68373-14-8
中文名称
舒巴坦酸
英文名称
Sulbactam
CAS
68373-14-8
分子式
C8H11NO5S
分子量
233.24
MOL 文件
68373-14-8.mol
更新日期
2024/11/11 14:50:33
结构式
基本信息
中文别名
青霉砜
舒巴坦
舒巴坦酸
青霉烷砜
舒巴克坦
亚砜青霉素
青霉烷砜酸
原料药舒巴坦
舒巴坦 标准品
舒巴坦酸(标准品)
舒巴坦
舒巴坦酸
青霉烷砜
舒巴克坦
亚砜青霉素
青霉烷砜酸
原料药舒巴坦
舒巴坦 标准品
舒巴坦酸(标准品)
英文别名
Betamaze
CP-45899
SULBACTAM
sulbactum
Sulbactam CRS
Sulbactam >
SALBACTAM ACID
SULBACTAM ACID
Sulbactam free acid
SULBACTAM(BETAMAZE)
CP-45899
SULBACTAM
sulbactum
Sulbactam CRS
Sulbactam >
SALBACTAM ACID
SULBACTAM ACID
Sulbactam free acid
SULBACTAM(BETAMAZE)
所属类别
原料药:β-内酰胺酶抑制剂
物理化学性质
外观性状 | 白色结晶性固体,熔点148~151℃;也有报道熔点154~155℃(分解)。[α]D20+251°(C=0.01,Ph=5的缓冲溶液)。溶于水。 舒巴坦钠(Sulbactam Sodium):C8H10NNaO5S。[69388-84-7]。白色或类白色结晶性粉末,易溶于水。 |
熔点 | 154-157℃ |
比旋光度 | D20 +251° (c = 0.01 in pH 5.0 buffer) |
沸点 | 567.7±50.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.62±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | −20°C |
溶解度 | H2O:≥18mg/mL |
酸度系数(pKa) | 2.62±0.40(Predicted) |
形态 | lyophilized powder |
颜色 | 白色至棕褐色 |
旋光性 (optical activity) | [α]/D ≥+225°, c = 1 in H2O |
水溶解性 | Soluble in water at 18mg/ml |
Merck | 14,8889 |
稳定性 | 吸湿性 |
InChIKey | FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N |
CAS 数据库 | 68373-14-8 |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302 |
防范说明 | P301+P312+P330 |
危险品标志 | Xn |
危险类别码 | 22 |
安全说明 | 24/25 |
WGK Germany | 3 |
海关编码 | 29349990 |
应用领域
用途1
属β-内酰胺酶抑制剂
用途2
用于合成舒巴坦钠
用途3
β-内酰胺酶抑制剂,对青霉素酶和头孢菌素酶有强的不可逆的抑制作用。其抗菌活性很弱,故很少单独使用,常和其它β-内酰胺类抗生素联合使用,有明显的协同作用,对多数耐药菌均有效。和头孢哌酮配成复合制剂舒尔哌酮(Sulperzon)用于治疗耐药菌的感染;和氨苄青霉素配成复合制剂复合氨苄青霉素。
制备方法
方法1
方法1:6.51g(41mmo1)高锰酸钾溶于130ml水和4.95ml冰乙酸,冷至约5℃。加入约5℃的4.58g(21mmo1)青霉烷酸钠溶于50rnl水的溶液,并在5℃下搅拌20min。移去冷浴,加入固体亚硫酸氢钠至高锰酸钾的颜色消失,然后过滤。往滤液中加入其一半体积的饱和氯化钠水溶液,把pH值调至1.7。用乙酸乙酯提取该酸性水溶液。提取液干燥,减压浓缩,得3.47g舒巴坦。提取后的酸性水溶液用氯化钠饱和,再用乙酸乙酯提取,该提取液干燥后浓缩,又得0.28g舒巴坦。总计得3.75g舒巴坦,收率78%。方法2:以6-APA为原料。溴化钠和硫酸混合(也可用氢溴酸),在0℃和搅拌下,加入67APA,,待6-APA全溶后,再滴加亚硝酸钠的水溶液。加毕,在4℃以下反应。分出水层,用二氯甲烷提取2次。用该提取液再提取油状物,然后水洗。加入等量的水,中和至中性。分出含6-溴青霉烷酸的水溶液,直接用于下步反应。
高锰酸钾、水和冰乙酸混合,在0℃和搅拌下,加入上步反应所得的6-溴青霉烷酸的水溶液。在5℃以下反应1h。加入亚硫酸氢钠脱色,再加入氯仿,用硫酸调至pH=2。分出氯仿层,水层用氯仿提取。氯仿层合并,水洗,干燥。减压蒸出氯仿,即析出结晶,滤集,用氯仿洗,干燥,得6-溴青霉烷砜酸。
6-溴青霉烷砜酸和水混合,用氢氧化钠调至中性,加入10%钯-炭和磷酸氢二钠,进行氢解。过滤,滤液加入乙酸乙酯,用硫酸调至pH=2。分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。有机层合并,水洗,干燥后减压浓缩,得微黄色结晶,用乙酸乙酯洗,真空干燥,得舒巴坦,可用乙酸乙酯一石油醚重结晶。
方法3:在5℃将溴、硫酸和亚硝酸钠加入二氯甲烷。然后在4~10℃下分批加入6-APA。在5℃下搅拌后,再在5~15℃下滴加亚硫酸氢钠溶液至溴色消失,形成淡黄色溶液。分出有机层,水层用二氯甲烷提取。有机层合并,盐水水洗,得到二溴化物的二氯甲烷溶液,直接用于下步反应。
往上述的二溴化物的二氯甲烷溶液中加入水,滴加氢氧化钠溶液至Ph=7.0。分出水层,有机层用水提取。提取液和水层合并,在-5℃和搅拌下,往该水层中滴加高锰酸钾溶液。加入乙酸乙酯,用盐酸调至pH=1.23。在10℃以下,往形成的二相溶液中,滴加亚硫酸氢钠溶液,并用盐酸使pH值保持在1.25~1.35。水层用氯化钠饱和后分离,并用乙酸乙酯提取。提取液和有机层合并后,盐水水洗,干燥,过滤,得到含氧化产物的乙酸乙酯溶液,直接用于下步反应。
上述乙酸乙酯溶液、饱和碳酸氢钠溶液和5%钯-炭,在约0.35MPa的氢压下氢化。过滤,冷至约5℃,用盐酸调pH值至1.2。水层用氯化钠饱和后,用乙酸乙酯提取,提取液和有机层合并,干燥,减压浓缩,得舒巴坦粗品,收率57.5%。
方法4:以青霉素G为原料,用间氯过氧苯甲酸氧化成砜,然后氢解即得舒巴坦。
常见问题列表
功效与作用
舒巴坦酸在常温常压下为白色结晶性固体,具有较好的水溶性并且易溶于常见的醇类有机溶剂和乙酸乙酯。其是一种半合成的β-内酰胺酶抑制剂,可与β-内酰胺类抗生素合用,具有较好的抗菌效果。
生物活性
舒巴坦酸是一种半合成的β-内酰胺酶抑制剂,对青霉素酶和头孢菌素酶有强的不可逆的抑制作用。其抗菌活性很弱,故很少单独使用,常和其它β-内酰胺类抗生素联合使用,有明显的协同作用,对多数耐药菌均有效。
生物活性
Sulbactam 是β-内酰胺酶抑制剂,IC50为0.8 μM。
舒巴坦酸价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | 45535 | 舒巴坦酸 Sulbactam | 68373-14-8 | 5g | 978元 |
2024/11/08 | 45535 | 舒巴坦酸 Sulbactam | 68373-14-8 | 25g | 3339元 |
2024/11/08 | S1958 | 舒巴坦酸 Sulbactam | 68373-14-8 | 10mg | 647.01元 |
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中文名称:舒巴坦酸
英文名称:Sulbactam
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中文名称:舒巴坦酸
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中文名称:舒巴坦酸
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中文名称:舒巴坦酸
英文名称:Sulbactam
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中文名称:舒巴坦酸, 不可逆的β-内酰胺酶抑制剂
英文名称:Sulbactam, 98%, an irreversible β-lactamase inhibitor
CAS:68373-14-8
纯度:98%
包装信息:1G;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:舒巴坦酸
英文名称:SulbactaM
CAS:68373-14-8
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中文名称:舒巴坦酸
英文名称:Sulbactam
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包装信息:25G,5G
备注:试剂级
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中文名称:舒巴坦酸
英文名称:Sulbactam
CAS:68373-14-8
纯度:98%
包装信息:10g;100g;1kg
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