阿魏酸乙酯
阿魏酸乙酯 性质
| 熔点 | 63-65 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 164-166 °C0.5 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.0643 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4560 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶) |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.88±0.18(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| BRN | 2696807 |
| 稳定性 | 有吸湿性、光敏性 |
| 化妆品成分功效 | 抗氧化剂 |
| InChI | 1S/C12H14O4/c1-3-16-12(14)7-5-9-4-6-10(13)11(8-9)15-2/h4-8,13H,3H2,1-2H3/b7-5+ |
| InChIKey | ATJVZXXHKSYELS-FNORWQNLSA-N |
| SMILES | CCOC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(OC)c1 |
| LogP | 1.940 (est) |
| CAS 数据库 | 4046-02-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | ethyl ferulate(4046-02-0) |
阿魏酸乙酯 用途与合成方法
1.抗氧化,清除氧自由基,
2.促进血液微循环,
3.防晒
4. 美白祛斑对内皮素ET-1具有拮抗作用,竞争性抑制ET-1与其受体结合,抑制内皮素对黑色素细胞的增殖;
5.抑菌对金黄色葡萄球菌有很好的抑制作用,添加至化妆品可减少防腐剂的使用。
Ethyl ferulate 是从大茴香分离得到的阿魏酸的天然亲酯衍生物,可诱导血红素氧合酶 1 (HO-1),保护大鼠神经元免受氧化应激。Ethyl ferulate也能够保护神经元免受 β 淀粉样肽(1-42)导致的全身性的氧化应激和神经毒性。药理药效:用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。
121-33-5
1099-45-2
28028-62-8
以香兰素和乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦为原料合成(E)-阿魏酸乙酯的一般步骤:将香兰素(1.5g,9.86mmol)与乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦(4.1g,11.8mmol)的苯溶液(35mL)在回流条件下反应4小时。反应完成后(通过TLC监测),在减压下蒸除苯。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,使用EtOAc和己烷(4:96)作为洗脱剂,得到(E)-阿魏酸乙酯(2.1g,95%)为无色液体。Rf = 0.50(己烷:EtOAc,9:1);IR(纯)υmax:3430, 2971, 2928, 1710, 1640, 1265, 1170, 1050 cm-1;1H NMR(300MHz,CDCl3):δ 7.62(d,J = 15.8Hz,1H),7.07(dd,J = 1.8, 8.2Hz,1H),7.04-7.03(m,1H),6.92(d,J = 15.8 Hz,1H),6.29(d,J = 15.8 Hz,1H),5.87(s,1H),4.26(q,J = 7.0 Hz,2H),3.39(s,3H),1.33(t,J = 7.2 Hz,3H)ppm;13C NMR(75MHz,CDCl3):δ 167.3, 147.9, 144.6, 126.9, 122.9, 115.5, 114.7, 109.3, 60.3, 55.8, 14.2 ppm;ESIMS m/z实测值425 [M + Na]+(计算值C12H14O4Na,425)。
参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 22, p. 5199 - 5211
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 32, p. 4427 - 4429
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 23, p. 7732 - 7752
[4] Patent: US2008/153878, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 24
[5] Molecules, 2011, vol. 16, # 5, p. 3580 - 3596
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29189900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触,类别3 |
阿魏酸乙酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | L14960 | 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸乙酯, 99% | 4046-02-0 | 1g | 580 |
| 2026-07-06 | S3855 | 阿魏酸乙酯 | 4046-02-0 | 25mg | 795.31 |