723-46-6
中文名称
磺胺甲恶唑
英文名称
Sulfamethoxazole
CAS
723-46-6
EINECS 编号
211-963-3
分子式
C10H11N3O3S
MDL 编号
MFCD00010546
分子量
253.28
MOL 文件
723-46-6.mol
更新日期
2024/11/18 17:22:17
结构式
基本信息
中文别名
4-氨基-N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺
磺胺甲恶唑
磺胺甲基异恶唑
3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基噁唑
磺安甲噁唑
磺胺甲基异噁唑
新明磺
新诺明
磺胺甲基恶唑
磺胺甲噁唑
3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基恶唑
复方新诺明
3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基异唑
磺胺甲基异唑
磺安甲恶唑
3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基唑
磺胺甲基恶唑/磺胺甲基异恶唑
磺胺甲恶唑
磺胺甲基异恶唑
3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基噁唑
磺安甲噁唑
磺胺甲基异噁唑
新明磺
新诺明
磺胺甲基恶唑
磺胺甲噁唑
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复方新诺明
3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基异唑
磺胺甲基异唑
磺安甲恶唑
3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基唑
磺胺甲基恶唑/磺胺甲基异恶唑
英文别名
4-AMINO-N-[5-METHYL-3-ISOXAZOLYL]BENZENESULFONAMIDE
4-AMINO-N-(5-METHYL-3-ISOXAZOYL)BENZENESULFONAMIDE
4-AMINO-N-(5-METHYL-ISOXAZOL-3-YL)-BENZENESULFONAMIDE
AKOS 90377
AKOS BBB/021
AKOS NCG1-0043
LABOTEST-BB LT00452029
N1-(5-METHYLISOXAZOL-3-YL)-4-AMINOBENZENE-1-SULFONAMIDE
N1-(5-METHYLISOXAZOL-3-YL)SULFANILAMIDE
SULFAMETHOXAZOLE
SULPHAMETHOXAZOLE
3-(p-aminophenylsulfonamido)-5-methylisoxazole
3-(para-Aminophenylsulphonamido)-5-methylisoxazole
3-Sulfanilamido-5-methylisoxazole
3-Sulphanilamido-5-methylisoxazole
4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)-benzenesulfonamid
5-Methyl-3-sulfanilamidoisoxazole
5-methyl-3-sulfanylamidoisoxazole
5-Methyl-3-sulfonylamidoisoxazole
5-Methyl-3-sulphanil-amidoisoxazole
4-AMINO-N-(5-METHYL-3-ISOXAZOYL)BENZENESULFONAMIDE
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AKOS 90377
AKOS BBB/021
AKOS NCG1-0043
LABOTEST-BB LT00452029
N1-(5-METHYLISOXAZOL-3-YL)-4-AMINOBENZENE-1-SULFONAMIDE
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SULFAMETHOXAZOLE
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3-(p-aminophenylsulfonamido)-5-methylisoxazole
3-(para-Aminophenylsulphonamido)-5-methylisoxazole
3-Sulfanilamido-5-methylisoxazole
3-Sulphanilamido-5-methylisoxazole
4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)-benzenesulfonamid
5-Methyl-3-sulfanilamidoisoxazole
5-methyl-3-sulfanylamidoisoxazole
5-Methyl-3-sulfonylamidoisoxazole
5-Methyl-3-sulphanil-amidoisoxazole
所属类别
饲料添加剂: 抗均促生长剂
物理化学性质
外观性状 | 白色结晶性粉末,无臭,味微苦。熔点168℃。极微溶于水,易溶于稀酸、稀碱液或氨水。 |
熔点 | 166 °C |
沸点 | 482℃ |
密度 | 1.3915 (rough estimate) |
折射率 | 1.6630 (estimate) |
闪点 | >110°(230°F) |
储存条件 | 0-6°C |
溶解度 | Practically insoluble in water, freely soluble in acetone, sparingly soluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in dilute solutions of sodium hydroxide and in dilute acids. |
酸度系数(pKa) | pKa 5.60±0.05 (Uncertain) |
形态 | neat |
颜色 | 白色至淡黄色 |
水溶解性 | Soluble in ethanol or acetone. Very slightly soluble in water |
敏感性 | 感光 |
Merck | 8918 |
BRN | 6732984 |
BCS Class | 2,4 |
稳定性 | 稳定,但对光敏感。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 723-46-6(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. Sup 7, 79) 2001 |
NIST化学物质信息 | Sulfanilamide, n1-(5-methyl-3-isoxazolyl)-(723-46-6) |
EPA化学物质信息 | Sulfamethoxazole (723-46-6) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07,GHS08 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H317-H361d |
防范说明 | P201-P280-P302+P352-P308+P313 |
危险品标志 | Xi,Xn |
危险类别码 | R36/37/38-R43-R22 |
安全说明 | S26-S36-S36/37/39-S22 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | WP0700000 |
Hazard Note | Irritant |
TSCA | Yes |
危险等级 | IRRITANT |
海关编码 | 29350090 |
毒害物质数据 | 723-46-6(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in mice: 3662 mg/kg (Yamamoto) |
应用领域
用途一
磺胺类药,主要用于治疗急慢性尿路感染,也可用于脑膜炎的预防及流感杆菌所致的急性中耳炎等
用途二
抗感染药,用于尿路感染、呼吸道感染、肠道感染、沙门菌属感染、小儿急性中耳炎、流脑的预防
用途三
作为抗菌剂,对葡萄球菌、大肠杆菌特别有效。主要用于治疗禽霍乱等。
用途四
该品能阻细菌生长,对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强,治疗泌尿道感染以及禽堆乱效果好。
参考质量标准
参见《中国兽药典》1990年版▼
▲
含量(干基)/%
≥99.0
PH
4.0~6.9
氯化物(CI-)/%
≤0.01
灼烧残渣/%
≤0.1
重金属/%
≤0.0015
制备方法
方法一
以5-甲基异噁唑-3-甲酰胺为原料,在次氯酸钠作用下降解为5-甲基异噁唑-3胺,然后与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合生成3-(对乙酰胺基苯磺酰胺基)-5-甲基异噁唑,后在碱性条件下水解得到3-(对氨基苯磺酰氨基)-5-甲基异噁唑。
方法二
由5-甲基异噁唑-3-甲酰胺经降解、缩合、水解而得。
常见问题列表
磺胺类药物
磺胺类药物的抗菌谱较广,对大多数革兰阳性菌和阴性菌均有一定的抑制作用,但不同的磺胺药物其抗菌效力有所不同。随着磺胺药的广泛应用,也将容易形成耐药菌株,特别是金黄色葡萄球菌产生耐药的机会更多。根据口服后吸收情况可将磺胺类药物归成二类,第一类为容易吸收的磺胺药,其特点是吸收快,一般在服药2~4h后(长效类药在5h 后)血药浓度即可达高峰,这类磺胺主要用于全身性感染。另一类口服后不易吸收或吸收很少,大部分经肠道排出,主要用于肠道感染。
磺胺甲恶唑又名新诺明,是一种广谱抗菌药,对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强,用于治疗泌尿道感染以及禽霍乱等。磺胺甲恶唑属全身应用的中效磺胺类药物,它可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶,阻止细菌二氢叶酸的合成,从而抑制细菌的生长繁殖。与磺胺嘧啶、磺胺异恶唑、三磺嘧啶三种磺胺类药物是目前治疗诺卡菌病较好药物。半衰期10~12小时,能被部分乙酰化。本品所需用药次数虽比磺胺异恶唑为少(每日2次而非4次),但其乙酰化代谢物在尿中溶解度则较低,故发生晶体尿的可能性稍大,患者应保持充分水合情况(成人每日尿量不少于1,500ml)。与增效剂甲氧苄胺联合应用时,抗菌作用明显增强,复方新诺明(磺胺甲恶唑/甲氧苄啶即SMZ/TMP)常比单药治疗为佳(见二氢叶酸还原酶抑制剂[Dihydrofolate Reductase Inhibitors])。临床常用于治疗尿路感染、呼吸道感染、伤寒、及沙门氏菌感染、卡氏肺孢子虫病、奴卡菌病等,也可用于预防流行性脑膜炎。有些临床医师主张以米诺环素、氨苄西林或红霉素与磺胺甲恶唑合用,治疗这类感染,但并无临床资料证明联合治疗确较单用磺胺药为优。复方新诺明(TMP/SMZ)、米诺环素(minocy-cline;Minocin)和丁胺卡那霉素(amikacin)亦可用于星形诺卡菌感染的治疗。
作用机理
我们知道细菌合成胸苷、嘌呤和最终合成DNA,需以叶酸衍生物四氢叶酸为其辅因子。大多数菌细胞都不能允许叶酸透入,而须以对氨基苯甲酸(PABA)合成。磺胺类药物与PABA结构类似,故可竞争性抑制由PABA和蝶啶合成二氢叶酸直接前体二氢蝶酸(dihy-dropteroic acid)。哺乳类动物细胞则不受抑制,因为它们需要预成叶酸,而不能合成此物。治疗浓度的磺胺药磺胺甲恶唑主要是抑菌剂,但细菌在含嘌呤和氨酸而胸腺嘧啶浓度甚低的基质中生长时,接触磺胺药可产生杀菌作用,即“胸腺嘧啶缺陷致死”(thymineless death)。这种杀菌作用已在人类血液和尿中获得证明(Then和Angehrn,1973 A和B;另见Pratt和Fekety,1986)。
磺胺类药物诱导的菌细胞生长抑制,如在体外向生长基质加入某些物质(如胸苷、嘌呤、甲硫氨酸、丝氨酸),即可逆转。这种情况可能具有重要临床意义,因为由细胞破坏而产生的脓液中,可能含有很多这类物质,故化脓性感染时,可能由于这类物质的存在而使药物作用受到抑制。再者,体外测试药敏时,培养基中不可有PABA,即使微量亦可使测试结果受到干扰。
图谱信息
磺胺甲恶唑(723-46-6)质谱(MS)磺胺甲恶唑(723-46-6)核磁图(1HNMR)磺胺甲恶唑(723-46-6)核磁图(13CNMR)磺胺甲恶唑(723-46-6)红外图谱(IR1)磺胺甲恶唑(723-46-6)红外图谱(IR2)知名试剂公司产品信息
723-46-6(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
磺胺甲恶唑价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/11 | XW07234663 | 磺胺甲噁唑 sulfamethoxazole;4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamide;4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamide;5-methyl-3-sulfanilami doisoxazole;3-sulfanilamido-5-methylisoxazole;3-(p-ami nophenylsulfonamido)-5-methyl-isoxazole;sulfisomezole;sulfamethylisoxazole;sulfamethoxizole;gentanol;sinomin | 723-46-6 | 100G | 163元 |
2024/11/11 | XW07234662 | 磺胺甲噁唑 sulfamethoxazole;4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamide;4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamide;5-methyl-3-sulfanilami doisoxazole;3-sulfanilamido-5-methylisoxazole;3-(p-ami nophenylsulfonamido)-5-methyl-isoxazole;sulfisomezole;sulfamethylisoxazole;sulfamethoxizole;gentanol;sinomin | 723-46-6 | 25G | 60元 |
2024/11/11 | XW07234661 | 磺胺甲噁唑 sulfamethoxazole;4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamide;4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamide;5-methyl-3-sulfanilami doisoxazole;3-sulfanilamido-5-methylisoxazole;3-(p-ami nophenylsulfonamido)-5-methyl-isoxazole;sulfisomezole;sulfamethylisoxazole;sulfamethoxizole;gentanol;sinomin | 723-46-6 | 5G | 33元 |
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中文名称:新诺明
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2024/11/18 17:22:17
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中文名称:磺胺甲恶唑
英文名称:Sulfamethoxazole
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中文名称:新诺明 磺胺甲恶唑
英文名称:4-Amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
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英文名称: 4-Amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
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中文名称:磺胺甲噁唑;新诺明;磺胺甲恶唑
英文名称:Sulfamethoxazole; Xinnuomin; Sulfamethoxazole
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中文名称:磺胺甲恶唑
英文名称:Sulfamethoxazole
CAS:723-46-6
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg;100kg
备注:铭龙主要产品优势:医药中间体,多肽,植物提取物,化工原料,1G 10G 100g 1KG 25KG 100KG 500KG 按需求包装 现货当天发货,王经理 联系电话:15571556913(微信同号)QQ:354024111
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中文名称:磺胺甲基噁唑
英文名称:Sulfamethoxazole, 98%
CAS:723-46-6
纯度:98%
包装信息:25G;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:磺胺甲恶唑
英文名称:SulfaMethoxazole
CAS:723-46-6
纯度:>98.0%(LC)(T)
包装信息:25g
备注:S0361
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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中文名称:磺胺甲恶唑
英文名称:SULFAMETHOXAZOLE-D4
CAS:723-46-6
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
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中文名称:磺胺甲恶唑
英文名称:Sulfamethoxazole
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纯度:98%
包装信息:412RMB/ 25g
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中文名称:磺胺甲恶唑
英文名称:Sulfamethoxazole
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纯度:98.0% LC&T
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纯度:98% (HPLC or GC)
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