阿魏酸乙酯

中文名称:阿魏酸乙酯
英文名称:Ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
CAS号:4046-02-0
分子式:C12H14O4
分子量:222.24
EINECS号:223-745-5
Mol文件:4046-02-0.mol
阿魏酸乙酯 结构式

阿魏酸乙酯 性质

熔点 63-65 °C(lit.)
沸点 164-166 °C0.5 mm Hg(lit.)
密度 1.0643 (rough estimate)
折射率 1.4560 (estimate)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
形态 固体
酸度系数(pKa) 8.88±0.18(Predicted)
颜色 白色至类白色
敏感性 Light Sensitive
BRN 2696807
稳定性 有吸湿性、光敏性
化妆品成分功效 抗氧化剂
InChI 1S/C12H14O4/c1-3-16-12(14)7-5-9-4-6-10(13)11(8-9)15-2/h4-8,13H,3H2,1-2H3/b7-5+
InChIKey ATJVZXXHKSYELS-FNORWQNLSA-N
SMILES CCOC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(OC)c1
LogP 1.940 (est)
CAS 数据库 4046-02-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 ethyl ferulate(4046-02-0)

阿魏酸乙酯 用途与合成方法

阿魏酸乙酯是阿魏酸酯类衍生物,相比阿魏酸原料,脂溶性大大增强。在化妆品中具有抗自由基,抗氧化,促进血液微循环,健美和保护皮肤作用。

1.抗氧化,清除氧自由基,

2.促进血液微循环,

3.防晒

4. 美白祛斑对内皮素ET-1具有拮抗作用,竞争性抑制ET-1与其受体结合,抑制内皮素对黑色素细胞的增殖;

5.抑菌对金黄色葡萄球菌有很好的抑制作用,添加至化妆品可减少防腐剂的使用。

Ethyl ferulate 是从大茴香分离得到的阿魏酸的天然亲酯衍生物,可诱导血红素氧合酶 1 (HO-1),保护大鼠神经元免受氧化应激。Ethyl ferulate也能够保护神经元免受 β 淀粉样肽(1-42)导致的全身性的氧化应激和神经毒性。
化学性质 
白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于川芎Ligusticum chuanxiong Hort根茎。
用途 
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。
用途 
是生产用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。
生产方法 
香兰素

121-33-5

乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦

1099-45-2

(E)-阿魏酸乙酯

28028-62-8

以香兰素和乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦为原料合成(E)-阿魏酸乙酯的一般步骤:将香兰素(1.5g,9.86mmol)与乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦(4.1g,11.8mmol)的苯溶液(35mL)在回流条件下反应4小时。反应完成后(通过TLC监测),在减压下蒸除苯。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,使用EtOAc和己烷(4:96)作为洗脱剂,得到(E)-阿魏酸乙酯(2.1g,95%)为无色液体。Rf = 0.50(己烷:EtOAc,9:1);IR(纯)υmax:3430, 2971, 2928, 1710, 1640, 1265, 1170, 1050 cm-1;1H NMR(300MHz,CDCl3):δ 7.62(d,J = 15.8Hz,1H),7.07(dd,J = 1.8, 8.2Hz,1H),7.04-7.03(m,1H),6.92(d,J = 15.8 Hz,1H),6.29(d,J = 15.8 Hz,1H),5.87(s,1H),4.26(q,J = 7.0 Hz,2H),3.39(s,3H),1.33(t,J = 7.2 Hz,3H)ppm;13C NMR(75MHz,CDCl3):δ 167.3, 147.9, 144.6, 126.9, 122.9, 115.5, 114.7, 109.3, 60.3, 55.8, 14.2 ppm;ESIMS m/z实测值425 [M + Na]+(计算值C12H14O4Na,425)。

参考文献:

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 22, p. 5199 - 5211

[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 32, p. 4427 - 4429

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 23, p. 7732 - 7752

[4] Patent: US2008/153878, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 24

[5] Molecules, 2011, vol. 16, # 5, p. 3580 - 3596

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39-36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29189900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
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阿魏酸乙酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-07-06 L14960 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸乙酯, 99% 4046-02-0 1g 580
2026-07-06 S3855 阿魏酸乙酯 4046-02-0 25mg 795.31

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中文名称:阿魏酸乙酯
英文名称:Ethyl Ferulate
CAS:4046-02-0
纯度:98% HPLC
包装信息:20mg;500mg;1g;10G
备注:植物提取
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中文名称:阿魏酸乙酯
英文名称:Ethyl ferulate
CAS:4046-02-0
纯度:98%HPLC
包装信息:20MG/;1G/;1KG/
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中文名称:阿魏酸乙酯
英文名称:Ethyl 4'-hydroxy-3'-methoxycinnamate
CAS:4046-02-0
纯度:0.97
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库存量:2427.1g
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