中文名称: 兔耳草醛
中文同义词: A-甲基-4-(1-甲基乙基)苯丙醛;α-(对异丙基苄基)丙醛;α-甲基-4-(1-甲基乙基)苯丙醛;对异丙基-α-甲基苯丙醛;对异丙醛-α-甲基氢化桂醛;兔耳草醛;仙客来醛;仙客來醛
英文名称: 3-(4-ISOPROPYLPHENYL)ISOBUTYRALDEHYDE
英文同义词: (R,S)-p-Isopropyl-α-methylhydro-cinnamaldehyde;.alpha.-methyl-4-(1-methylethyl)-Benzenepropanal;3-(4-iso-Propylphenyl)-2-methylpropanal;3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal;3-(p-Isopropylphenyl)isobutyraldehyde;3-p-;3-p-cumenyl-2;3-p-cumenyl-2-
CAS号: 103-95-7
分子式: C13H18O
分子量: 190.28
EINECS号: 203-161-7
相关类别: Pharmaceutical Raw Materials;Alphabetical Listings;Flavors and Fragrances;M-N;食品添加剂;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香料;合成香料;日用品;香料及香精;食品香料
Mol文件: 103-95-7.mol
兔耳草醛
兔耳草醛 性质
沸点 270 °C(lit.)
密度 0.95 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.505(lit.)
FEMA 2743
闪点 228 °F
CAS 数据库 103-95-7(CAS DataBase Reference)
兔耳草醛 用途与合成方法
含量分析 按醛测定法(OT-6)测定。所用试样量为1.5g。计算中的当量因子(e)取95.15。
宜按GT-10-4中非极性柱方法测定。
毒性 LD50 3810mg/kg(大鼠,经口)。
使用限量 FEMA(mg/kg):软饮料0.30;冷饮0.45;糖果0.99;焙烤食品1.2。
适度为限(FDA§172.515,2000)。
食品添加剂允许使用量允许残留量标准
添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 允许使用量(g/kg) 允许残留量(g/kg)
兔耳草醛 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的允许使用量和允许残留量
化学性质 无色至淡黄色液体,呈强烈瓜类和花香气,有罗马甜瓜香味。沸点270℃。溶于乙醇(1ml溶于3mL 80%乙醇)和大多数油脂中,不溶于甘油和水,几不溶于丙二醇。在碱中稳定。
用途 GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制瓜类及柑橘等水果型香精。
用途 仙客来醛有类似兔耳草和百合花的香气,对皮肤刺激小,在碱中稳定,用于调制花香型日用香精。含醛最较低的低级品用于肥皂和洗涤剂配方中,含量较高的高级品则用于香水香精中。百合醛有取代仙客来醛的趋势。毒性:大鼠口服LD50为3810mg/kg。
用途 用于香料
用途 广泛地用于各种香精配方,凡清甜花香香精均可适量使用,以增强青鲜花香头香以及和润持久之感。与紫罗兰酮类和玫瑰类香料有较好的香气协调性。也可微量用作食用香料。用于柑橘及多种果香型中。
用途 兔耳草醛是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,可用于配制瓜类及柑橘类食用香精。在烘烤食品中使用量为1.2mg/kg;糖果中0.99mg/kg;冷饮中0.45mg/kg;软饮料中0.3mg/kg。
生产方法 以枯茗基氯为原料合成
将174份丙二酸乙酯加入含68份乙醇钠的10%乙醇溶液中,加热至回流,然后慢慢滴加168.5份工业枯茗基氯。当反应结束时(碱性消失),加人1200份10%的氢氧化钠溶液,再加热回流4h。蒸去乙醇后,反应物用盐酸酸化,将得到的枯茗基甲基丙二酸加热至185℃,直到没有二氧化碳逸出为止。将产物减压分馏,收集153~157℃(533Pa)馏分,即为含少量邻位衍生物的对异丙基-α-甲基二氢桂酸,收率为90%。
将上述产物与甲酸一起,通过一温度控制在350℃、装有MnO2/浮石的反应管,即转化成兔耳草醛,得率80%。粗品经减压蒸馏,收集118~120℃(800Pa)馏分,即得成品。
以枯茗醛为原料合成
将10kg氢氧化钾溶于400kg乙醇中,在10℃下与枯茗醛混合,在2~6h内搅拌下将60kg丙醛慢慢滴入其中,并保持温度10~15℃。用醋酸中和反应物,先常压蒸出乙醇,再减压蒸馏回收未反应的枯茗醛约45kg,随后收集152~158℃(1200Pa)馏分,即为对异丙基-α-甲基桂醛,折射率1.5860。
将上述产物溶于乙醇,并置于高压釜内,加入10%质量的还原镍或钯一碳催化剂,在100℃下进行加氢。之后滤去催化剂,常压蒸馏回收溶剂,减压分馏,收集133~137℃(1.2kPa)馏分,即为产品。
生产方法 由异丙苯与甲醛和盐酸反应生成对异丙基氯化苄,再同乌浩托品反应生成莳萝醛,然后与丙醛缩合得到对异丙基-α-甲基桂醛,最后经催化加氢得到仙客来醛。如以叔丁基苯为原料,用上法生产可得到百合醛,是香气更为柔和,相类似的还有3-(β-萘基)-2-甲基丙醛。也具有仙客来醛的香气,但带有更为细腻的香调。以异丙苯和α-甲基丙烯醛为原料,在催化剂氯化钛存在下可一步合成仙客来醛,这是令人感兴趣的新方法。
生产方法 由对异丙基苯甲醛与丙醛缩合后,经加氢、催化氧化、精馏而成。
由异丙苯经氯甲基化、缩合、选择氢化而成。
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