443797-96-4
基本信息
化合物JNJ7706621
4-[[5-氨基-1-(2,6-二氟苯甲酰基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]氨基]苯磺酰胺
JNJ-7706621 USP/EP/BP
JNJ7706621
JNJ 7706621
Aurora Kinase/Cdk Inhibitor
Aurora Kinase/Cdk Inhibitor - CAS 443797-96-4 - Calbiochem
4-[[5-Amino-1-(2,6-difluorobenzoyl)-1,2,4-triazol-3-yl]amino]benzenesulfonamide
4-[[5-Amino-1-(2,6-difluorobenzoyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]amino]benzenesulfonamide
Benzenesulfonamide, 4-[[5-amino-1-(2,6-difluorobenzoyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]amino]-
4-[[5-Amino-1-(2,6-difluorobenzoyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]amino]benzenesulfonamide JNJ7706621
物理化学性质
| 熔点 | 149-155℃ |
| 沸点 | 676.6±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.71 |
| 储存条件 | +2C to +8C |
| 溶解度 | 溶于DMSO，浓度为15mg/ml |
| 酸度系数(pKa) | 9.80±0.12(Predicted) |
| 形态 | 白色固体 |
| 颜色 | White to off-white |
| 敏感性 | 感光 |
| InChI | 1S/C15H12F2N6O3S/c16-10-2-1-3-11(17)12(10)13(24)23-14(18)21-15(22-23)20-8-4-6-9(7-5-8)27(19,25)26/h1-7H,(H2,19,25,26)(H3,18,20,21,22) |
| InChIKey | KDKUVYLMPJIGKA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Fc1c(c(ccc1)F)C(=O)N2NC(=NC2=N)Nc3ccc(cc3)[S](=O)(=O)N |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P280a-P304+P340-P305+P351+P338-P405-P501a |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
制备方法
172935-91-0
![Carbamimidic acid, N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-N'-cyano-, phenyl ester](/CAS/20210305/GIF/700805-72-7.gif)
700805-72-7
443797-96-4
以2,6-二氟苯甲酰肼和N-[4-(氨基磺酰基)苯基]-N'-氰基氨基甲酸苯酯（CAS: 700805-72-7）为原料，合成4-[[5-氨基-1-(2,6-二氟苯甲酰基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]氨基]苯磺酰胺的一般步骤如下：进行一系列实验以考察溶剂和碱对HPLC测定的目标产物收率的影响。实验操作如下：将N-[4-(氨基磺酰基)苯基]-N'-氰基氨基甲酸苯酯（0.5 g, 1.60 mmol）和2,6-二氟苯甲酰肼（0.3 g, 1.74 mmol）溶于15 mL所选溶剂中，在搅拌下加入所选碱（2.08 mmol, 1.3当量，参见表4）。将反应混合物加热至80-85℃并维持该温度6小时。反应完成后，将混合物冷却至20-25℃，取样进行HPLC分析。HPLC样品通过用乙腈和水（50/50）稀释等分试样制备，以测定转化为4-[[5-氨基-1-(2,6-二氟苯甲酰基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]氨基]苯磺酰胺的百分比，结果列于表4中。表4：溶剂和碱对目标产物收率的影响a,b。在所有情况下均观察到不同量的异脲交换产物和分解，除了使用吡啶的情况c。HPLC分析显示c-3%的另一种区域异构体d。HPLC分析显示~1.4%的另一种区域异构体e。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/77922, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 46
[2] Patent: WO2005/77922, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 48-49
[3] Patent: WO2005/77922, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 54-55
[4] Patent: WO2005/77922, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 50-51
[5] Patent: WO2005/77922, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 50-51
常见问题列表
| Target | Value |
|
CDK2/CyclinE
(Cell-free assay) | 3 nM |
|
CDK2/CyclinA
(Cell-free assay) | 4 nM |
|
CDK1/CyclinB
(Cell-free assay) | 9 nM |
|
Aurora A
(Cell-free assay) | 11 nM |
|
Aurora B
(Cell-free assay) | 15 nM |
JNJ-7706621作用于CDK1和2具有高度有效性, IC50为3-9 nM。JNJ-7706621也抑制CDK3, 4,和6, IC50为58-253 nM。JNJ-7706621抑制Aurora-A和B，IC50分别为11和15 nM。JNJ-7706621也抑制VEGF-R2,FGF-R2,和GSK3β,IC50为154-254 nM。JNJ-7706621抑制一组人类癌细胞，包括HeLa,HCT-116,SK-OV-3,PC3,DU145,A375, MDA-MB-231, MES-SA,和MES-SA/Dx5, IC50为112-514 nM。JNJ-7706621抑制正常细胞系，包括MRC-5, HASMC, HUVEC,和HMVEC生长的效果低好几倍, IC50为3.67-5.42 μM。0.5-3 μM JNJ-7706621作用于HeLa或U937细胞,使细胞停滞在G2-M期,诱导核内复制，激活凋亡,且降低集落形成。
JNJ-7706621价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-10329 | JNJ-7706621 JNJ-7706621 | 443797-96-4 | 2 mg | 800元 |
| 2026/09/15 | HY-10329 | JNJ-7706621 JNJ-7706621 | 443797-96-4 | 5 mg | 1200元 |
| 2026/09/15 | HY-10329 | JNJ-7706621 JNJ-7706621 | 443797-96-4 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 1320元 |