50-78-2
中文名称
邻乙酰水杨酸
英文名称
Acetylsalicylic acid
CAS
50-78-2
EINECS 编号
200-064-1
分子式
C9H8O4
MDL 编号
MFCD00002430
分子量
180.16
更新日期
2024/04/26 20:45:09
结构式
中文别名
阿司匹林
邻乙酰水杨酸
阿斯匹林
醋柳酸
邻醋酸基苯甲酸
邻乙酰基水杨酸
乙酰基柳酸
乙酰水杨酸
2-乙酸基苯甲酸
乙酰柳酸
乙酰氧基苯甲酸
O-乙酰基水杨酸
乙酰水杨酸/阿司匹林
阿司匹靈
乙醯柳酸
鄰乙醯氧苯甲酸
丙烯腈-丙烯酸酯-苯乙烯三元共聚物
英文别名
2-ACETOXYBENZOIC ACID
2-(ACETYLOXY)-BENZOIC ACID
ACETICYL
ACETOXYBENZOIC ACID
ACETYLSALICYLIC ACID
ACETYLSALICYLIC ACID IMPURITY D
ACETYSALICYLIC ACID
AKOS BBS-00003798
ALKENYL SUCCINIC ANHYDRIDES
ASA
ASPIRIN
O-ACETOXYBENZOIC ACID
O-ACETYLSALICYLIC ACID
2-(acetyloxy)-benzoicaci
2-Acetyloxybenzoesαure
2-acetyloxybenzoic
2-Carboxyphenyl acetate
A.S.A. Empirin
a.s.a.empirin
AC 5230
所属类别
农药中间体: 杀鼠剂中间体
外观性状 |
本品为白色结晶,m.p.138~140℃,不溶于水,溶于醇、醚等。 |
熔点 |
134-136 °C (lit.) |
熔点 |
134-136 °C(lit.)
|
沸点 |
272.96°C (rough estimate) |
密度 |
1.35 |
密度 |
1.35
|
折射率 |
1.4500 (estimate) |
闪点 |
250 °C |
闪点 |
250 °C
|
储存条件 |
2-8°C |
储存条件 |
Store at RT. |
溶解度 |
H2O: 10 mg/mL at 37 °C
|
溶解度 |
在水中的溶解度10 mg/mLat 37 °C |
形态 |
crystalline
|
颜色 |
white
|
酸度系数(pKa) |
3.5(at 25℃) |
水溶解性 |
3.3 g/L (20 ºC) |
Merck |
14,851 |
BRN |
779271 |
暴露限值 |
ACGIH: TWA 5 mg/m3 NIOSH: TWA 5 mg/m3 |
BCS Class |
3 |
稳定性 |
稳定的。保持干燥。与强氧化剂、强碱、强酸、各种其他化合物如碘化物、铁盐、奎宁盐等不相容。 |
InChIKey |
BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
1.190 |
CAS 数据库 |
50-78-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 |
Benzoic acid, 2-(acetyloxy)-(50-78-2) |
EPA化学物质信息 |
Aspirin (50-78-2) |
用途一
杨酸与乙酸。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,也溶于氢氧化碱溶液或碳酸溶液,同时分解。常用的解热镇痛药。用于解热、镇痛、抗风湿,促进痛风患者尿酸的排泄,抗血小板聚集及胆道蛔虫治疗。
用途二
用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件,如汽车车身、农机部件、电表和电灯罩、道路标记等
用途四
乙酰水杨酸是制备杀鼠剂中间体4-羟基香豆素的原料。
用途五
是应用最早,最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风温和抗血小板聚集等多方面的药理作用,发挥药效迅速,药效肯定,超剂量易于诊断和处理,很少发生过敏反应。常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。
用途六
检定锰。有机合成。乙酰水杨酸靠抑制环化加氧酶(cyclooxygenase,前列腺素H合成酶)阻止前列腺索的生产,特别是针对COX-1同种型有很高的选择性。其抗血栓效果就是由于抑制了血小板中起凝血和血小板凝聚作用的COX-1。
方法一
其制备方法是先将水杨酸与乙酐投入三口瓶中搅拌,反应温度不超过60℃,约1h后,反应结束,倒入冰水中,有结晶析出,过滤、干燥得产品。
方法二
水杨酸乙酰化而得:在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍),再加入三分之二量的水杨酸,搅拌升温,在81-82℃反应40-60min。降温至81-82℃保温反应2h。检查游离水杨酸合格后,降温至13℃,析出结晶,甩滤,水洗甩干,于65-70℃气流干燥,得乙酰水杨酸。
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 200 毫克/公斤; 口服-小时 LD50: 250 毫克/公斤
简介
阿司匹林又名乙酰水杨酸,属于非甾体类抗炎药,最早用于消炎镇痛。后来科学家又发现阿司匹林具有阻止血小板凝集达到抗血栓的作用。随着对阿司匹林研究的不断深入,又发现了许多新用途,例如阿司匹林可以降低心肌梗死和脑卒中死亡率,还可以降低结直肠癌的风险。
药理作用
乙酰水杨酸(阿司匹林)是传统的解热镇痛药,同时有抗血小板聚集的作用。乙酰水杨酸(阿司匹林)在体内具有抗血栓的特性,能减少周围动脉内阻塞性血栓的形成。抑制血小板的释放反应以及内源性ADP、5-HT等的释放。因此,抑制血小板的第二相聚集而不抑制其第一相聚集。乙酰水杨酸(阿司匹林)的作用机制在于使血小板的环氧酶乙酰化,从而抑制了环内过氧化物的形成,TXA2的生成也减少。同时还可使血小板膜蛋白乙酰化,并抑制血小板膜酶,这也有助于抑制血小板功能。因环氧化酶受抑制,所以影响血管壁合成PGI2;也能使血小板TXA2合成的酶受抑制,如大剂量时则是TXA2及PGI2的生成均受影响。适用于缺血性心脏病,冠状动脉成行术(PTCA)后,冠状动脉搭桥术后,可预防短暂性脑缺血、中风、心肌梗死,减少心律失常的发生率。
适应症
乙酰水杨酸又叫阿司匹林,对血小板聚集有抑制作用,可阻止血栓形成,临床上用于预防暂时性脑缺血发作、心肌梗死、动脉血栓和动脉粥样硬化。另外,还可治疗胆道蛔虫病。
临床应用
乙酰水杨酸又叫阿司匹林为抗血小板聚集药物。抗血栓:本品对血小板聚集有抑制作用,可防止血栓形成,临床用于预防一过性脑缺血发作、心肌梗死、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心绞痛。
药代动力学
口服生物利用度为68±3%,2~3 h血药浓度达峰值。血浆蛋白结合率50%~90%。肾清除率为9.3±1.1 mL/(min·kg)。T1/220 min;水杨酸盐T1/23~5 h,大剂量时T1/215~30 h。血浆有效抗炎浓度为150~300 μg/mL,中毒浓度大于200 μg/mL。90%以结合型、10%以游离型由肾脏排泄。尿液碱化后,游离型药物排泄增加3~5倍。
制备
维生素C(抗坏血酸)是一种带有一定酸性的维生素类药物,不存在腐蚀设备和污染环境的问题,且对化学试剂具有广泛的反应性能,报道了其在合成阿司匹林中的应用:当6.3 g水杨酸,13.5mL乙酸酐,2片维生素C药片,65℃反应20 min,阿司匹林收率90.1%,75℃反应15 rain,收率为92.6%。
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