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120-57-0

中文名称 胡椒醛
英文名称 Piperonyl aldehyde
CAS 120-57-0
EINECS 编号 204-409-7
分子式 C8H6O3
MDL 编号 MFCD00005828
分子量 150.13
MOL 文件 120-57-0.mol
结构式 120-57-0 结构式

基本信息

中文别名 3,4-亚甲基二氧苯甲醛
胡椒醛
洋茉莉醛
3,4-(亚甲二氧基)苯甲醛
3,4-亚甲二氧苯甲醛
3,4-亚甲二氧基苯甲醛
胡椒甲醛
天芥菜精
天芥菜醛
氧化胡椒醛
3,4-二氧亚甲基苯甲醛
胡椒醛(0311限出口)
向日[花香]醛
亞甲二氧苯甲醛
3,4-(亞甲二氧)苯甲醛
3,4-亞甲二氧苯醛
向日葵醛
兒茶醛基亞甲基醚
英文别名 1,3-BENZODIOXOLE-5-CARBOXALDEHYDE
3,4-(METHYLENEDIOXY)BENZALDEHYDE
FEMA 2911
HELIOTHROPINE
HELIOTROPIN
HELIOTROPINE
LABOTEST-BB LT00933538
PIPERONAL
PIPERONYL ALDEHYDE
PROTOCATECHUIC ALDEHYDE METHYLENE ETHER
TIMTEC-BB SBB007752
1,3-benzodiolole-5-carboxaldehyde
1,3-Benzodioxole-5-carbaldehyde
3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd
3,4-(methylenedioxy)-benzaldehyd
3,4-Bis(methylenedioxy)benzaldehyde
3,4-Dihydroxybenzaldehyde methylene ketal
3,4-dihydroxybenzaldehydemethyleneketal
3,4-dimethylenedioxybenzaldehyde
3,4-methylenedihydroxybenzaldehyde
所属类别 有机原料:杂环化合物
所属类别一 食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香
所属类别二 食品添加剂: 食品香料

物理化学性质

外观性状 白色或黄白色闪光结晶,在空气中露光后呈红棕色。呈甜的香草和樱桃似香气。熔点37℃,沸点264℃。极易溶于乙醇和乙醚,溶于丙二醇和大多数非挥发性油,微溶于矿物油,不溶于甘油和水。
天然品少量存在于笃斯越橘、甜瓜、香胡椒、鸡、雪莉酒、刺槐属等花油和香荚兰豆等中。
熔点 35-39 °C(lit.)
沸点 264 °C(lit.)
密度 1.2645 (rough estimate)
蒸气压 1 mm Hg ( 87 °C)
FEMA 2911
折射率 1.4500 (estimate)
闪点 >230 °F
储存条件 Dark Room
溶解度 methanol: 0.1 g/mL, clear
形态 结晶固体
气味 (Odor) at 100.00 %. heliotrope flower sweet powdery coconut vanilla
香型 floral
水溶解性 微溶
敏感性 Air & Light Sensitive
JECFA Number 896
Merck 13,7556
BRN 131691
Henry's Law Constant 1.8×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
稳定性 稳定,但对空气和光敏感。易燃。与强氧化剂、碱不相容。
化妆品成分功效 PERFUMING
FRAGRANCE
LogP 1.2 at 35℃
CAS 数据库 120-57-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Piperonal(120-57-0)
EPA化学物质信息 Piperonal (120-57-0)

安全数据

危险性符号(GHS) 有害 (GHS07)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H317
防范说明 P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P362+P364
危险品标志 Xi
危险类别码 R38-R52/53
安全说明 S61-S24/25
WGK Germany 2
RTECS号 TO1575000
F 8-10-23
TSCA Yes
REACH 注册登记 Active
海关编码 29329300
毒害物质数据 120-57-0(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途一
用于配制花香型和幻想型香精,也用于电镀
用途二
洋茉莉醛是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定暂时允许使用的食品香料,主要用于配制香草、桃、梅、草莓、樱桃等食用香精,用于可乐、酒和烟草等。在口香糖中使用量为36mg/kg;烘烤食品中18mg/kg;糖果中7.4mg/kg;冷饮中7.0mg/kg;软饮料中6.0mg/kg;布丁类中5.8mg/kg。
用途三
GB 2760—96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用以配制香草、樱桃、桃、梅、草莓、可乐、酒和烟草等型香精。
用途四
该品具有类似香水草花(俗称葵花,洋茉莉)的香气,主要用于葵花、百合、紫罗兰等多种花香型和幻想型化妆品香精中,在食品、烟草中变有应用。天芥菜精还和合成法黄连素的中间体。也用作农药增效剂和电镀添加剂。
用途五
有机合成,制造香料,电镀光亮剂,农药增效剂。 广泛用于医药上,以及配制花香型和幻想型香精。
参考质量标准二
QB 1788—1993
▼
▲
色状
白色晶体
香气
似香水草花香气
醇中溶解度
1g溶于4mL 95%乙醇中
含量/%
≥99.0
凝固点/℃
≥35
参考质量标准一
QB 1788—93(强制性标准)@FCC,1996
▼
▲
含醛量
≥99.0%
≥99.0%
凝固点
≥35℃
≥35℃醇中溶解度(OT-43)
1g溶于4mL 95%乙醇中
1g溶于4mL 70%乙醇
色状
白色晶体
-
香气
似香水草花香气
-
重金属(GT-16-2)
≤0.04%
-
铅(GT-8)
≤10 mg/kg

制备方法

方法一
以邻苯二酚为原料合成
先在高压釜中加入6.42g(0.02mo1)溴化四丁铵、100mL二氯甲烷(1.56mo1)和200mL水,然后慢慢加入15g(0.1362mo1)邻苯二酚和15.9g(0.3975mo1)氢氧化钠。反应温度保持在70℃,压力最大不超过0.25MPa。反应完成后分出有机相,回收过量的二氯甲烷后蒸馏得到13.8g邻苯二酚亚甲醚,收率为83%。
将103g聚甲醛溶解于1L的浓盐酸中,随后加入535g邻苯二酚亚甲醚,在19~20℃下搅拌反应1h。静置后分出有机相,用水洗涤后即得粗胡椒基氯化物。
搅拌下依次将乙酸、乌洛托品和水投入反应锅,在20℃下滴加胡椒基氯化物,温度不超过35℃,加完后在40~42℃继续反应1h。然后加水,升温至100~102℃,回流水解2.5h,冷却至40℃后用氯仿提取4次,提取液减压蒸馏回收氯仿后收集100~120℃(533~800Pa)馏分,即为洋茉莉醛,收率61%。
以黄樟油素为原料合成
在反应锅中加入1.0份黄樟油素与6份50%的氢氧化钾乙醇溶液,然后加热至170℃,在减压下回流6h左右。当反应液的折射率达到1.578时,异构化反应即完成。冷却后用水洗涤至中性,蒸馏回收乙醇,分馏得异黄樟油素。
158份重铬酸钠、2.7份对氨基苯磺酸、100份异黄樟油素和840份水加入反应釜中,在不断搅拌下慢慢加入660份32%的硫酸溶液,控制温度在50℃以下,硫酸加完后升温至60℃,再搅拌反应1h;反应完毕后用苯提取两次,提取液用水洗涤除去重铬酸盐,再用碳酸氢钠溶液洗涤至中性,最后用盐水洗涤一次。洗净的油状物用水蒸气蒸馏回收苯,再减压蒸馏得半固态洋茉莉醛粗品,收率约为85%。粗品倒入结晶盘中,置于冷冻室过夜,结晶出的固体经甩滤分离去母液,并用95%的乙醇洗涤结晶,甩干得白色洋茉莉醛结晶。将结晶熔化后再进行二次冷冻结晶,即得精制洋茉莉醛。重铬酸盐法技术上成熟,成本低,但天然黄樟油素来源有限,生产中产生的含铬废水污染严重。用臭氧作为氧化剂已在日本获得了成功。
方法二
由异黄樟油素用重铬酸钾和硫酸氧化而得。
方法三
有两种主要制法1.由异黄樟素氧化而得。2.由胡椒环经氯甲基化、胺化、水解而得。

上下游产品信息

常见问题列表

含量分析
按醛测定法(OT-6)测定。所取试样量为1.5g。计算中的当量因子(e)取75.06。
或按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法分析。
毒性
ADI 0~2.5mg/kg(FAO/WHO,1994)。
LD50 2.7g/kg(大鼠,经口)。
GRAS(FDA,§182.60,2000)。
近年来有致突变试验阳性的报告。
使用限量
FEMA(mg/kg):软饮料6.0;冷饮7.0;糖果7.4;焙烤食品18;布丁类5.8;胶姆糖36。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
洋茉莉醛
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

图谱信息

胡椒醛(120-57-0)质谱(MS)胡椒醛(120-57-0)核磁图(1HNMR)胡椒醛(120-57-0)红外图谱(IR1)胡椒醛(120-57-0)红外图谱(IR2)胡椒醛(120-57-0)红外图谱(IR3)胡椒醛(120-57-0)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

120-57-0(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

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