142340-99-6
中文名称
阿德福韦酯
英文名称
Adefovir dipivoxil
CAS
142340-99-6
EINECS 编号
200-001-8
分子式
C20H32N5O8P
MDL 编号
MFCD00869897
分子量
501.47
MOL 文件
142340-99-6.mol
更新日期
2025/09/03 09:17:37
结构式
基本信息
中文别名
9-[2-[双(新戊酰氧基)甲氧基]磷酰甲氧基]乙基-腺嘌呤
阿德福韦酯
阿德伏韦酯
阿德福韦酯片
阿德幅韦二脂
阿地福韦双吡呋酯
阿的福韦酯
阿地福韦酯
阿德福韦酯
阿德伏韦酯
阿德福韦酯片
阿德幅韦二脂
阿地福韦双吡呋酯
阿的福韦酯
阿地福韦酯
英文别名
epsera
Preveon
ADEFOVIR
Ade Vove
BIS POM PMEA
ADEFOVIR PIVOXIL
Adefovir Dipivoxl
ADEFOVIR DIPVOXIL
Adefovir Dipivoxi
ADEFOVIR DIPIVOLIX
ADEFOVIR DIPIVOXIL
Adefovir Dipivoxyl
Adefovir Dipivoxil API
Adefovir dipivoxil ADV
AdefovirDipivoxl98.5%Min
BIS(PIVALOYLOXYMETHYL)-9-[2-(PHOSPHONOMETHOXY)ETHYL]ADENINE
9-(2[bis(Pivaloyloxymethoxy)phosphorylmethoxy]ethyl)adenine
9-[2-[bis[(pivaloyloxy)methoxy]phosphinyl]methoxy]ethyl]adenine
Bis(Pivaloyloxymethyl)-9-[(R)-2-(Phosphonomethoxy)Ethyl]Adenine
Adefovir dipivoxil,9-(2[bis(Pivaloyloxymethoxy)phosphorylmethoxy]ethyl)adenine
2,2-DiMethyl-propanoic Acid 1,1'-[[[[2-(6-AMino-9H-purin-9-yl)ethoxy]Methyl]phosphinylidene]bis(oxyMethylene)] Ester
1,1'-[[[[2-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethoxy]methyl]phosphinylidene]bis(oxymethylene)]-2,2-dimethyl-propanoic acid ester
Preveon
ADEFOVIR
Ade Vove
BIS POM PMEA
ADEFOVIR PIVOXIL
Adefovir Dipivoxl
ADEFOVIR DIPVOXIL
Adefovir Dipivoxi
ADEFOVIR DIPIVOLIX
ADEFOVIR DIPIVOXIL
Adefovir Dipivoxyl
Adefovir Dipivoxil API
Adefovir dipivoxil ADV
AdefovirDipivoxl98.5%Min
BIS(PIVALOYLOXYMETHYL)-9-[2-(PHOSPHONOMETHOXY)ETHYL]ADENINE
9-(2[bis(Pivaloyloxymethoxy)phosphorylmethoxy]ethyl)adenine
9-[2-[bis[(pivaloyloxy)methoxy]phosphinyl]methoxy]ethyl]adenine
Bis(Pivaloyloxymethyl)-9-[(R)-2-(Phosphonomethoxy)Ethyl]Adenine
Adefovir dipivoxil,9-(2[bis(Pivaloyloxymethoxy)phosphorylmethoxy]ethyl)adenine
2,2-DiMethyl-propanoic Acid 1,1'-[[[[2-(6-AMino-9H-purin-9-yl)ethoxy]Methyl]phosphinylidene]bis(oxyMethylene)] Ester
1,1'-[[[[2-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethoxy]methyl]phosphinylidene]bis(oxymethylene)]-2,2-dimethyl-propanoic acid ester
所属类别
原料药：抗病毒类药
物理化学性质
| 熔点 | 98-102°C |
| 沸点 | 641.0±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.35±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | 乙醇：可溶50mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 4.16±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| 生物来源 | synthetic |
| Merck | 14,151 |
| InChI | InChI=1S/C20H32N5O7P/c1-19(2,3)17(26)29-11-31-33(32-12-30-18(27)20(4,5)6)13-28-8-7-25-10-24-14-15(21)22-9-23-16(14)25/h9-10H,7-8,11-13H2,1-6H3,(H2,21,22,23) |
| InChIKey | WOZSCQDILHKSGG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | P(OCOC(=O)C(C)(C)C)(OCOC(=O)C(C)(C)C)COCCN1C2C(N=C1)=C(N)N=CN=2 |
| CAS 数据库 | 142340-99-6(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302+H312+H332 |
| 防范说明 | P261-P264-P280-P301+P312-P302+P352+P312-P304+P340+P312 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 20/21/22 |
| 安全说明 | 36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UA2459362 |
| 海关编码 | 2933.99.8290 |
应用领域
用途一
具有广谱抗病毒活性，可用于慢性乙肝的治疗
制备方法
方法1
18997-19-8
106941-25-7
142340-99-6
实施例1. 无定形阿德福韦酯的制备步骤如下，该产物作为制备DH型晶体阿德福韦酯的原料：[48] 将30g (0.11mol) 9-[2-(膦酰基甲氧基)乙基]腺嘌呤(PMEA)溶解于240mL二甲基甲酰胺(DMF)中，加入42.4g 1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一-7-烯(DBU)，搅拌混合。随后，向混合物中加入82.8g新戊酸氯甲酯，并在25℃下搅拌反应24小时。通过薄层色谱(TLC)监测反应进度，确认反应完成后，加入240mL水，继续搅拌约10分钟。反应混合物用甲苯进行三次萃取，每次500mL，合并有机相后用硫酸钠干燥，减压浓缩，得到41.3g无定形阿德福韦酯，产率75%。产物纯度经高效液相色谱(HPLC)测定为99.5%；1H NMR (CDCl3, ppm) δ 8.32 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 6.14 (s, 2H, NH2), 5.64 (m, 4H), 4.38 (t, 2H, J = 4.8Hz), 3.93 (t, 2H, J = 4.8Hz), 3.84 (d, 2H, J = 7.5Hz), 1.19 (s, 18H, CH3)。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/110506, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[2] Patent: CN105646586, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0034; 0035; 0036; 0037; 0038; 0039; 0040-0044
[3] Patent: CN106188140, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0020; 0021; 0022
[4] Patent: CN104387421, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0035-0037
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 12, p. 1857 - 1864
常见问题列表
广谱抗病毒药
阿德福韦酯是一种口服广谱抗病毒药，由美国Gilead公司最初合成，于2002年9月由FDA批准在美国上市，也是继拉米夫定后的另一种口服抗HBV药。美国肝病研究协会、亚太肝脏研究学会及中国《慢性乙型肝炎防治指南》推荐阿德福韦酯为初治患者的一线选择。阿德福韦酯能抑制HBV DNA多聚酶的活性，并能渗入到乙肝病毒的DNA中，抑制病毒的复制，对拉米夫定和泛昔洛韦耐药的HBV病毒株，均有很强的抑制作用，临床用于肝炎的治疗。
美国专利US5663159中报道，阿德福韦酯的口服生物利用度(17.0)是阿德福韦(7.8)的两倍多。治疗活动性乙型病毒性肝炎并发肝硬化的临床试验结果显示，与单用拉米夫定相比，拉米夫定与阿德福韦酯的联合应用，可有效控制患者乙型肝炎病毒载量，缓解肝脏实质性损伤，降低肝硬化发展进程，临床疗效显著。国内治疗乙肝的药物分为干扰素和核苷类药物两类。其中核苷类药物约占80%的市场份额；2019年国内样本医院阿德福韦酯胶囊样本医院销售额达3.25亿元。
外观性质
白色至类白色结晶粉末。
适应症
阿德福韦酯，一种核苷类似物逆转录酶抑制剂（NRTI），用于12岁及以上慢性乙肝患者的治疗，由吉利德公司研发，2002年9月获美国FDA批准上市，2003年3月获欧洲EMA批准，2004年10月获日本PMDA批准，其最早由吉利德公司在美国上市销售，商品名为Hepsera®。用于治疗有乙型肝炎病毒活动复制证据，并伴有血清氨基酸转移酶（ALT或AST）持续升高或肝脏组织学活动性病变的肝功能代偿的成年慢性乙型肝炎患者。
调节人的免疫系统
阿德福韦酯通过调节人的免疫系统，让免疫系统攻击被HBV侵入的肝细胞，从而清除病毒，但是这种方法都会产生耐药性，同时对于肾功能障碍或潜在肾功能障碍风险的病人，使用阿德福韦酯慢性治疗会导致肾毒性，如果每天进食1mg，在三个月就会产生肾毒性，严重的会导致肾功能衰竭。这些病人应密切监测肾功能并适当调整剂量。阿德福韦酯在体内快速转化为阿德福韦,阿德福韦是一种单磷酸腺苷的无环核苷类似物，在细胞激酶的作用下被磷酸化为有活性的代谢产物即阿德福韦二磷酸盐。阿德福韦二磷酸盐通过下列两种方式来抑制HBV DNA多聚酶（逆转录酶）；一是与自然底物脱氧腺苷三磷酸竞争，二是整合到病毒DNA后引起DNA链延长终止。阿德福韦二磷酸盐对HBV DNA多聚酶的抑制常数（Ki）是0.1μM，但对人类DNA多聚酶α和γ的抑制作用较弱，Ki值分别为1.18μM和0.97μM。
抗病毒活性：在转染HBV的人肝瘤细胞系中，阿德福韦抑制50%病毒DNA复制的浓度（IC50）为0.2～2.5uM。
阿德福韦酯适用于治疗乙型肝炎病毒活动复制和血清氨基酸转移酶持续升高的肝功能代偿的成年慢性乙型肝炎患者。
肝损伤是乙肝治疗过程中经常遇到的情况，乙肝治疗不当，以及长期服用对肝脏有损害的药物，都会导致肝损伤的情况发生。
长期服用阿德福韦酯片后，一旦停药就会加重肝功能的损伤。因此，对于停止服用的病人应密切监测肝功能。
来源 ChemicalBook 分析整理
肾毒性
肾毒性是阿德福韦酯临床应用中最引人关注的问题。在全球Ⅲ期临床研究以及后续研究中，一般定义肾毒性为确认血清肌酐较基线升高≥0.5mg/dl，且血清磷<1.5mg/dl；该研究的3年数据显示，HBeAg阳性患者治疗144周中无一例发生肾毒性；HBeAg阴性患者有3例（2.4%）出现血清肌酐升高，但未合并血磷降低，随后（2例停药、1例继续用药）指标均恢复正常。慢性乙型肝炎肝移植患者，在移植前后服用阿德福韦酯，一部分出现血清肌酐升高，但大多伴其他多重危险因素，例如使用免疫抑制剂和（或）其他肾毒性药物，导致很多患者在治疗前就有潜在的肾功能损害，其中大部分在调整剂量后仍能安全服用，约2%的患者因严重肾功能损害而停药。196例YMDD变异阳性的移植后慢性乙肝患者，在接受阿德福韦酯治疗中出现肾毒性的比例为13%，但这些患者均接受了环孢霉素或他克莫司治疗，其中13例治疗前已存在并发症，8例已出现肾功能不全，4例有失代偿性肝硬化，2例同时接受其他肾毒性药物治疗。
因此，基于在代偿性慢性乙肝患者中长达3年的研究结果，以及在肝移植患者中的研究结果显示，阿德福韦酯10mg/日的安全性与安慰剂组相似，未发生有临床意义的肾脏事件。对于同时服用肾损药物的患者，在用药前和用药期间应严密监测肾功能指标，并谨慎使用；对有肾功能损害的患者应按内生肌酐清除率（ml/分）来调整给药间期。
副作用
常会出现以下不良反应，如乏力、头痛、腹痛、恶心、胀气、腹泻和消化不良等；可产生肾毒性。因此，在服用阿德福韦酯时应密切观察肾功能的情况，特别是那些已经存在肾脏疾病的患者；
可引起血中乳酸增多，使体内酸碱平衡失调，从而引起代谢紊乱；
停药后，可引起肝炎加重，出现肝脏肿大、肝区疼痛等情况。
注意事项
1．病人停止乙肝治疗会发生肝炎急性加重，包括停止使用阿德福韦酯。因此，停止乙肝治疗的病人应密切监测肝功能，若必要，应重新进行抗乙肝治疗。2．阿德福韦酯有轻微的肾毒性，要先查肾功能才能用药，一般用药后要多次复查。对于肾功能障碍或潜在肾功能障碍风险的病人，应密切监测肾功能和血磷的变化并根据病人的年龄、体重和肌酐水平计算肌酐清除率，按照肌酐清除率适当调整剂量。应尽量避免同时服用或注射其他具有肾毒性的药物。
3．使用抗乙肝治疗药物阿德福韦酯，会对慢性乙肝病人携带的未知或未治疗的HIV产生作用，也许会出现HIV耐药，使用治疗前，应对所有病人进行人类免疫缺陷病毒（HIV）抗体检查。
4．乙肝患者在抗病毒治疗期间，单用核苷类似物或合用其他抗逆转录病毒药物会导致乳酸性酸中毒和严重的伴有脂肪变性的肝肿大，包括致命事件。
5．因为对发育中的人类胚胎的危险性尚不明确，所以建议治疗中的育龄妇女要采取有效的避孕措施，对于已经怀孕的乙肝患者要在专业医生的指导下考虑停药。
治疗慢性乙肝疗效
目前全球至少有3.5亿人感染乙型肝炎病毒（HBV）。乙型肝炎治疗成功的关键在于是否可持久抑制病毒复制。α-干扰素有抗病毒和免疫调节作用，效果明确，但其停药后的持续应答存在问题，且较多的不良反应及注射疗法限制了其临床应用。阿德福韦酯是一种新型的抗乙肝药物，由于这种药物副作用较少、用药方便等优点，所以从出世以来一直倍受关注。其主要用于治疗体内病毒活跃、e抗原（HBeAg）阳性的慢性乙肝患者。而最近发表在《新英格兰医学学刊》上的一篇报告显示，阿德福韦酯对e抗原阴性的慢性乙肝患者同样有效，而且长期用药可使疗效一直保持不变。
为了明确对e抗原阴性的慢性乙肝疗效如何，以及延长用药时间是否可以维持药效，研究人员做了以下实验。
研究过程采取对比的方法，第一步先将185名HBeAg阴性的慢性乙肝患者分为两组，第一组123人，每天一次性服用阿德福韦酯10mg；第二组62人每天只服用同样剂量的安慰剂，治疗持续了48周。
第二步是在治疗48周以后，接受阿德福韦酯的患者再随机分成两组。其中一组继续服用，在治疗至第96周后继续进行治疗；而剩下的患者转为服用安慰剂。而一开始只服用安慰剂的患者，现在改成服用阿德福韦酯。
研究结果显示，一直接受本品治疗的患者，在用药96周和144周后，血清中的病毒数量都有明显下降。治疗至第96周时，71%的患者体内病毒水平低于1000拷贝每毫升；而第144周后，79%的患者体内病毒水平低于1000拷贝每毫升。但治疗144周的患者，出现较低的病毒抗药性。
而那些治疗48周后就停止用药的患者中，大部分人的治疗效果在停药后就消失了，病毒也回到原来的水平。到了第96周时，仅有8%的患者病毒水平低于1000拷贝每毫升，而等到第49周至第144周时，副作用与刚开始的48周相似，144周之后，5.9%的患者出现抗药性的病毒突变。
治疗慢性乙肝可引起严重肾功能障碍
美国学者进行的研究显示，接受阿德福韦酯（ADV）治疗是慢性乙肝（CHB）患者发生严重肾功能障碍的独立预测因素，对接受ADV治疗的患者须进行肾功能监测，特别是老年、基线有肾功能损害或高血压、糖尿病患者。该研究发表在《肝脏病学》杂志上。ADV可引起患者肾功能障碍，但其发生率及临床意义尚无长期随访研究资料，也无临床试验以外的数据。该研究旨在评估临床实践中ADV治疗引起CHB患者肾功能障碍的发生率及严重程度。
两个社区医疗中心的290例CHB患者入选，其中145例接受ADV（10mg）治疗，145例未接受ADV治疗，两组患者基线特征相似，男性占76.5%，基线估计的肾小球滤过率（eGFR）>50ml/min，基线血肌酐为0.97～0.99mg/dl，基线肌酐清除率为5.0～85.4ml/min。
ADV组的肾功能障碍（eGFR≤50ml/min）发生率为5例/100例患者/年，未接受治疗组为1.36例/100例患者/年（P=0.02），相对危险为3.68。ADV是严重肾功能障碍的显著预测因素[风险比（HR）=3.49，P=0.03]，年龄>50岁（HR=3.49，P=0.087）、基线有轻度肾功能损害（HR=2.36，P=0.074）、高血压和（或）糖尿病（HR=2.36,P=0.074）等因素有增加肾损害趋势。
拉米夫定
拉米夫定为抗病毒药物，属于核苷类逆转录酶抑制剂，对体外及实验性感染动物体内的乙型肝炎病毒(HBV)有较强的抑制作用，可以抑制HIV病毒的合成；该药物由葛兰素史克公司集团生产。90年代初被欧洲、北美一些国家用来治疗艾滋病的药物，1990年代中期医学专家因发现其对乙型肝炎病毒的DNA有抑制作用，1998年美国食品与药品管理局（FDA）最先批准作为治疗乙型肝炎治疗药。中国大陆的国家食品药品监督管理局批准该药进口主要用作乙型肝炎治疗药，中文商品名定为“贺普丁”，1999年正式开始于中国大陆境内销售。经过10年的临床验证，拉米夫定是目前唯一被证实可以延缓肝炎肝硬化的进展，副作用少，花费少的药物，目前全国有200万的乙肝患者正在使用。拉米夫定可在HBV感染细胞和正常细胞内代谢生成拉米夫定三磷酸盐，它是拉米夫定的活性形式，既是HBV聚合酶的抑制剂，亦是此聚合酶的底物。拉米夫定三磷酸盐掺入到病毒DNA链中，阻断病毒DNA的合成，而且不干扰正常细胞脱氧核苷的代谢，对哺乳动物DNA聚合酶α和β的抑制作用微弱，对哺乳动物细胞DNA含量几乎无影响。对线粒体的结构、DNA含量及功能无明显的毒性。对大多数乙型肝炎患者的血清HBV-DNA检测结果表明，拉米夫定能迅速抑制HBV复制，其抑制作用持续于整个治疗过程。同时使血清转氨酶降至正常，长期应用可显著改善肝脏坏死炎症性改变并减轻或阻止肝脏纤维化的进展。
恩替卡韦
恩替卡韦是一种用于治疗乙肝病毒感染的新一代鸟嘌呤核苷类似物口服药，主要用于治疗成人伴有病毒复制活跃和血清转氨酶持续增高，或肝组织学为活动性病变的慢性乙型肝炎，是目前降病毒最快最强、变异几率最低的核苷类似物。数据表明：不同的慢性乙肝患者，包括核苷初治、核苷经治以及肝硬化的患者，通过使用恩替卡韦片治疗可以迅速控制病情，轻松抵达治疗的现实终点，即乙肝病毒不可测；通过坚持治疗，相当一部分患者可以抵达治疗的满意终点，即e抗原血清学转换，部分患者甚至可抵达治疗的理想终点，即表面抗原转阴。
阿德福韦酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | 46308 | 阿德福韦酯 Adefovir dipivoxil | 142340-99-6 | 1g | 487元 |
| 2025/05/22 | 46308 | 阿德福韦酯 Adefovir dipivoxil | 142340-99-6 | 10g | 3147元 |
| 2025/05/22 | HY-B0255 | 阿德福韦酯 Adefovir dipivoxil | 142340-99-6 | 50mg | 515元 |
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产品介绍：
中文名称：阿德福韦酯；9-[2-[双(新戊酰氧基)甲氧基]磷酰甲氧基]乙基-腺嘌呤
英文名称：Adefovir dipivoxil
CAS：142340-99-6
纯度：98%
包装信息：25kg/
备注：现货
济南中科一通化工有限公司
现货
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0531-88658009 15552873609
产品介绍：
中文名称：阿德福韦酯
英文名称：Adefovir Dipivoxil
CAS：142340-99-6
纯度：0.99
包装信息：5kg
备注：5kg
库存量：
50kg
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2025/8/25 14:47:54
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中文名称：阿德福韦酯
英文名称：Adefovir dipivoxil
CAS：142340-99-6
纯度：98
备注：500g
库存量：
500g
现货日期：
2025/9/3 9:17:37
武汉裕清嘉衡药业有限公司
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中文名称：阿德伏韦酯
英文名称：Adefovir Dipivoxyl
CAS：142340-99-6
纯度：>=98%
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2023/7/31 9:18:40
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中文名称：阿德福韦酯
英文名称：Adefovir dipivoxil
CAS：142340-99-6
纯度：98%
包装信息：1KG
备注：可按需分装;【科研试剂】现货速发 支持开票; 更多优惠咨询 陈明 13339985473(微信同号) QQ：430177242
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1KG
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2025/8/25 17:21:06
北京百灵威科技有限公司
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中文名称：阿德福韦酯
英文名称：Adefovir Dipivoxil
CAS：142340-99-6
纯度：98.0%(LC&T)
包装信息：100MG,1G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：阿德福韦酯
英文名称：Adefovir Dipivoxil
CAS：142340-99-6
纯度：>98.0%(LC)(T)
包装信息：100Mg;1g
备注：A2414
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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英文名称：Adefovir dipivoxil
CAS：142340-99-6
纯度：98% HPLC
包装信息：1g;5g;25g;100g
上海将来实业股份有限公司
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400-0066400 13621662912
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中文名称：阿德伏韦酯
英文名称：Adefovir Dipivoxil
CAS：142340-99-6
纯度：99%
包装信息：400RMB/ 5g
备注：试剂级
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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中文名称：阿德福韦酯
英文名称：Adefovir Dipivoxil
CAS：142340-99-6
纯度：98.0% LC&T
包装信息：100MG,1G
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安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
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中文名称：阿德福韦酯
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纯度：98%
包装信息：1g;5g;25g;100g;100mg;250mg;25mg;500mg;50mg
备注：NULL
上海瀚鸿科技股份有限公司
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CAS：142340-99-6
纯度：98+%
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中文名称：阿德福韦酯
英文名称：Adefovir dipivoxil
CAS：142340-99-6
河南华文化工有限公司
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中文名称：阿德伏韦酯
CAS：142340-99-6
纯度：99%
包装信息：25g,100g,250g,500g,1KG
备注：白色粉末
上海攀鸿化工科技有限公司
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中文名称：阿德福韦酯
英文名称：Adefovir dipivoxil
CAS：142340-99-6
纯度：98%
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云南西力生物技术股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：阿德福韦酯
英文名称：Adefovir dipivoxil
CAS：142340-99-6
纯度：98.0%
包装信息：5mg
备注：BBP80365