橄榄油作为地中海国家饮食中的主要植物油，其营养价值和经济价值已经被证实，这是由于橄榄油中包含大量的多酚类化合物，如橄榄苦苷、羟基酪醇和酪醇（4−羟基苯乙醇）等。传统的地中海饮食被认为是最健康的饮食方式之一，它大大降低了当地心血管和肺癌的发病率，其中橄榄油发挥了重要作用。当初大多数研究认为，其中含有的单不饱和脂肪酸(油酸)具有至关重要的作用。体外细胞培养与体内实验均表明，橄榄油中的油酸具有良好的抑制结肠癌增殖的特性，但都无法排除橄榄油中的其他微量成分可能起到的协同作用。橄榄油中的主要成分（单不饱和脂肪酸、维生素E和角鲨烯）与癌症发生风险的非直接关系，引导科学家们转向于研究橄榄油中的微量成分-多酚类化合物。随着研究的深入，发现其水解产物羟基酪醇在抗菌抗肿瘤等方面起着主要作用。
羟基酪醇（ hydroxytyrosol，HT）化学名3，4-二羟基苯乙醇，具有很强的抗氧化活性，自然界中天然的羟基酪醇很少以游离的形式存在，主要以酯类的形式存在于橄榄的果实和枝叶中，仅发现在橄榄果的成熟过程中由β-糖苷酶和酯酶酶解橄榄苦苷得到HT单体，HT结构简单，分子量小，具有良好的药物和保健功能，受到国内外研究者的广泛关注。
羟基酪醇是一种天然多酚类化合物。最早人们发现羟基酪醇以松果菊苷的形式存在于狭叶松果菊中，1966年，Panizzi 研究发现，在橄榄的叶子和果实中存在的橄榄苦苷可以制得羟基酪醇，橄榄苦苷经过水解后可得到游离的羟基酪醇。羟基酪醇是近年来研较多的橄榄油中的多酚类化合物之一，该分子具有邻苯二酚的结构，兼具水溶性和脂溶性，独特的结构使得羟基酪醇对自由基的清除能力比一些合成的和天然的抗氧化物质都高。研究表明，羟基酪醇应用于化妆品中，有很好的抗氧化效果。在之后的科学研究过程中，发现了羟基酪醇还有益于人体健康的生物药理活性，如抗肿瘤抑菌抗炎，以及对心脑血管和糖脂代谢疾病的预防作用，深受生物和医学界的重视，主要包括：对动脉硬化高血压心脏病脑溢血等疾病的预防与治疗有显著效果； 对中老年预防骨质疏松，保持骨密度有很好的作用；具有抗癌防癌的功效；对视网膜色素上皮细胞有保护作用；具有广谱抗菌作用等。
近年发现，羟基酪醇能够与gp41蛋白结合，阻断人免疫缺陷病毒( HIV) 进入宿主细胞，或可用于艾滋病的防治。
提取分离
羟基酪醇在橄榄中主要是以橄榄苦苷的形式存在，橄榄苦苷在橄榄各个部位都占有相当的比例，在干燥的橄榄树叶子中占6%～9%（质量分数），也是橄榄果实具有强烈苦味的原因。在橄榄油加工过程中，为除去橄榄油中的酸涩味道，水解橄榄苦苷后得到多酚类化合物，羟基酪醇是这些酚类混合物的主要成分。目前羟基酪醇主要是从橄榄果、叶以及在制备橄榄油过程中产生的残渣和废水中分离出来的。而羟基酪醇的纯化主要采用柱色谱分离的方法，如硅胶柱、离子交换树脂。目前的技术还不能大量地将羟基酪醇从含有不同分子量的多酚类化合物的废水中萃取并分离出来。
制备方法
1.化学合成法
以邻苯二酚和乙醛酸为原料，经3，4-二羟基扁桃酸合成羟基酪醇，具体反应过程如下：
2.光催化合成法
在H2O2溶液中，使用负载了铝和铁的黏土为催化剂，在紫外光的照射下可将酪醇氧化为羟基酪醇，转化率可达64%，具体反应过程如下：
3.生物合成法
将酪醇分散在磷酸钠缓冲盐里（pH = 6.6），在蘑菇酪氨酸酶和抗坏血酸存在下，向体系内鼓入氧气，可以实现酪醇完全转化为羟基酪醇，加入抗坏血酸是为了将过度氧化成的二醌化合物还原成羟基酪醇。
作用机制
1.防癌抗癌活性：羟基酪醇的抗氧化性和对自由基的清除能比其它一些合成和天然的化合物都高，能够有效清除内源性和外源性自由基和氧化物，从而具有抑制低密度蛋白（LDL）被氧化的作用。羟基酪醇能有效减弱铁（Ⅱ）离子和NO离子产生的细胞毒性，具有保护脑细胞的作用，降低心脑疾病和癌症的发生。羟基酪醇还具有一种不同于以往通过抗氧化性的作用方式来实现抗癌目的的特性：通过与癌细胞结合后阻止其运动和转移，避免其与细胞外基质接触，从而防止了癌细胞扩散，达到抗癌的目的。
2.抗菌性：羟基酪醇对革兰氏阴性菌显出很强的抑菌性，主要是通过穿透革兰氏阴性菌的细胞黏膜，分解细菌的黏肽，或者引发细菌黏膜的破损。羟基酪醇的抑菌性要明显优于橄榄苦苷，这可能因为橄榄苦苷具有糖苷结构，使其不容易穿透细菌黏膜。橄榄油作为人们日常食用摄入的植物脂肪，不存在使用的安全隐患，其中羟基酪醇对哺乳动物细胞无毒害作用。
3.降血糖功效：通过其强抗氧化活性遏制糖尿病症及其并发症相关的氧化性应激反应，有利于糖尿病肥胖症等与线粒体功能失调相关疾病的治疗，并可降低该类疾病的发病几率。
4.抗炎活性：羟基酪醇能抑制血小板聚集和血栓素的产生，从而降低动脉粥样硬化疾病的发生；还能够抑制白血细胞的增殖，并诱导其凋亡，从而达到抗炎的效果.
5.对心脑血管疾病的预防和治疗功效：对5-脂氧酶具有抑制作用，具有明显的抑制血小板凝集作用，能够有效减少心血管疾病的发生。
6.对视网膜色素上皮细胞的保护作用：能有效地防止香烟有毒成分丙烯醛造成的视网膜色素上皮细胞的氧化损伤和线粒体功能失调，其主要机制是羟基酪醇可诱导细胞内具有解毒作用的二相酶体系，对抽烟所致的视网膜色素上皮细胞退行性病变，如视网膜黄斑病，具有保护作用。
7.保护软骨和抗骨质疏松作用：羟基酪醇能诱导和增强软骨细胞增殖，提高其产生细胞外基质组分的能力，进而促进软骨修复和再生，在骨的形成和维持骨健康方面起到关键的作用，可以作为治疗骨质疏松的有效药物，适用于诱导或增强软骨修复或软骨再生，尤其适用于运动员和具有活跃生活方式的人群。
用途
羟基酪醇因其特殊的生物和药理活性，用途十分广泛。
1.在食品工业中，可作为天然的防腐剂，防止食品的氧化变质。
2.在营养保健领域，可作为营养补充剂、抗菌剂，添加到各种食品中。
3.还可以添加到化妆品中，利用其捕捉自由基的能力，减少紫外线对皮肤的损伤作用，延缓皮肤老化。
目前国外已经相继有羟基酪醇的胶囊、片剂和粉末产品问世：Life Extension（延寿机构）的注册商标产品为Polyphen−oilTM（颗粒）；Indena公司的产品为OleaselectTM（片剂）；西班牙公司Genosa的产品为HytoliveTM（颗粒）；法国Seppic公司的产品ProlivolsTM（片剂）；CreAgri公司和荷兰帝斯曼（DSM）公司合作开发了HIDROXTM（干粉）。除了将羟基酪醇作为一种营养性、功能性的物质直接使用以外，对于其一些衍生物，如橄榄苦苷、羟基酪醇的乙酰化衍生物，带有多不饱和脂肪链的衍生物等的应用研究也在不断进行。这对于不断增加羟基酪醇的应用具有很重要的促进作用。
【主要参考资料】
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB6477710.htm
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