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苏木提取物

苏木提取物

中文名称:苏木提取物
英文名称:Sappan Wood Extract
CAS号:
分子式:
分子量:0
EINECS号:
Mol文件:Mol File
苏木提取物 结构式

苏木提取物 用途与合成方法

苏木提取物为豆科植物苏木Caesalpinia sappan L.的心材棕黄色粉末状提取物,含苏木素类、原苏木素类、高异黄酮类、黄酮类、查耳酮类等多种结构类型。除具有舒筋通络、活血散结、镇静、祛痰、止痛等传统功效外,还具有抗肿瘤、抗氧化、抗补体以及免疫抑制作用。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。 苏木为豆科植物苏木Caesalpinia sappan L.的干燥心材。别名苏枋、赤木、红柴、棕木、苏方木等。原植物分布广西、广东、台湾、贵州、云南、四川等地。全年可采,除去外皮及边材,取心材,晒干。干燥心材呈圆柱形,有的连接根部,呈不规则稍弯曲的长条状,长8~100厘米,直径3~10厘米。表面暗棕色或黄棕色,可见红黄色相间的纵走条纹,有刀削痕及细小的凹入油孔。横断面有显著的年轮,有时中央可见黄白色的髓,并具点状闪光。质致密,坚硬而重,无臭,味微涩。将本品投入热水中,水染成鲜艳的桃红色,加醋则变为黄色,再加碱又变为红色。以粗大、坚实、色红黄者为佳。苏木,性味甘、咸,平。入心、肝、脾经。有行血祛瘀,消肿止痛功效。常用于经闭痛经,产后瘀阻,胸腹刺痛,外伤肿痛等。含原苏木素、苏木酚、商陆精、苏木醇等化学成分。
苏木
图1为苏木 国内外学者从苏木中分离得到了近百种化合物,包括苏木素类、原苏木素类、挥发油、脂肪酸、黄酮类、鞣质、苯骈呋喃和苯骈吡喃衍生物等。挥发油中主成分为d-水芹烯、罗勒烯。从苏木心材的石油醚提取物中获得的脂肪酸有棕榈酸、硬脂酯、亚油酸和油酸,含量分别为27.6%,44.2%,25.9%和2.23%。黄酮类成分则包括槲皮素、鼠李亭、苏木查耳酮(Sappanchalcone),后者结构为2′-甲氧基-3,4,4′-三羟基查耳酮。苏木心材中含有多种苯骈呋喃和苯骈吡喃衍生物,如巴西苏木素、巴西苏木红素 (Brasilein)、四乙酰巴西灵(Tetraacetylbrazilin)、3-(3′,4′-二羟基苄基)-7-羟基苯骈二氢呋喃-4-酮(3-(3′,4′-Dihydroxybenzyl)-7-hydroxychroman-4-one)等。
1.巴西苏木素(Brazilin):异名巴西木素,苏枋隐色素,巴西灵,苏方木素,Brasilin。分子式 C16H14O5,分子量286.27。琥珀黄色结晶,露空气和阳光中能变为橙色。130℃以上分解。可溶于水,易溶于乙醇、乙醚及氢氧化钠水溶液中。可做染料和酸碱指示剂,在酸性条件下黄色,在碱性条件下洋红色。
2.四乙酰巴西灵(Tetraacetylbrazilin):无色针状结晶(MeOH),mp.155℃~157℃,[α]D23+64. 0(C=1.08,CHCl3)。
原苏木酚结构式
图2为苏原苏木酚结构式 1.抗炎作用
苏木提取物所含的巴西苏木素具消炎作用,抑制角叉菜胶引起的大鼠足跖水肿作用较黄连素强。
2.对心血管系统的作用
苏木提取物能增加冠脉流量,降低冠脉阻力,降低心率,减少左室作功,且增加心肌耗氧量,改善微循环,对抗肾上腺素对微循环的影响,促进其恢复。巴西苏木素能使离体蛙心收缩力增强并可使因水合氯醛等药引起的蛙心抑制有恢复作用,对蟾蜍后肢的血管有微弱的收缩作用;与巴西苏木素相关的芳香化合物还具有抗高胆固醇血症的活性,并能恢复大鼠毛细血管的抵抗力。
3.抗血小板聚集作用
药理实验表明,本品尚具有降低各种切速下血粘度,抑制血小板聚集作用。巴西苏木素和苏木精在10-3M浓度下可抑制ADP诱发的血小板聚集,抑制率分别为41.2%和33.5%。苏木热水提取物对人的新鲜血中血小板聚集具抑制作用。但亦有实验认为无抗血小板聚集作用。
4.镇静作用
苏木具有镇静、催眠作用。 苏木煎剂注射式灌胃给予小鼠、豚鼠、兔等,均有镇静、催眠作用,并能对抗士的宁对小鼠的惊厥作用。
5.抗癌作用
苏木水提液在体外对HL-60,K562、L929及Yac-1有明显的杀伤作用。给荷瘤小鼠 (EAC细胞) 每日腹腔注射0.2mL,连续7天,平均延长生存期185%。洋苏木素对体外培养的人白血病细胞株K562,HL-60及小鼠肥大细胞瘤P815有明显的细胞毒作用,在 100mg/mL浓度下,48小时对靶细胞有93.8%~96.9%的杀伤作用,对小鼠移植性白血病 P368和L1210有显著的治疗作用,350mg/kg腹腔给药7天,可平均延长小鼠生存时间大于 200%,对小鼠艾氏腹水癌也有较强的抑制作用,并表现出明显的量效关系,对实体瘤S180抑制作用不明显。
6.抗菌作用
苏木煎液(10%)对金黄色葡萄球菌和伤寒杆菌作用较强,浸、煎剂对白喉杆菌、流感杆菌、副伤寒丙杆菌、弗氏痢疾杆菌、金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、肺炎球菌等作用显著,对百日咳杆菌、伤寒杆菌、副伤寒甲乙杆菌及肺炎杆菌等亦有抑菌作用。
7.其他作用
苏木煎剂3g/kg皮内注射能引起正常犬呕吐和腹泻。巴西苏木素在活体组织内有延长肾上腺素的作用。苏木提取物尚有抑菌作用。苏木液给小白鼠和大白鼠灌胃,可引起尿量增加,小剂量皮下注射有利尿作用,大剂量反而无利尿作用。 苏木中四乙酰巴西灵,原苏木酚A(Protosappanin A)的提取分离
图3为苏木中四乙酰巴西灵,原苏木酚A(Protosappanin A)的提取分离 【性状鉴别】 药材呈圆柱形或对剖成半圆柱形,稍弯,有的呈疙瘩状,长10~100厘米,直径3~10厘米。表面黄红色至棕红色,可见红、黄二色相间的纵向纹理,有刀削痕。质坚而重,致密。横断面有明显的同心环纹 (年轮),有的有黄白色带亮星的髓部。气微香,味微涩。取一小块投入热水中,水即染成桃红色。 以粗大、坚实、色红黄者为佳。
【显微鉴别】 横切面 射线宽1~2列细胞。导管类圆形,直径约160μm,常含黄棕色或红棕色物。木纤维多角形,壁极厚。木薄壁细胞壁厚、木化,有的含草酸钙方晶。髓部薄壁细胞不规则多角形,大小不一,微木质化,具纹孔。
【理化鉴别】(1)取本品一小块,滴加氢氧化钙试液显深红色。 (2)取粉末10g,加水50ml,放置4h,时时振摇,滤过。滤液显橘红色,置紫外光灯(365nm)下观察,显黄绿色荧光。取滤液5ml,加氢氧化钠试液2滴,显猩红色,置紫外光灯(365nm)下观察,显蓝色荧光,再加盐酸使呈酸性后,溶液变为橙色,置紫外光灯 (365nm)下观察,显黄绿色荧光。
【紫外光谱鉴别】 取样品粗粉0.1g,加水适量,煮沸约5min,放冷,滤过,滤液加水制成含药材1~2mg/ml的溶液,于岛津UV-265型紫外可见分光光度计上,在200~700nm波长范围内测定其可见紫外光谱。结果苏木在283、445、536nm波长处有吸收峰;小叶红豆在283、325、477nm波长处有吸收峰。
苏木及其混伪品的可见紫外光谱图
图4为苏木及其混伪品的可见紫外光谱图
1.苏木 2.小叶红豆 1.治疗足癣 以苏木、钩藤、花椒各30g,枯矾6~9g,每日1剂,煎水外泡双足治疗各种足癣320例。其中浸渍糜烂型186例,治愈143例,好转43例; 鳞屑角化型72例,治愈 60例,好转12例; 水泡型62例,治愈46例,好转9例,无效7例。
2.本品尚可用于经闭腹痛、跌打损伤,外用治外伤出血等。 性味:甘、咸,平。
功能主治:行血祛瘀,消肿止痛。用于经闭痛经,产后瘀阻,胸腹刺痛,外伤肿痛。

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