 09:28:03
结构式
基本信息
中文别名
5-[对-(2-吡啶胺磺酰基)苯]偶氮水杨酸
柳氮磺吡啶
磺胺偶氮吡啶
硫氮磺吡啶
柳氮吡啶
柳氮磺胺吡啶
水杨酸偶氮磺胺吡啶
柳氮磺吡啶
磺胺偶氮吡啶
硫氮磺吡啶
柳氮吡啶
柳氮磺胺吡啶
水杨酸偶氮磺胺吡啶
英文别名
2-hydroxy-5-[[4-[(2-pyridinylamino)sulfonyl]phenyl]azo]benzoic acid
5-[4-(2-PYRIDYLSULFAMOYL)PHENYLAZO]SALICYLIC ACID
5-(p-(2-pyridylsulfamoyl)phenylazo)salicylic acid
LABOTEST-BB LT00772281
SALAZOSULFAPYRIDINE
salicylazosulfapyridine
SSZ
SULFASALAZINE
2-hydroxy-5-((4-((2-pyridinylamino)sulfonyl)phenyl)azo)-benzoicaci
2-hydroxy-5-[[4-[(2-pyridinylamino)sulfonyl]phenyl]azo]-benzoicaci
4-(pyridyl-2-amidosulfonyl)-3’-carboxy-4’-hydroxyazobenzene
5-((p-(2-pyridylsulfamoyl)phenyl)azo)-salicylicaci
5-(4-(2-pyridylsulfamoyl)phenylazo)-2-hydroxybenzoicacid
5-(p-(2-pyridylsulfamyl)phenylazo)salicylicacid
accucol
asulfidine
azopyrin
azopyrine
azosulfidin
azulfidine
5-[4-(2-PYRIDYLSULFAMOYL)PHENYLAZO]SALICYLIC ACID
5-(p-(2-pyridylsulfamoyl)phenylazo)salicylic acid
LABOTEST-BB LT00772281
SALAZOSULFAPYRIDINE
salicylazosulfapyridine
SSZ
SULFASALAZINE
2-hydroxy-5-((4-((2-pyridinylamino)sulfonyl)phenyl)azo)-benzoicaci
2-hydroxy-5-[[4-[(2-pyridinylamino)sulfonyl]phenyl]azo]-benzoicaci
4-(pyridyl-2-amidosulfonyl)-3’-carboxy-4’-hydroxyazobenzene
5-((p-(2-pyridylsulfamoyl)phenyl)azo)-salicylicaci
5-(4-(2-pyridylsulfamoyl)phenylazo)-2-hydroxybenzoicacid
5-(p-(2-pyridylsulfamyl)phenylazo)salicylicacid
accucol
asulfidine
azopyrin
azopyrine
azosulfidin
azulfidine
所属类别
原料药：磺胺类药及增效剂
物理化学性质
| 外观性状 | 其外观为棕黄色微细结晶，无臭。微溶于乙醇，不溶于水、氯仿、乙醚、苯。 |
| 熔点 | 260-265 °C (dec.)(lit.) |
| 熔点 | 260-265 °C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 689.3±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.3742 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, red |
| 溶解度 | 溶于NH4OH1M160;mg/mL,clear,red |
| 酸度系数(pKa) | pKa 0.6(H2O t = 20 I < 0.001) (Uncertain);2.4(H2O t = 20 I < 0.001) (Uncertain);9.7(H2O t = 20 I < 0.001) (Uncertain);11.8(H2O t = 20 I < 0.001) (Uncertain) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 橙色 |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 25 ºC |
| Merck | 14,8942 |
| Merck | 8942 |
| BRN | 356241 |
| BCS Class | 2,4 |
| 稳定性 | 可在-20°下的DMSO中的溶液储存长达1个月。 |
| InChIKey | NCEXYHBECQHGNR-QZQOTICOSA-N |
| CAS 数据库 | 599-79-1(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 108) 2016 |
| EPA化学物质信息 | Salicylazosulfapyridine (599-79-1) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H317-H334 |
| 防范说明 | P261-P272-P280-P284-P302+P352-P333+P313 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 42/43 |
| 危险类别码 | R42/43 |
| 安全说明 | 22-29/56-45 |
| 安全说明 | S22-S29/56-S45 |
| 危险品运输编号 | 3077 |
| WGK Germany | 2 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | VO6250000 |
| F | 8 |
| 海关编码 | 29350090 |
| 毒害物质数据 | 599-79-1(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 oral in rabbit: > 7500mg/kg |
制备方法
方法一
2-氨基吡啶与N-乙酰氨基-苯磺酰氯反应，随后水解得到磺酰吡啶胺，即磺胺吡啶，磺胺吡啶重氮化后与水杨酸偶合、酸化即制得柳氮磺胺吡啶。
常见问题列表
概述
柳氮磺吡啶为磺胺类抗菌药。原用于炎症性肠病，即Crohn病和溃疡性结肠炎，有抗炎和抗菌的双重作用。属口服不易吸收的磺胺药。70年代后发现它可改善强制性脊柱炎的关节疼痛、肿胀和发僵，并可降低血清IgA水平及其他实验室活动性指标，特别适用于改善强直性脊柱炎患者的外周关节炎,并对本病并发的前色素膜炎有预防复发和减轻病变的作用。随着研究的进展，它又逐渐应用于类风湿关节炎。时至今日，在类风湿关节炎及脊柱关节病的治疗中，柳氮磺吡啶已经广泛的被使用了。
通常推荐用量为每日2.0g，分2~3次口服。剂量增至3.0g/d, 疗效虽可增加，但不良反应也明显增多。本品起效较慢，通常在用药后4~6周。柳氮磺吡啶的不良反应包括消化系症状，皮疹，血细胞减少，头痛，头晕以及男性精子减少及形态异常（停药可恢复）。磺胺过敏者禁用。柳氮磺吡啶是磺胺类药物，应用磺胺药期间多饮水，保持高尿流量，以防结晶尿的发生，必要时亦可服碱化尿液的药物。
生物活性
Sulfasalazine (Azulfidine, Salazopyrin, Sulphasalazine, NSC 667219) 是一种磺胺剂，是Mesalazine的衍生物，主要用作抗炎剂。Sulfasalazine 是一种有效的、特异性的 nuclear factor kappa B (NF-κB)、TGF-β 和 COX-2 的抑制剂。Sulfasalazine 可诱导铁死亡、凋亡和自噬。
靶点
| Target | Value |
|
NF-κB
() | |
|
COX-2
() | |
|
TGF-β
() |
体外研究
Sulfasalazin，像甲氨蝶呤一样，增强了发炎部位释放腺苷，并且腺苷通过炎症细胞的A2受体减少炎症。 Sulfasalazin处理4小时抑制κB依赖性转录，IC 50值大约为0.625 mM。Sulfasalazin（2.5 mM）以剂量和时间依赖性导致T淋巴细胞的细胞死亡。Sulfasalazin，但不是5ASA或者sulfapyridine，强力抑制NF-κB活化并有力地诱导T淋巴细胞的细胞凋亡。 Sulfasalazin通过结肠细菌裂解成sulfapyridine和5-氨基水杨酸（5-ASA;mesalamine），而后者也抑制NF-κB活性。Sulfasalazin但不是其裂解形式5-ASA剂量依赖性抑制胶质瘤的增长，这种效果是完全归因于胱氨酸摄取，经由系统x(c)中抑制(- )胱氨酸谷氨酸转运。Sulfasalazin抑制胱氨酸摄入,引起细胞内谷胱甘肽的慢性消耗，从而破坏细胞的氧化还原防御,阻碍肿瘤生长。
体内研究
在小鼠气囊模型中，Sulfasalazin显著降低发炎(carrageenan, 2 毫克/毫升)气囊中积累的白细胞的数量。Sulfasalazin处理促进splenocyte 5-aminoimidazole-4-carboxamidoribonucleotide (AICAR)浓度的显著增加，和体外观察到的Sulfasalazin抑制AICAR甲酰基转移酶一致。
知名试剂公司产品信息
599-79-1(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
柳氮磺吡啶价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/11 | XW05997911 | 柳氮磺胺吡啶 | 599-79-1 | 25G | 105元 |
| 2024/11/08 | 46124 | 柳氮磺胺吡啶 Sulfasalazine, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 599-79-1 | 5g | 422元 |
| 2024/11/08 | 46124 | 柳氮磺胺吡啶 Sulfasalazine, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 599-79-1 | 25g | 1227元 |
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深圳市丽晶生化科技有限公司
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0755-0755-85201366 18938635012
产品介绍：
中文名称：柳氮磺吡啶
英文名称：Sulfasalazine
CAS：599-79-1
纯度：99%
包装信息：100
备注：100g
库存量：
100g
现货日期：
2024/11/13 13:58:31
浙江九洲药业股份有限公司
黄金产品
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13566413511
产品介绍：
中文名称：柳氮磺胺吡啶
英文名称：Sulfasalazine
CAS：599-79-1
纯度：＞99%
包装信息：25kg
备注：药用级
武汉东康源科技有限公司
大货
现货
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027-81302411 15377658509
产品介绍：
中文名称：柳氮磺胺吡啶
英文名称：Sulfasalazine
CAS：599-79-1
纯度：99%
包装信息：1kg;10kg;100kg
备注：现货,拆分零售当天发货
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现货日期：
2024/11/18 15:36:12
上海乾劲化工科技有限公司
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中文名称：柳氮磺胺吡啶
CAS：599-79-1
纯度：98%
包装信息：100公斤
备注：100公斤
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100公斤
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2024/11/21 9:28:03
安徽酷尔生物工程有限公司
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中文名称：柳氮磺胺吡啶
英文名称：Sulfasalazine
CAS：599-79-1
纯度：75RMB/5g
包装信息：>=99%
备注：试剂级
库存量：
>500g
现货日期：
2024/11/11 8:51:16
湖北鸿福达生物科技有限公司
现货
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191-07255884 19107255884
产品介绍：
中文名称：柳氮磺胺吡啶
英文名称：Sulfasalazine
CAS：599-79-1
纯度：98%min
包装信息：1kg;5kg;25kg
备注：柳氮磺胺吡啶USP出口标准,厂家直销,价格随行就市
库存量：
350kg
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2024/11/18 10:53:01
北京百灵威科技有限公司
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中文名称：柳氮磺胺吡啶, 抗炎剂
英文名称：Sulfasalazine, 95%, Anti-inflammatory
CAS：599-79-1
纯度：95%
包装信息：1G;5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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中文名称：柳氮磺吡啶
英文名称：Sulfasalazine
CAS：599-79-1
纯度：>95.0%(LC)(T)
包装信息：25g
备注：S0580
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：柳氮磺吡啶
英文名称：Salicylazosulfapyridine
CAS：599-79-1
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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021-67121386
产品介绍：
中文名称：柳氮磺吡啶
英文名称：Sulfasalazine
CAS：599-79-1
纯度：95.0% LC&T
包装信息：25G
备注：试剂级
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
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021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍：
中文名称：柳氮磺吡啶
英文名称：Salicylazosulfapyridine
CAS：599-79-1
纯度：95%
包装信息：25G
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
山东西亚化学有限公司
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4009903999 13355009207
产品介绍：
中文名称：柳氮磺胺吡啶
CAS：599-79-1
纯度：98%
包装信息：25g;100g;500g;1kg
备注：试剂级
四川库利南科技有限公司
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400-1166-196 18981987031
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中文名称：柳氮磺吡啶
英文名称：Salicylazosulfapyridine
CAS：599-79-1
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：化学试剂、医药中间体，生化试剂，标准品
上海亚兴生物医药科技有限公司
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021-58956006 15800617331
产品介绍：
中文名称：柳氮磺吡啶
英文名称：Sulfasalazine
CAS：599-79-1
纯度：98%
包装信息：1kg;5kg;100kg
斯百全化学（上海）有限公司
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产品介绍：
中文名称：柳氮磺胺吡啶
英文名称：Sulfasalazine, USP
CAS：599-79-1
纯度：USP
包装信息：100GM
备注：S1668
武汉福鑫化工有限公司
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027-59207852 13308628970
产品介绍：
中文名称：柳氮磺吡啶
英文名称：Salicylazosulfapyridine
CAS：599-79-1
纯度：99%
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大连美仑生物技术有限公司
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中文名称：柳氮磺吡啶
英文名称：Sulfasalazine
CAS：599-79-1
纯度：>97%
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备注：600