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16673-34-0

中文名称 4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺

英文名称 4-(2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulfamide

CAS 16673-34-0

EINECS 编号 240-722-5

分子式 C16H20ClN3O4S

MDL 编号 MFCD00193756

分子量 385.87

MOL 文件 16673-34-0.mol

更新日期 2024/04/24 11:43:03

结构式

基本信息

中文别名 4-[2-(5-氯-2-甲氧基-苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺
N-{2-[4-(氨磺酰基)苯基]乙基}-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺

英文别名 4-[2-(2-METHOXY-5-CHLOROBENZAMIDO)ETHYL]BENZENESULFONAMIDE
4-[2-(5-CHLORO-2-METHOXY-BENZAMIDE)ETHYL]-BENZENESULPHONAMIDE
4-(2-(5-CHLORO-2-METHOXYBENZAMIDO)ETHYL)PHENYLSULFONAMIDE
4-[2-(5-CHLORO-2-METHOXYBENZAMIDO)ETHYL]PHENYLSULPHONAMIDE
4-(5-CHLORO-2-METHOXYBENZAMIDOETHYL)BENZENESULFONAMIDE
5-CHLORO-2-METHOXY-N-[2-(4-SULFAMOYLPHENYL)ETHYL]BENZAMIDE
5-CHLORO-2-METHOXY-N-[2-(P-SULFAMOYLPHENYL)ETHYL]BENZAMIDE
4-(2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulfamide
5-chloro-2-methoxy-n-(2-(4-sulfamoyl-phenyl)ethyl
N-(2-(4-(Aminosulfonyl)phenyl)ethyl)-5-chloro-2-methoxybenzamide
N-(2-(4-sulfamoyl)phenyl)ethyl-5-chloro-2-methoxybenzamide
N-[2-[4-(aminosulphonyl)phenyl]ethyl]-5-chloro-2-methoxybenzamide
4-[2-(2-Methoxy-5-Chloro Benzamido)Ethyl]Sulphonamide
[2-(5-Chloro-2.methoxybenzamido)-ethyl]-phenylsulfonamide
4-Ethyl-3-(2-methoxy-5-chlorbenzamido)-benzolsulfonamid
4-2-(5-CHLORO-2-METHOXYBENZAMIDO)-ETHYL BENZENSULFONAMIDE
BENZAMIDE, N-[2-[4-(AMINOSULFONYL) PHENYL]ETHYL]-5-CHLORO-2-METHOXY (GLYBIN SULFONAMIDE)
N-[4-(Aminosulfonyl)phenethyl]-2-methoxy-5-chlorobenzamide

所属类别有机原料：酰胺类化合物

物理化学性质

外观性状	结晶化合物。熔点185-200℃。
熔点	209-214 °C
密度	1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	2-8°C
溶解度	溶于DMSO（高达45mg/ml）。
酸度系数(pKa)	10.14±0.10(Predicted)
形态	neat
颜色	白色
稳定性	DMSO中的溶液可在-20°下稳定储存3个月。
CAS 数据库	16673-34-0(CAS DataBase Reference)

应用领域

用途一

优降糖的中间体。

安全数据

危险品标志	T
危险类别码	23-24-25
安全说明	24/25
WGK Germany	1
海关编码	2935909550

制备方法

方法一

用水杨酸在光照下以氯气氯化，生成5-氯水杨酸，然后以硫酸二甲酯甲基化得5-氯-2-甲氧基苯甲酸，将后者以氯化亚硫酰氯化，得5-氯-2-甲氧基苯甲酰氯，再与苯胺缩合，产物为N-苯乙基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，进而以氯磺酸氯磺化、氨水胺化制得该品。

上下游产品信息

上游原料

氧氯化硫硫酸二甲酯 5-氯代水杨酸 5-氯-2-甲氧基苯甲酰氯 5-氯-2-甲氧基苯甲酸 2-甲氧基苯甲酰胺

常见问题列表

应用

磺酰脲类药物是最早应用于临床的口服降糖药物之一，格列本脲又名优降糖，是第二代磺脲类降糖药物。其降糖效果较强，价格低廉，使用方便，在糖尿病的治疗中，尤其在基层医院和广大农村地区仍被广泛应用。据 2012 年度糖尿病治疗药物市场研究报告，磺酰脲类药物占整个降血糖药物市场的 33. 8%，其中格列本脲、格列吡嗪和格列喹酮等磺酰脲类降血糖药物进入糖尿病治疗药物临床用药市场份额前 15 名。4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺是格列本脲合成过程中产生的杂质。

制备

4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺的制备可采用水杨酸为起始物料，水杨酸在光照下以氯气氯化，生成5-氯水杨酸，然后以硫酸二甲酯甲基化得5-氯-2-甲氧基苯甲酸，将后者以氯化亚硫酰氯化，得5-氯-2-甲氧基苯甲酰氯，再与苯胺缩合，产物为N-苯乙基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，进而以氯磺酸氯磺化、氨水胺化制得该品。

也可以2-甲氧基-5-氯-苯甲酸为原料，先与氯化亚砜、甲醇作用生成2-甲氧基-5-氯-苯甲酸甲酯，然后与苯乙胺缩合，所得酰胺经氯磺化、肼解后得目标产物4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺。其制备路线图如下：

16673-34-0的合成

图1 4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺制备路线图

生物活性

NLRP3 Inflammasome Inhibitor I是合成格列本脲的中间底物，它是NLRP3 inflammasome的抑制剂。

靶点

Target	Value
NLRP3 inflammasome ()

体内研究

NLRP3-IN-2 is well tolerated with no effects on the glucose levels in vivo.
NLRP3-IN-2 (100 mg/kg) treatment in a model of AMI due to ischemia+reperfusion significantly inhibits the activity of inflammasome (caspase-1) in the heart by 90% (P<0.01) and reduced infarct size, measured at pathology (by >40%, P<0.01) and with troponin I levels (by >70%, P<0.01) .

Animal Model:	Experimental acute myocardial infarction (AMI) model in mice.
Dosage:	100 mg/kg.
Administration:	Intraperitoneal administration 30 minutes prior to surgery, then every 6 hours for 3 additional doses.
Result:	Led to a significant >90% reduction in caspase-1 activity (reflective of the formation of an active inflammasome) in the heart tissue measured 24 hours after ischemia. Led to a significant reduction in the infarct size measured with TTC (>40% reduction) or troponin I levels (>70% reduction) when compared with vehicle alone.

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2024/01/25	HY-W011082	4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺 NLRP3-IN-2	16673-34-0	50mg	450元
2024/01/25	HY-W011082	4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺 NLRP3-IN-2	16673-34-0	10mM * 1mLin DMSO	500元
2024/01/25	HY-W011082	4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺 NLRP3-IN-2	16673-34-0	100mg	600元

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上海齐奥化工科技有限公司

黄金产品

联系电话： 021-58892003

产品介绍：

中文名称：4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺

英文名称：4-(2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulfamide

CAS：16673-34-0

纯度：99%

包装信息：25kg/drum

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武汉欣扬瑞和化学科技有限公司

现货

联系电话： 027-83855316 18171155316

产品介绍：

中文名称：4-[2-(2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺基)乙基]苯磺酰胺

英文名称：4-[2-(2-Methoxy-5-chlorobenzamido)ethyl]benzene sulfonamide

CAS：16673-34-0

纯度：98%

备注：kg

库存量： 5kg

现货日期： 2024/4/24 11:43:03

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河南威梯希化工科技有限公司

现货

联系电话： 0371-53370800 18037197114

产品介绍：

中文名称：4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺

英文名称：4-(2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulfamide

CAS：16673-34-0

纯度：98%

包装信息：1g;5g;25g

备注：厂家优势供应,可根据要求分装,可对高校和研究院先发货后付款,具体优惠请用QQ：2853031799或电话联系18037197114(微信)

库存量： 500g

现货日期： 2024/4/18 11:49:33

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北京百灵威科技有限公司

联系电话： 010-82848833 400-666-7788

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英文名称：4-[2-(5-Chloro-2-MethoxybenzaMido)ethyl]benzene SulfonaMide

CAS：16673-34-0

包装信息：10g,1g

备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

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安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）

联系电话： 021-021-58432009 400-005-6266

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英文名称：4-[2-(5-Chloro-2-MethoxybenzaMido)ethyl]benzene SulfonaMide

CAS：16673-34-0

纯度：95%

包装信息：5G

备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

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上海泰坦科技股份有限公司

联系电话： 400-6009262 16621234537

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中文名称：5-氯-2-甲氧基-N-(4-氨磺酰苯乙基)苯甲酰胺

英文名称：5-Chloro-2-Methoxy-N-(4-Sulfamoylphenethyl)Benzamide

CAS：16673-34-0

纯度：98%

包装信息：250mg;1g;5g;25g;100g

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孝感深远化工有限公司

联系电话： 0712-0712-2580635 15527768850

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中文名称：4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺)乙基]苯磺酰胺

CAS：16673-34-0

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深圳菲斯生物科技有限公司

联系电话： 0755-4000505016 13380397412

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中文名称：格列本脲杂质A

英文名称：Glyburide Impurity A

CAS：16673-34-0

纯度：99% HPLC

包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg

备注：品牌：sinco，适用于药品研发生产和申报

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上海阿拉丁生化科技股份有限公司

联系电话： 400-6206333 18521732826

产品介绍：

中文名称：4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺

英文名称：5-Chloro-2-methoxy-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]benzamide

CAS：16673-34-0

纯度：95%

包装信息：5g/RMB 415.90;25g/RMB 1647.90;1g/RMB 123.90

备注：试剂级

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TargetMol中国（陶术生物）

联系电话： 021-33632979 15002134094

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英文名称：m-PEG7-alcohol;O-Methyl-heptaethylene glycol;m-PEG7-alcohol

CAS：16673-34-0

包装信息：1 mL;100 mg;200 mg;50 mg

备注：试剂级，仅用于科研使用 90+%，具体纯度信息请见官网

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上海将来实业股份有限公司

联系电话： 400-0066400 13621662912

产品介绍：

中文名称：4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺

英文名称：4-[2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl]benzene Sulfonamide

CAS：16673-34-0

纯度：95%

包装信息：5g;

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上海石洋化工有限公司

联系电话： 021-021-56795766

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英文名称：4-(2-(5-Chloro-2-MethoxybenzaMido)ethyl)benzenesulfaMide

CAS：16673-34-0

纯度：98% HPLC

包装信息：1KG/5KG/25KG

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深圳振强生物技术有限公司

联系电话： 0755-66853366 13670046396

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中文名称：格列本脲EP杂质A

英文名称：Glyburide USP RC A;Glibenclamide EP Impurity A

CAS：16673-34-0

纯度：95% HPLC

包装信息：10mg;25mg;50mg

备注：品牌：QCS;货号：RM-G120201;可提供COA、氢谱、质谱、液相

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上海御略医药科技有限公司

联系电话： 021-60345187 13671753212

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中文名称：4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺)乙基]苯磺酰胺

CAS：16673-34-0

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上海鑫圭生物科技有限公司

联系电话： 17501653713 17501653715

产品介绍：

中文名称：4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺

英文名称：4-(2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulfamide

CAS：16673-34-0

纯度：97%

包装信息：100g,500g,1kg,5kg，10kg，25kg……

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上海柯维化学技术有限公司

联系电话： 021-64609169 18901607656

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中文名称：格列本脲杂质A

英文名称：Glyburide Impurity A

CAS：16673-34-0

纯度：95+ HPLC;

包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg

备注：品牌：Kewel；附COA HNMR MS HPLC；对照品;药物杂质

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Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司

联系电话： 021-61415566 800-8193336

产品介绍：

中文名称：4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺

英文名称：Glibenclamide impurity A

CAS：16673-34-0

纯度：European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

包装信息：1EA

备注：G0325010

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广州和为医药科技有限公司

联系电话： 18620099427

产品介绍：

中文名称：4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺

英文名称：5-Chloro-2-methoxy-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]benzamide

CAS：16673-34-0

纯度：95%

包装信息：2.5G;5G;10G;25G;100G

备注：可定制包装规格

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