59703-84-3
中文名称
哌拉西林钠
英文名称
Piperacillin sodium salt
CAS
59703-84-3
EINECS 编号
261-868-6
分子式
C23H26N5NaO7S
MDL 编号
MFCD00917471
分子量
539.54
更新日期
2024/04/18 11:53:16
结构式
中文别名
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氨基)苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐
哌拉西林钠
哌拉西林
英文别名
[2s-[2alpha,5alpha,6beta(s*)]]-6-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid monosodium salt
PIPERACILLIN NA
PIPERACILLIN SODIUM
PIPERACILLIN SODIUM SALT
(2s-(2-alpha,5-alpha,6-beta(s*)))-msal
3-dimethyl-7-oxo--piperazinyl)carbonyl)amino)phenylacetyl)amino)-monosodiu
4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,6-(((((4-ethyl-2,3-dioxo-1
cl227193
pentcillin
pipril
sodiumpiperacillin
t1220
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, monosodium salt, [2S-[2alpha,5alpha,6beta(S*)]]-
Piperacillin sodium sterile
PIPERACILLIN SODIUM IMP. E (EP): 1-ETHYLPIPERAZINE-2,3-DIONE MM(CRM STANDARD)
PIPERACILLIN SODIUM IMP. H (EP): 6-AMINOPENICILLANIC ACID MM(CRM STANDARD)
PIPERACILLIN SODIUM MM(CRM STANDARD)
PEPERACILLIN SODIUM
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, monosodium salt, (2S,5R,6R)- (9CI)
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, monosodium salt, [2S-[2a,5a,6b(S*)]]-
所属类别
原料药:青霉素类药
熔点 |
183-185 C (dec.) |
沸点 |
793℃ |
折射率 |
180 ° (C=0.8, H2O) |
储存条件 |
Store at 0-5°C |
溶解度 |
H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
|
形态 |
neat |
颜色 |
白色到近乎白色 |
水溶解性 |
Soluble in ethanol, water and methanol. |
Merck |
7463 |
BRN |
5373920 |
稳定性 |
吸湿性 |
InChIKey |
WCMIIGXFCMNQDS-IDYPWDAWSA-M |
CAS 数据库 |
59703-84-3(CAS DataBase Reference) |
用途一
为半合成抗生素,具有广谱抗菌作用,对革兰氏阳性和阴性菌均有良好的抗菌活性
用途二
为半合成抗生素,具有广谱抗菌作用,对革兰阳性和阴性菌均有良好的抗菌活性
简介
哌拉西林钠(piperacilIinsodium),化学名为(2S,5R,6R)‑6‑[2‑(2R)‑4‑(4‑乙基‑2,3‑双氧代‑1‑哌嗪基)甲酰胺基‑2‑苯乙酰胺基]青霉烷酸钠。本产品由日本富山化学工业株式会社开发,临床适用于敏感肠杆菌科细菌、铜绿假单胞菌、不动杆菌属所致的败血症、上尿路及复杂性尿路感染、呼吸道感染、胆道感染、腹腔感染、盆腔感染以及皮肤和软组织感染等。
应用
哌拉西林钠/舒巴坦钠联用及哌拉西林钠/他唑巴坦钠联用有较好的稳定性,对临床常见产酶菌显示出了较强的抗菌活性,扩大了抗菌谱,在国内外市场应用广阔。
制备
1.在干燥反应釜中,加入双氧哌嗪7kg(49mol)、二氯甲烷45L,冷却至‑10℃,加入三甲基氯硅烷6.4kg(59mol),同温度下滴加三乙胺6.0kg(59mol),滴完后反应2小时,溶液呈淡黄色。再冷却到‑20℃,分批加入三光气5.3kg(18mol),反应3小时,反应液由淡黄色变为淡红色。过滤,滤液备用。
2.在干燥反应釜中,加入二氯甲烷150L,氨苄青霉素三水酸16kg(40mol),滴加三乙胺使固体溶解澄清。加入上述步骤得到产品中的酰氯液,加完后保温反应。滴加3mol/LHCl酸化,调节pH=1.5~2.0,静置分层,弃去水层。二氯甲烷层滴加2%的碳酸氢钠250L,静置分层。二氯甲烷层再用2%的碳酸氢钠100L提取。合并水层,加入活性炭1kg,搅拌1小时,过滤。滤液加入醋酸乙酯50L,用3mol/LHCl酸化,调节pH=1.5~2.0,搅拌反应4小时,过滤。400L纯化水水洗,真空干燥得白色结晶19.8kg。
3.哌拉西林酸19.8kg(36mol)加入400L丙酮中,搅拌溶解,加2kg针剂炭,搅拌1小时,过滤。滤液滴加醋酸钠溶液(3.2kg醋酸钠+12L水+60L乙醇)。滴加完毕,保温反应4小时,过滤。滤饼用丙酮洗涤,真空干燥得白色结晶哌拉西林钠粗品17.9kg,收率92%,HPLC检测聚合物含量为1.5%。
哌拉西林钠粗品的精制:
将15.00kg哌拉西林钠粗品加入15L水和30LDMSO中,在50℃下搅拌,充分溶解;加入1.5kg活性炭,充分搅拌后趁热过滤;往滤液中滴加75L丙酮;搅拌下自然降至室温;转入5~10℃保温搅拌析晶3小时;过滤滤饼用1L冰丙酮淋洗;烘干,得到11.85kg哌拉西林钠精制品,HPLC检测聚合物含量为0.09%。
生物活性
Piperacillin (CL227193) 是一种半合成的,广谱氨苄青霉素衍生的Ureidopenicillin抗生素,用于治疗假单胞菌感染。
靶点
Target | Value |
beta-lactamase
|
体外研究
Piperacillin是一种青霉素β-内酰胺类抗生素,用于治疗易感革兰氏阳性菌引起的细菌感染。“青霉素”既可以指青霉素的几种异构体,也可以指从青霉素衍生出的抗生素群。Piperacillin具有对革兰氏阳性和革兰氏阴性及需氧和厌氧细菌的体外抗菌活性。Piperacillin抑制细菌细胞壁合成而具有杀菌活性,通过Piperacillin与青霉素结合蛋白(PBPs)结合进行调节。通过结合到位于细菌细胞壁内特定的青霉素结合蛋白(PBPs),Piperacillin哌拉西林抑制细菌细胞壁合成的第三和最后阶段。Piperacillin对各种β-内酰胺酶,包括青霉素酶、头孢菌素酶以及广谱β-内酰胺酶引起的水解都是稳定的。
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/01/16 | P1774 | 哌拉西林钠 Piperacillin Sodium Salt | 59703-84-3 | 1G | 110元 |
2024/01/16 | S4222 | 哌拉西林钠 Piperacillin Sodium | 59703-84-3 | 50mg | 647.01元 |
2024/01/16 | P1774 | 哌拉西林钠 Piperacillin Sodium Salt | 59703-84-3 | 5G | 375元 |
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中文名称:哌拉西林钠
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中文名称:哌拉西林钠
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英文名称:4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, sodium salt (1:1), (2S,5R,6R)-
CAS:59703-84-3
纯度:95+%
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包装信息:1g;5g
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中文名称:哌拉西林钠
英文名称:Piperacillin sodiuM salt
CAS:59703-84-3
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g