14003-96-4
基本信息
8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素
7-羟基-4-甲基-2-氧-2H-苯并吡喃-8-醛
7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛
4Μ8C
4u8C
4M8C
4mu8C
4μ
IRE1 INHIBITOR III
IRE1 Inhibitor III, 4μ8C
4Μ8C (IRE1 INHIBITOR III)
7-Hydroxy-8-formyl-4-methylcoumarin
物理化学性质
| 熔点 | 189-190℃ (ethanol ) |
| 沸点 | 398.3±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.541 |
| 折射率 | 1.641 |
| 储存条件 | ?20°C |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMSO:可溶5mg/mL,澄清(加热) |
| 酸度系数(pKa) | 6.22±0.20(Predicted) |
| 形态 | 黄色粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 稳定性 | 从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 溶液可在 -20°C 下保存长达 1 个月。 |
| InChI | InChI=1S/C11H8O4/c1-6-4-10(14)15-11-7(6)2-3-9(13)8(11)5-12/h2-5,13H,1H3 |
| InChIKey | RTHHSXOVIJWFQP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)OC2=C(C=O)C(O)=CC=C2C(C)=C1 |
| CAS 数据库 | 14003-96-4 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() ![]() GHS07,GHS08 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H317-H319-H334-H335-H350 |
| 防范说明 | P201-P202-P261-P264b-P271-P272-P280-P285-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P308+P313-P342+P311-P362+P364-P403+P233-P501c |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22 |
| WGK Germany | 3 |
制备方法
90-33-5
100-97-0
14003-96-4
以羟甲香豆素和乌托洛品为原料合成7-羟基-4-甲基-2-氧-2H-苯并吡喃-8-醛的一般步骤如下:参照文献方法制备8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素。将7-羟基-4-甲基香豆素(10g,56.8mmol)与六亚甲基四胺(19.9g,142mmol)溶于冰醋酸(90mL)中,于70-80℃下加热反应6小时。反应完成后,向混合物中加入20%盐酸(130mL),继续加热40分钟。反应液冷却至室温后,用乙醚萃取两次。合并有机层,减压浓缩,得到浅黄色粉末状目标化合物。粗产物通过甲醇重结晶纯化,收率为45%。熔点:140-142℃。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:12.24(s,1H),10.64(s,1H),7.76-7.73(d,1H),6.94-6.91(d,1H),6.23(s,1H),2.45(s,3H)。FT-IR(KBr,cm-1):3050,1720,1610。
参考文献:
[1] Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 4, p. 287 - 288
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 29, p. 3822 - 3825
[3] Chemical Papers, 2016, vol. 70, # 11, p. 1493 - 1502
[4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 37, p. 5111 - 5114
[5] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 40, p. 5298 - 5300
常见问题列表
| Target | Value |
|
IRE1 Rnase
(Cell-free assay) | 76 nM |
4μ8C阻断基底(RIDD)接近IRE1的活性部位,并选择性使Xbp1 剪接作用和IRE1介导的mRNA降解失活。IRE1抑制随后诱导内质网应激,而没有可测量的急性毒性。4μ8C,作为IRE1抑制剂,阻断CD4+ T 细胞中IL-4,IL-5,和IL-13的产生。
4μ8C价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-19707 | 4Μ8C 4μ8C | 14003-96-4 | 1 mg | 273元 |
| 2026/09/15 | HY-19707 | 4Μ8C 4μ8C | 14003-96-4 | 5mg | 600元 |
| 2026/09/15 | HY-19707 | 4Μ8C 4μ8C | 14003-96-4 | 10mM * 1mLin DMSO | 660元 |

