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苍耳子提取物

苍耳子提取物

中文名称:苍耳子提取物
中文同义词: 苍耳子提取物 苍耳子油
英文名称:Xanthium Extract

苍耳子提取物 用途与合成方法

苍耳子提取物为菊科植物苍耳Xanthium sibiricum Patr. 的干燥成熟果实提取物,主要含有挥发油、脂肪油、酚酸、苍耳子噻嗪双酮等杂环类化合物、蒽醌、黄酮、生物碱及其他类成分,毒性成分为苍术苷及其衍生物。具有抗菌、镇痛、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗病毒、降血糖等药理作用。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。 【基源】为菊科植物苍耳Xanthium sibiricum Patr. 的干燥成熟带总苞的果实。
【别名】 苍耳、刺儿果、胡苍子、苍耳子、老苍子、苍子、苍剌头、毛苍子、痴头猛、羊带归等。
【植物形态】一年生草本,高30~110 厘米。生于路边、屋旁、原野等干燥向阳处。茎粗糙,通常有黑褐色条斑,叶互生,有柄;叶片呈星状三角形,边缘有不规则粗齿或缺刻,有3 条粗脉。全株粗糙有短毛。夏季开花,花单性,雌雄同珠;头状花序几乎无柄,腋生、顶生或聚生。果实椭圆形,长1~1.5厘米,密生钩刺,容易钩着人的衣服。6~8月采全草;9~10 月采果实。
苍耳子
图1为苍耳子 1.苍术苷及其衍生物
苍术苷及其衍生物被认为是苍耳子的主要毒性成分,已分得有苍术苷、4′-去磺基苍术苷、3′,4′-去二磺酸基苍术苷、羧基苍术苷。
2.酚酸及其衍生物
苍耳子中酚酸类成分有咖啡酸、阿魏酸、原儿茶酸等。其中以咖啡酸的衍生物为多,包括1-咖啡酰奎宁酸、3-咖啡酰奎宁酸、4-咖啡酰奎宁酸、5-咖啡酰奎宁酸、1,3-二咖啡酰奎宁酸、1,4-二咖啡酰奎宁酸、1,5-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸、4,5-二咖啡酰奎宁酸、1,3,5-三咖啡酰奎宁酸、3,4,5-三咖啡酰奎宁酸、3-咖啡酰奎宁酸钾、4-咖啡酰奎宁酸甲酯、5-咖啡酰奎宁酸甲酯、咖啡酸胆碱酯,此外还有绿原酸甲酯。
3.杂环类化合物
从苍耳子中已经分得的杂环类成分主要是噻嗪类化合物,有苍耳子噻嗪双酮(xanthiazone,1)、苍耳子噻嗪双酮苷(xanthiside,2)、2-羟基苍耳子噻嗪双酮苷(3)、咖啡酰苍耳子噻嗪双酮苷(4)和苍耳噻嗪酮(xanthiazinone,5)5 个化合物。此外从苍耳子中还分离到杂环化合物6,7-二甲基-1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮。
4.脂肪酸
采用GC-MS联用技术分析了苍耳子油脂的组成,脂肪酸分别为棕桐酸、亚油酸、Z-油酸、E-油酸、硬脂酸和山嵛酸。苍耳子油随产地变化略有不同,但主要成分均为亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸。不皂化物中含β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇等。苍耳子油中脂肪酸组成为饱和脂肪酸7.25%、亚油酸61.09%、油酸31.66%。
5.其他成分 水提液中主要成分为丙三醇(74.41%)。还含有挥发油、蒽醌类、黄酮类、生物碱类。苍耳子尚含有苍耳子苷,即β-谷甾醇β-D-葡萄糖苷、4′-O-二氢红花菜豆酸钠盐-β-D-葡萄糖苷、△7-豆甾烯醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、芒柄花苷等苷类成分。此外,还含有苍耳子凝集素、3-甲氧基-4-羟基桂皮醛、芒柄花素、槲皮素、水飞蓟素以及小分子有机酸、小分子糖类、氨基酸、蛋白质等。 1.抗菌消炎
体外试验表明,50%的苍耳子煎剂对金黄色葡萄球菌、肺炎球菌、乙型链球菌有抑制作用,苍耳子丙酮或乙醇提取物在体外对红色毛癣菌也有抑制作用。二萜羟酸苍术甙有抑制角叉菜胶所致大鼠水肿的作用。其复方制剂苍耳子鼻炎丸在大鼠的足趾肿胀实验中表明本品有显著对抗甲醛和蛋清引起的足趾肿胀作用,而且随剂量增加作用也增加,说明其有消炎作用。
2.降血糖作用
能使正常动物的血糖下降,但不能降低四氧嘧啶引起的大鼠高血糖。苍耳子提取物甙类性质的鼠李糖,不但不能增加动物肝糖元的形成,反而促进糖元减少。如果先注射鼠李糖,以后再注入肾上腺素,则后者的血糖升高反应减弱或消失。这可能是由于鼠李糖已使肝糖元减少所致。
3.抗氧化作用
小鼠实验表明,苍耳子提取物不仅具有免疫调节作用,而且具有明显的抗氧化作用,能有效地减少脂质过氧化作用,降低LPO的含量,能避免有害物质对组织细胞结构和功能的破坏作用。另外也有提高SOD活性趋势,增强机体对自由基的清除能力,减少自由基对机体的损害。
4.对呼吸系统的作用
苍耳子注射液静注能明显增加麻醉兔及狗的呼吸幅度及频率。亦能兴奋清醒状态下兔的呼吸。苍耳子酊剂能增强蛙的呼吸运动,大量即抑制呼吸。苍耳子煎剂灌胃,对小鼠二氧化硫及氨水所引起的咳嗽有止咳作用。
5.对心血管系统的影响
苍耳子注射液静注能使麻醉兔及狗的血压下降,对清醒状态的家兔也有降压作用。对离体豚鼠心脏出现短暂的抑制作用。
6.其他作用
给小鼠灌服苍耳子提取物后免疫功能明显受到抑制,其与影响小鼠的T细胞亚群分布和β-内啡肽的产生有关。所含甙类物质有暂时而明显的降白细胞作用。浸剂对离体兔肠有兴奋作用。 性状鉴别
果实呈纺锤形或卵圆形,长1~1.5cm,直径0.4~0.7cm。表面黄棕色或黄绿色,全体有钩刺,刺长0.1~0.15cm。顶端有2枚略粗的刺,分离或相连,基部有果梗痕。质硬而韧,横切面中央有纵隔膜,2室,各有一枚瘦果。瘦果略呈纺锤形,一面较平坦,顶端具1突起的花柱基,果皮薄,灰黑色,具纵纹。种皮膜质,浅灰色,子叶2,有油性。气微,味微苦。以粒大、饱满、色棕黄者为佳。
紫外光谱鉴别
取样品粗粉(20~40目)1g,4份,分别置于50ml碘量瓶中,各加石油醚(60~ 90℃)、氯仿、无水乙醇和蒸馏水20ml,室温浸泡2h,振摇,滤过,滤液用相应的溶剂适当稀释后,于岛津UV-3000型紫外分光光度计上测定其紫外光谱。测试条件:波长范围190~400nm,吸收度量程0 ~3A,狭缝1nm,扫描速度200nm/min,尺度扩张20nm/cm。结果苍耳子λmaxPet为 229.0、268.0、283.0(sh)、302.0(sh)nm, λmaxCHCl3为244.0、272.0、334.0(sh)nm, λmaxEtOH为294.0(sh)、334.0nm,λmaxH2O为196.0、285.0、330.0nm。
苍耳子的紫外光谱图
图2为苍耳子的紫外光谱图
1.石油醚浸液 2.氯仿浸液 3.无水乙醇浸液 4.水浸液 有毒。小鼠1次腹腔注射LD50为0.93g/kg,二萜羟酸苍术甙腹腔注射、皮下注射、灌胃的LD50分别为2.9、5.3、350mg/kg。大鼠、小鼠、豚鼠及家兔对不同途径给药的中毒表现基本相同,如活动减少,对外界刺激反应迟钝,呼吸不规则,死前呼吸极度困难,伴有阵发性惊厥。病理组织学检查发现各种动物中毒后损害的主要脏器,除程度上的差异外,基本病变相同: 肝脏退行性病变或坏死; 肾脏曲管上皮浊肿,管腔内有蛋白管型; 肺和脑充血、水肿; 心脏轻度浊肿。其中肝损害最为严重,与四氯化碳损害相似,故认为种仁浸剂中毒的主要原因为肝脏坏死,继发的脑水肿所致的惊厥,可能为死亡的直接原因。苍耳子油 (曾加热到120℃) 及其所含蛋白质 (不溶于水且在提取过程中变性者) 无明显毒性,而从脱脂部分制得的水浸液毒性很大。从水浸剂中分离出一种甙类,可能是苍耳子的主要毒性成分。水浸泡后之残渣则毒性减少或无毒性。经高温处理后 (如炒焦炭化) 可破坏其毒性。也有人认为,动物中毒后发生的强烈阵发性惊厥,与苍耳子中所含的甙类物质使血糖显著地降低有关,注射大量葡萄糖可缓解惊厥并延长寿命。成人服用量超过100g可致急性中毒。有报道苍耳子中毒致左心衰竭者。 【性味】辛、苦,温;有毒。
【功能主治】散风湿,通鼻窍。用于风寒头痛,鼻渊流涕,风疹瘙痒,湿痹拘挛。

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英文名称:Siberian Cocklebur extract
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江西鑫森天然植物油有限公司 2024-03-28
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