Ди-трет-бутил дикарбoна
- английское имяDi-tert-butyl dicarbonate
- CAS №24424-99-5
- CBNumberCB4267614
- ФормулаC10H18O5
- мольный вес218.25
- EINECS246-240-1
- номер MDLMFCD00008805
- файл Mol24424-99-5.mol
химическое свойство
| Температура плавления | 23 °C (lit.) |
| Температура кипения | 56-57 °C/0.5 mmHg (lit.) |
| плотность | 0.95 g/mL at 25 °C (lit.) |
| давление пара | 3.85Pa at 25℃ |
| показатель преломления | n |
| Fp | 99 °F |
| температура хранения | 2-8°C |
| растворимость | Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly) |
| форма | Low Melting Crystalline Solid |
| цвет | White |
| Удельный вес | 0.950 |
| Растворимость в воде | Miscible with decalin, toluene, carbon tetrachloride, tetrahydrofuran, dioxane, alcohols, acetone, acetonitrile and dimethylformamide. Immiscible with water. |
| Чувствительный | Moisture Sensitive |
| БРН | 1911173 |
| Стабильность | Acid Sensitive |
| ИнЧИКей | DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1.87 at 25℃ |
| Справочник по базе данных CAS | 24424-99-5(CAS DataBase Reference) |
| Рейтинг продуктов питания EWG | 1 |
| FDA UNII | Z10Q236C3G |
| Система регистрации веществ EPA | Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester (24424-99-5) |
больше
| Коды опасности | T+,T,F,Xi,F+ | |||||||||
| Заявления о рисках | 11-19-26-36/37/38-43-10-40 | |||||||||
| Заявления о безопасности | 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33 | |||||||||
| РИДАДР | UN 2929 6.1/PG 1 | |||||||||
| WGK Германия | 3 | |||||||||
| RTECS | HT0230000 | |||||||||
| F | 4.4-10-21 | |||||||||
| Температура самовоспламенения | 460 °C | |||||||||
| Примечание об опасности | Flammable/Irritant/Very Toxic | |||||||||
| TSCA | Yes | |||||||||
| Класс опасности | 6.1 | |||||||||
| Группа упаковки | I | |||||||||
| кода HS | 29209010 | |||||||||
| Токсичность | LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg | |||||||||
| NFPA 704: |
|
рисовальное письмо(GHS)
-
рисовальное письмо(GHS)
-
сигнальный язык
опасность
-
вредная бумага
H315：При попадании на кожу вызывает раздражение.
H335：Может вызывать раздражение верхних дыхательных путей.
H318：При попадании в глаза вызывает необратимые последствия.
H317：При контакте с кожей может вызывать аллергическую реакцию.
H226：Воспламеняющаяся жидкость. Пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси.
H330：Смертельно при вдыхании.
-
оператор предупредительных мер
P210：Беречь от тепла, горячих поверхностей, искр, открытого огня и других источников воспламенения. Не курить.
P233：Держать в плотно закрытой/герметичной таре.
P280：Использовать перчатки/ средства защиты глаз/ лица.
P303+P361+P353：ПРИ ПОПАДАНИИ НА КОЖУ (или волосы): Снять/удалить немедленно всю загрязненную одежду. Промыть кожу водой.
P304+P340+P310：ПРИ ВДЫХАНИИ: Свежий воздух, покой. Немедленно обратиться за медицинской помощью.
P305+P351+P338：ПРИ ПОПАДАНИИ В ГЛАЗА: Осторожно промыть глаза водой в течение нескольких минут. Снять контактные линзы, если Вы ими пользуетесь и если это легко сделать. Продолжить промывание глаз.
Ди-трет-бутил дикарбoна химические свойства, назначение, производство
Использование
Di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) is a widely used reagent for introducing protecting groups in peptide synthesis. It plays an important role in the preparation of 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine by reacting with 2-piperidone. It serves as a protecting group used in solid phase peptide synthesis.Подготовка
The preparation of Di-tert-butyl dicarbonate is as follows:To a monoester sodium salt solution were added 2g of N, N-dimethylformamide, 1g of pyridine, 1g of triethylamine,Cooling to -5~0°C, 60g diphosgene was slowly added dropwise within 1.5h dropwise addition was complete, warmed to room temperature (25°C), incubated for 2h, the reaction was allowed to stand after filtration, washing organic solution. Dried with anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off at atmospheric pressure to give crude product 65~70g. After cooling and crystallization, 57-60g of di-tert-butyl dicarbonate were obtained in a yield of 60-63%.Определение
ChEBI: Di-tert-butyl dicarbonate is an acyclic carboxylic anhydride. It is functionally related to a dicarbonic acid.прикладной
Di-tert-butyl dicarbonate has the following uses:(1) As part of a series of bovine plasma amine oxidase inactivators. Aminomethylenes were prepared by the reaction of Boc propargylamine with formaldehyde, diisopropylamine and copper bromide.
(2) It can be used as a general purpose carboxylation reagent. Carbon nucleophiles generated by a non-nucleophilic base (LDA) were effectively trapped with di-tert-butyl dicarbonate (Boc-anhydride) to provide the corresponding tert-butyl aryl acetates, di-tert-butyl aryl malonates, unsymmetrical aryl malonates and tert-butyl benzoates in high yields.
(3) Alcohols as Boc derivatives were catalytically protected by Lewis acids. Reagents for the introduction of Boc protecting groups.
(4) Reagents for the preparation of Boc-protected amines. Tri-tert-butoxycarbonyl-protected hydrazines prepare Fmoc esters in chromogenic reagents for monitoring solid-phase aldehydes.
Реакции
The reaction of substituted anilines with Boc2O in the presence of a stoichiometric amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in an inert solvent (acetonitrile, dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran, toluene) at room temperature leads to aryl isocyanates in almost quantitative yields within 10 min.Di-tert-butyl dicarbonate and 4-(dimethylamino)pyridine revisited. Their reactions with amines and alcohols
Общее описание
Di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) is a reagent mainly used for the introduction of the Boc protecting group to amine functionalities. It is also used as a dehydrating agent in some organic reactions, particularly with carboxylic acids, certain hydroxyl groups, or with primary nitroalkanes.Опасность
An irritant that may cause serious eye injury; May cause skin sensitization; Highly toxic by inhalationХимические свойства
Внешний вид – белый кристаллический порошок (при температуре ниже 20 оС), прозрачная жидкость (при температуре выше 25 оС).Температура плавления: 22-26оС.Применение
Boc-ангидрид используется в органическом синтезе как реактив для защиты аминогруппы, в пептидном синтезе и для других целей органической химии.
Методы очистки
Melt the ester by heating at ~35o, and distil it in a vacuum. If IR and NMR ( 1810m 1765 cm-1 , in CCl4 1.50 singlet) suggest very max impure, then wash with an equal volume of H2O containing citric acid to make the aqueous layer slightly acidic, collect the organic layer and dry it over anhydrous MgSO4 and distil it in a vacuum. [Pope et al. Org Synth 57 45 1977, Keller et al. Org Synth 63 160 1985, Grehn et al. Angew Chem 97 519 1985.] FLAMMABLE.Ди-трет-бутил дикарбoна запасные части и сырье
сырьё
1of2
запасной предмет
- Трет-бутил 4-(4-формил-1,3-тиазол-2-ил)тетрагидро-1(2H)-пиридинкарбоксила
- (^ +)-4-Вос-пиперазин-2-карбоновой кислоты гидрат
- TERT-BUTYL 4-(HYDROXYMETHYL)PYRIDIN-2-YLCARBAMATE
- 1-BOC-PIPERAZINE
- N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламин
- TERT-BUTYL 3-(4-AMINO-2,6-DICHLOROPHENOXY)PROPYLCARBAMATE
- 1-TERT-BUTYL 6-METHYL 3-FORMYL-1H-INDOLE-1,6-DICARBOXYLATE
- Спермидин
- 3-[(N-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)AMINO)METHYL]PYRIDINE
- 2-(BOC-амино)этил бромид
- 3-ТЕРТ-БУТОКСИКАРБОНИЛАМИНО-ИЗОНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА
- TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99
- (S)-N-BOC-аллилглицин
- N-BOC-4-пиперидинкарбоновая кислота
- TERT-BUTYL 3-FORMYLPYRIDIN-4-YLCARBAMATE
- 4-ALLYL-PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLIC КИСЛОТА МОНО-ТЕРТ-БУТИЛ ЭСТЕР
- 1-Вос-3-оксопиперазин
- 2- (2,2-ДИМЕТИЛ-ПРОПИОНИЛАМИНО) -ИЗОНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА
- 1- (4-ПИРИДИЛМЕТИЛ) ПИПЕРАЗИН
- 6-(BOC-AMINO)-HEXYL BROMIDE
- N-Boc-L-изолейцин
- 1-Boc-piperazine acetate
- 1-ВОС-4-гидрокси-4- (гидроксиметил) пиперидин
- N-BOC-4-хлоранилин
- N-Boc-L-пролинола
- N,N-ДИМЕТИЛ-2-ПИПЕРАЗИН-1-ИЛ-АЦЕТАМИД
- N-Boc-D-пролина
- Tert-butyl bis(2-chloroethyl)carbamate
- 4 - (Boc-аминометил) пиридина
- N-1-BOC-N-4-CBZ-2-ПИПЕРАЗИНКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА Т-БУТИЛОВЫЙ ЭФИР
1of8
Ди-трет-бутил дикарбoна поставщик
| поставщик | телефон | страна | номенклатура продукции | благоприятные условия | |
|---|---|---|---|---|---|
| +86-021-57951555 +8617317452075 |
China | 1807 | 55 | ||
| +86-13806087780 | China | 17367 | 58 | ||
| +86-0519-85557386 +8613815050216 |
China | 10307 | 58 | ||
| +8617653113209 | China | 3050 | 58 | ||
| +8617327281506 | China | 1460 | 58 | ||
| +86-86020003 +86-18861157602 |
China | 104 | 58 | ||
| +86-0576225566889 +86-13454675544 |
China | 12272 | 58 | ||
| +86 13288715578 +8613288715578 |
China | 12449 | 58 | ||
| +86-13131129325 | China | 5867 | 58 | ||
| +86-18033737140 +86-17354101231 |
China | 253 | 58 |