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123-08-0

中文名称 对羟基苯甲醛
英文名称 p-Hydroxybenzaldehyde
CAS 123-08-0
EINECS 编号 204-599-1
分子式 C7H6O2
MDL 编号 MFCD00006939
分子量 122.12
MOL 文件 123-08-0.mol
更新日期 2024/06/18 11:10:46
结构式 123-08-0 结构式

基本信息

中文别名 4-羟基苯甲醛
对羟基苯甲醛
对羟基苯醛
对甲醛苯酚
甲醛基苯酚
尼泊金酸
对苯酚甲醛
对羟基安息香醛
尼泊金醛
4-羟基苯甲醛(需2-8度冷藏,无纯度标明)
對羥基苯甲醛
对羟基苯甲醛 4-HYDROXYBENZAL DEHYDE
4-羟基苯甲醛, 98+%
英文别名 4-FORMYLPHENOL
4-HYDROXYBENZALDEHYDE
(4-HYDROXYPHENYL)METHANAL
AKOS B004220
AKOS BBS-00003195
FEMA 3984
LABOTEST-BB LT00487051
PARA HYDROXY BENZALDEHYDE
PHB
P-HYDROXYBENZALDEHYDE
4-hydroxy-benzaldehyd
4-hydroxybenzaldehyde,p-formylphenol,4-formylphenol
4-Hydroxybenzenecarbonal
Benzaldehyde, p-hydroxy-
benzaldehyde,-hydroxy-
p-Formylphenol
p-hydroxy-benzaldehyd
p-Hydroxybenzaldlehyde
p-Oxybenzaldehyde
USAF m-6
所属类别 有机原料:环羧酸

物理化学性质

外观性质 红棕色粉末。
外观性状 无色结晶性粉末。熔点115-116℃,相对密度1.129(30/4℃)。在空气中易升华。易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯,稍溶于水(在30.5℃水中溶解度为1.38g/100ml),溶于苯(在65℃苯中溶解度为3.68g/ml)。有芳香气味。
溶解性 微溶于水。
溶解度 易溶于乙醇;乙醚;丙酮;乙酸乙酯,稍溶于水(在30.5℃水中溶解度为1.388g/100ml),溶于苯(在65℃苯中溶解度为3.68g/ml)。
熔点 112-116 °C(lit.)
沸点 191°C 50mm
密度 1,129 g/cm3
蒸气压 0.004Pa at 25℃
FEMA 3984
折射率 1.5105 (estimate)
闪点 174°C
储存条件 储存于 2-8°C
溶解度 水中的溶解度为13.8克/升
酸度系数(pKa) 7.61(at 25℃)
形态 结晶粉末
颜色 light yellow to light brown
气味 (Odor) at 100.00 %. sweet nutty almond balsam woody
香型 woody
水溶解性 13 g/L (30 ºC)
敏感性 Air Sensitive
JECFA Number 956
Merck 14,4811
检测方法 GC,NMR
BRN 471352
稳定性 吸湿性
InChIKey RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N
LogP 1.3 at 23℃
CAS 数据库 123-08-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Benzaldehyde, 4-hydroxy-(123-08-0)
EPA化学物质信息 p-Hydroxybenzaldehyde (123-08-0)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05
警示词 危险
危险性描述 H318
防范说明 P280-P305+P351+P338
危险品标志 Xi
危险类别码 R36/37/38
安全说明 S26-S36-S24/25
WGK Germany 2
RTECS号 CU6475000
自燃温度 450 °C
Hazard Note Irritant/Air Sensitive
TSCA Yes
海关编码 29124900
毒性 LD50 orally in Rabbit: 2250 mg/kg

应用领域

用途一
用作医药、香料、农药的重要中间体,用于合成羟氨基苄青霉素、甲氧苄氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等药品
用途二
用作医药、香料、农药的重要中间体,用于合成羟氨苄青霉素、甲氧苄氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等药品
用途三
用于医药及有机合物的合成
用途四
该品为医药、香料、液晶的中间体。对羟基苯甲醛用于生产抗菌增效剂TMP(甲氧苄氨嘧啶)、羟氨苄青霉素、羟氨苄头孢霉素、人造天麻、杜鹃素、苯扎贝特、艾司洛尔;用于生产香料茴香醛、香兰素、乙基香兰素、覆盆子酮。
用途五
对羟基苯甲醛『123-08-0』在医药工业中,主要用合成羟氨苄青霉素(阿莫西林)、抗菌增效剂甲甲氧苄胺嘧啶(TMP)、3,4,5-三甲氧基甲醛、对羟基苯酐氨酸、羟氨苄头孢霉素、人造天麻、杜鹃素、艾司洛尔等;在香料工业中用于合成香兰素、乙基香兰素、洋茉莉醛、丁香醛、茴香醛和覆盆子酮等香料;在农药中主要用作除草剂溴苯腈和羟敌草腈的合成;在化工中主要用于合成对羟基苯甲酸、对羟基甲酸苄酯、醋酸对羟基苯酚酯 ;在国外还用于生产杀菌剂、照相乳化剂、镀镍光泽剂、液晶等.
用途六
用作医药、香料、农药的重要中间体,用于合成羟氨基苄青霉素、甲氧苄氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等药品。高分子聚合物和制药原料。

制备方法

方法一
对羟基苯甲醛的生产有多条工艺路线,目前工业生产主要有苯酚、对甲酚、对硝基甲苯等原料路线。1.苯酚法苯酚法又分为Reimer-Tiemann反应、Gattermann反应、苯酚-三氯乙醛路线、苯酚-乙醛酸路线、苯酚-甲醛路线等多种合成工艺路线。苯酚法的工艺特点是原料易得,制造工艺较简单,但收率偏低,成本较高。(1)Reimer-Tiemann反应苯酚和三氯甲烷在碱水溶液中,于60-100℃下加热反应2-4h,同时生成对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛(俗称水杨醛),总收率50%左右,对羟基苯甲醛收率最高仅17%。此工艺主要用来合成水杨醛,对羟基苯甲醛作为副产品,但却是现有的主要工艺生产方法之一。此工艺原料转化率和产品收率都很低,还有大量焦油产生。氯仿必需过量,未反应的苯酚不易回收,产品的分离和提纯困难。因此,必须大力开发新的高效催化剂,提高反应的选择性,开发简单高效的产品分离和提纯方法,才能降低成本,提高产品得率。(2)Gattermann反应苯酚和HCN,在AlCl3存在下,通入干HCl,进行催化反应,并在冰水中分解,得到对羟基苯甲醛,产品收率较高。如采用氰化锌代替HCN,则收率几乎是理论量。此工艺产品选择性较高,但缺点一是氰化物毒性大,操作技术要求高、难度大;二是由于采用无水操作,反应设备要求严格、费用高;三是有少量水杨醛伴随产生,产品分离提纯困难,因而限制了大规模生产。2.对硝基甲苯法对硝基甲苯法生产对羟基苯甲醛的工艺过程分氧化还原、重氮化和水解三步进行。(1)对硝基甲苯氧化还原对硝基甲苯用多硫化钠同步氧化还原,得到对氨基苯甲醛。具体工艺过程为:将对硝基甲苯、乙醇溶剂与表面活性剂(如OP吐温等)按质量比1:5:0.02-0.04混合均匀,在80-85℃下滴加多硫化钠水溶液,反应2-3h。产物用水蒸汽蒸馏,除去对硝基甲苯和对氨基甲苯。在用乙醚萃取得对氨基苯甲醛。反应转化率和收率均在90%以上。多硫化钠可用硫氢化钠、烧碱和硫磺为原料制得。(2)重氮化和水解将对氨基苯甲醛用40%硫酸处理,在0-3℃下加入30% 亚硝酸钠溶液,反应30min左右,用少量尿素分解过量的亚硝酸钠,得到对氨基苯甲醛重氮盐溶液。此溶液在硫酸存在下水解,温度80-85℃,时间30min左右。产物经提取、纯化、干燥得对羟基苯甲醛产品,收率90%以上。此工艺的优点是原料价格便宜,但缺点是工艺路线长,设备庞大,且中间产物对氨基苯甲醛有毒,重氮化反应温度低,冷冻条件高。目前国内山西祁县精细化工厂采用此工艺生产对羟基苯甲醛。3.对甲酚催化氧化法该工艺是在催化剂作用下,用空气或氧直接氧化对甲酚合成对羟基苯甲醛。20世纪80年代,日本、美国、德国等对此工艺路线进行了深入研究和报道。80年代末90年代初,国内江苏、上海、大连等地几家研究和生产单位也对此工艺进行了研究开发,并将其用于工业生产。其具体工艺流程为:将对甲酚、氢氧化钠、甲醇加入不锈钢压力釜,搅拌至完全溶解后,加入醋酸钴将反应釜密封,升温至55℃开始通入氧气,使釜内压力保持在1.5MPa条件反应8-10h,反应过程中严格控制通氧速率,在釜内配有盘管冷却系统,当反应时温度升高釜夹套可通冷却水,此时盘管内开始通冷却水,严格控制通氧总量,并保持釜内温度在60℃左右。反应结束时将物料放入初蒸釜,蒸去溶剂甲醇回收利用,加水溶解后加入盐酸进行盐析。将固液物料用离心机过滤,所得固体放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h,即可得到含量大于98%的对羟基苯甲醛。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

对羟基苯醛(123-08-0).msds

常见问题列表

简介

对羟基苯甲醛为有机合成的重要中间体,广泛用于医药、香料、电镀、食品和农药等精细化工产品。

123-08-0

形态与气味
对羟基苯甲醛是一种浅黄色或类白色结晶体,微有芳香气味。
用途
对羟基苯甲醛在香料工业中用于合成香兰素、乙基香兰素、丁香醛、茴香醛和复盆子酮等香料。
羟基苯甲醛异构体
羟基苯甲醛有3种异构体,即邻羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛,对羟基苯甲醛又名对甲醛苯酚。从水中析出者为白色至浅黄色针状结晶。有芳香气味。在常压下可升华而不分解。分子量122.12。熔点115~ 116℃。相对密度1.129 (130/4℃)。折射率 1.5705(130℃)。微溶于水和苯,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯,30.5℃时在水中的溶解度为1.38,65℃时在苯中的溶解度为3.68。小鼠腹腔注射 LD50500mg/kg。
对羟基苯甲醛是医药、香料、液晶的重要中间体,与硫酸二甲酯反应可制得茴香醛,与乙醛作用可制得对羟基肉桂醛,进一步氧化可制得肉桂酸,本品直接氧化可制对羟基苯甲酸,还原制对羟基苯甲醇等,均可用作香料;医药中间体;液晶原料;其他有机合成中间体,用途较广泛。
间羟基苯甲醛除直接用作香料外,还用制作其他香料的中间体;医药原料,生产盐酸脱羟肾上腺素、肾上腺素、奎宁等;镀镍光亮剂;化学分析试剂(糖定量分析);照相乳剂及杀菌剂等。
邻羟基苯甲醛又称水杨醛,无色透明油状液体,有特殊气味及苦杏仁味,化学性质活泼,可发生取代、缩合、氧化、维提希(Wittig)反应等。与硫酸作用呈桔红色,与金属离子可形成有色螯合物。遇三氯化铁溶液显紫色。可被还原成水杨醇。主要用于生产香料“香豆素”及“二氢香豆素”的原料,配制紫罗兰香料,还可用作杀菌剂。
对羟基苯甲醛制备方法:由苯酚为原料,使氯仿与苯酚钠盐在60℃反应。或由苯酚与三氯乙醛在碳酸钾催化下缩合,再经甲醇钠分解。还可在三氯化铝催化剂下将干燥氯化氢通入苯酚与氢氰酸的混合液,反应后再在冰水中分解制取对羟基苯甲醛。
邻羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛结构式
以上信息由Chemicalbook的瑶瑶编辑整理。
实验室制备对羟基苯甲醛方法
1,以苯酚和三氯甲烷为原料,在碱性溶液中加热,进行Reimer-Tiemann反应,同时生成对羟基苯甲醛[1]及少量水杨醛(邻羟基苯甲醛)。
苯酚和三氯甲烷反应制备对羟基苯甲醛
2,以苯酚和氰化氢为原料,在三氯化铝催化作用下,与无水氯化氢反应,生成对羟基苯甲醛的亚胺盐酸,然后水解,可制得对羟基苯甲醛[1]。反应的溶剂可用苯、氯苯、氯烷烃;也可用氰化锌代替氰化氢。
苯酚和氰化氢反应制备对羟基苯甲醛
3,苯酚与三氯乙醛在碳酸钾催化作用下缩合,再在二甲基甲酰胺中,经甲醇钠分解,可制得。
4,以对甲酚为原料,与乙酸反应,生成对甲苯乙酸酯,再经氯化、水解,可制得对羟基苯甲醛。
5,以对硝基甲苯为原料,在催化剂作用下与多硫化钠反应,还原,生成对氨基苯甲醛,在硫酸中与亚硝酸钠进行重氮化反应,生成重氮盐,再在100~110℃下水解,可制得对羟基苯甲醛[1]。
对硝基甲苯制备对羟基苯甲醛
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
4-羟基苯甲醛
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

图谱信息

对羟基苯甲醛(123-08-0)质谱(MS)对羟基苯甲醛(123-08-0)核磁图(1HNMR)对羟基苯甲醛(123-08-0)核磁图(13CNMR)对羟基苯甲醛(123-08-0)红外图谱(IR1)对羟基苯甲醛(123-08-0)红外图谱(IR2)对羟基苯甲醛(123-08-0)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

123-08-0(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

对羟基苯甲醛价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30A135804-羟基苯甲醛, 98%
4-Hydroxybenzaldehyde, 98%
123-08-025g264元
2024/04/30A135804-羟基苯甲醛, 98%
4-Hydroxybenzaldehyde, 98%
123-08-0100g575元
2024/04/30A135804-羟基苯甲醛, 98%
4-Hydroxybenzaldehyde, 98%
123-08-0500g1425元

供应商信息 更多

嘉兴市金利化工有限责任公司
联系电话: 0573-85580888 18605738888
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
CAS:123-08-0
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
黄金产品
联系电话: 400-400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:4-Hydroxy benzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:AR,98%
包装信息:100g/RMB 51.90;500g/RMB 154.90;25g/RMB 31.90
备注:试剂级
烟台贝特化工科技有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 13853550371
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:p-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:99%
包装信息:10T
备注:ton级|
库存量: >20000kg
现货日期: 2024/6/10 11:46:28
山东钒泰精化生物科技有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 133-96369453 18678026865
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:p-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:99
包装信息:1000KG
备注:Kg级|
库存量: 200KG
现货日期: 2024/6/13 11:53:26
山西永津集团有限公司
大货 黄金产品
联系电话: 400-998-2989 13456132869
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:p-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:99
包装信息:25g/RMB 27;100g/RMB 50;1000g/RMB 250
备注:大货,现货
寿光佳胜化工有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 0536-7971999 18232719690
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:p-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:99
包装信息:1kg/;25kg/
备注:ton级|
库存量: 500kg
现货日期: 2024/6/7 13:15:45
武威海伦新材料科技有限公司
黄金产品
联系电话: 935-5322366 18857389309
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:P-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:99%
备注:25kg/袋
上海陌孚医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 021-59167510 18117107507
产品介绍:
中文名称:4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛
英文名称:p-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:>=98%
包装信息:5g
上海炎泽化工有限公司
黄金产品
联系电话: 021-13621551597 19975051755
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:p-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:0.99
备注:1kg;25kg;100kg
上海特伯化学科技有限公司
现货
联系电话: 021-58170097
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中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:4-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:98%
包装信息:10g;100g;1kg
备注:94g
库存量: 94g
现货日期: 2024/6/17 15:27:11
上海诗丹德标准技术服务有限公司
现货
联系电话: 021-021-57127007-6622-6622 15618937986
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:4-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:HPLC>=98%
包装信息:20mg
备注:200元/20mg
库存量: 300mg
现货日期: 2024/6/3 15:24:11
上海炎泽化工有限公司
现货
联系电话: 021-13773155751 19901447308
产品介绍:
中文名称:2,4,6-三氯苯甲醇
英文名称:4-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:99%
包装信息:10T
备注:1kg;25kg;100kg
库存量: 10T
现货日期: 2024/6/15 21:36:29
武汉裕清嘉衡药业有限公司
现货
联系电话: 027-83855312 17771813295 13377865312
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:p-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:98%
备注:25kg
库存量: 25kg
现货日期: 2024/6/7 17:55:11
南京百慕达生物科技有限公司
现货
联系电话: 027-1734052141618086404407 17340521416
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:p-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:99.5%
包装信息:>=1kg/RMB 100;>=25kg/RMB 95;>=100kg/RMB 80
备注:备注:本公司主要产品,常规生产 1KG;200KG;百公斤级;吨位 25KG/纸板桶/
库存量: >2t
现货日期: 2024/6/18 11:10:46
武汉欣扬瑞和化学科技有限公司
现货
联系电话: 18120580375 18120580375
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:4-Hydroxy benzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:98%
包装信息:1公斤;25公斤;100公斤;吨位
备注:50kg
库存量: 50kg
现货日期: 2024/6/15 21:25:59
潍坊市鸣冉化工有限公司
现货
联系电话: 15066331899,0536-2082396,117761326 15063661899
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:p-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:99
包装信息:1000
备注:50KG
库存量: 50KG
现货日期: 2024/6/6 11:50:20
湖北惠择普医药科技有限公司
现货
联系电话: 0185-0185-0185-07139096 18507139096
产品介绍:
中文名称:4-羟基苯甲醛PHBA对羟基苯甲醛
英文名称:p-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:.99
包装信息:100KG
备注:100kg
库存量: 100kg
现货日期: 2024/6/14 9:18:36
南通润丰石油化工有限公司
现货
联系电话: 0513-66017690 13912270238
产品介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:p-Hydroxybenzaldehyde
CAS:123-08-0
纯度:99%
包装信息:25KG
备注:kg
库存量: 5000kg
现货日期: 2024/6/11 17:17:13

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