菊花提取物

菊花提取物以菊科植物菊花 Chrysanthemum morifoliumRamat 的干燥头状花序为原料提取，主要活性成分为黄酮类和酚类化合物。具有扩张冠状动脉、降低血压、预防高血脂、抗菌、抗病毒、抗炎、抗衰老等多种生理活性。黄酮类化合物中的大豆异黄酮可以显著的促进动物生长、提高动物繁殖能力、促进泌乳、增强机体免疫力、降低饲料成本、无残留、无污染，是安全高效的绿色饲料添加剂，在饲料行业中有很大的发展前景。多酚目前已广泛应用于医学、食品、制革和日用化工等领域，并发挥着不可替代的作用。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。

菊花为日本的国花。公元386年，菊花由中国经朝鲜流传到日本。在日本，视菊花为高贵植物。公元797年，菊花被推崇为国徽图样。天皇写诗赞颂菊花，国旗也以菊花做图案。国民得到的最高荣誉是菊花勋章。菊花当时成为神圣的象征，除了国家和皇室贵族，任何人不得使用菊花图形。菊花图形规定用于重要的国家公文上，画在皇室车辆的门上，镶刻在最高级官员的剑鞘和剑柄上。日本天皇在菊花开时都要在新宿的御花园内举办菊花会。
【基源】菊科植物菊花 Chrysanthemum morifoliumRamat 的干燥头状花序。
【别名】白菊、黄菊。
【分布】遍布中国各地，尤以北京、南京、上海、杭州、青岛、天津、开封、武汉、成都、长沙、湘潭、西安等地为盛，日本也有分布。
【植物形态】多年生草本，高40~130厘米，全株被柔毛。茎基部木质化。叶互生，卵形或卵状披针形，长3~5厘米，宽3~4厘米，顶端钝，基部楔形，边缘羽状深裂，裂片具锯齿。头状花序顶生或腋生，直径2~6厘米;总苞半球形3~4层，绿色，边缘膜质透明;花托小，凸出，半球形;舌状花雌性，位于边缘，白色、黄色、淡红色或淡紫色，无雄蕊，雌蕊1;管状花两性，位于中央，黄色，花冠管长3~4毫米;雄蕊5，雌蕊1，子房下位，花柱线形，柱头2。瘦果矩圆形，光滑无毛。花期9—10月，果期10—11月。

图1为菊花 1.黄酮类化合物
黄酮类化合物主要为黄酮类、黄酮醇类和二氢黄酮类。
黄酮类
菊花中所含的黄酮类成分主要有金合欢素、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷、金合欢素-7-O-(6″-O-丙二酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷、金合欢素-7-O-半乳糖苷、刺槐苷、金合欢素-7-O-(3″-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷、金合欢素-7-O-(6″-O-乙酰基)-β-D-半乳糖苷，金合欢素-7-O-α-L- 鼠李糖基-(1→6)[(2-O- 乙酰基)-β-D-葡萄糖基-(1→2)]-β-D-葡萄糖苷、芹菜素、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-7-O-(6″-O-丙二酰基葡萄糖苷)、芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷、芹菜素-7-O-芸香糖苷、芹菜素-7-O-(6''-O-乙酰基)-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-7-甲醚、木犀草素、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-(6''-O-丙二酰基)-β-D-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷、木犀草素-7-O-芸香糖苷、木犀草素-7,3′-二-O-β-D-葡萄糖苷、香叶木素-7-O-二-β-D-葡萄糖苷、木犀草素-4'-甲氧基-7-O-(6''-O-乙酰基)-β-D-葡萄糖苷、香叶木素（diosmetin）、香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷、香叶木素-7-O-葡萄糖醛酸苷、香叶木素-7-O-β-D-(6''-O-p-羟苯乙酰基)-葡萄糖苷、香叶木素-7-O-(6''-O-丙二酰基)-β-D-葡萄糖苷、香叶木素-7-O-半乳糖苷、香叶木素-7-O-(6''-乙酰基)-β-D-葡萄糖苷、香叶木素-7-O-β-D-(6''-O-丙二酸单酰)-葡萄糖苷、scolimoside、牡荆黄素-2-O- 鼠李糖苷、异泽兰黄素（eupatilin）、麦黄酮（tricin）、5,7,3′,4′-四羟基-6,5′-二甲氧基黄酮、5,3′,4′-三羟基-6,7-二甲氧基黄酮。
黄酮醇类
菊花中的黄酮醇类成分主要有槲皮素、槲皮素7-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素3-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素-7-O-(6''-O-丙二酰基)-β-D-葡萄糖苷、槲皮素3,7-二-O-β-D-葡萄糖苷、芦丁、槲皮素-7-O-半乳糖苷、槲皮素-3-O-半乳糖苷、栎素、山柰酚、杨梅黄素、异鼠李素-3-O-β-D-半乳糖苷、六棱菊亭（artemetin）、3,5-二羟基-4′,6,7,8-四甲氧基黄酮、蒙花苷（linarin）等。
二氢黄酮类
菊花中的二氢黄酮类化合物主要有柚皮素、柚皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷、圣草酚、圣草酚-7-O-β-D-葡萄糖苷、圣草酚7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷、橙皮素（hesperetin）、橙皮苷等。
花色素类
花色素类主要有花青色素3-O-(6''-O-丙二酰基)-β-D-葡萄糖苷、花青色素3-O-(3'',6''-O-二丙二酰基)-β-D-葡萄糖苷、花青色素3-O-β-D-葡萄糖苷。
2.萜类化合物
萜类化合物主要包括单萜、倍半萜和三萜等。
三萜类 三萜类化合物涉及类型较多，主要有蒲公英烷（taraxastane）型、齐墩果烷（oleanane）型、乌苏烷（ursane）型、羽扇烷（lupane）型、taraxerane型、环木菠萝烷（cycloartane）型、大戟烷（tirucallane）型、达玛烷（dammarane）型、豆甾烷（stigmastane）型和羊毛烷（lanostane）型。
单萜类化合物有1,8-桉叶素、莰酮、龙脑、α-侧柏酮、p-甲基异丙基苯、桃金娘烯醇、β-蒎烯等。
倍半萜类化合物包括 cumambrin-A、野菊花内酯、7-(2-hydroxy-2-propyl)-10-methyl-4-methyleneperhydro-naphthalene-3,5,6-triol、α-金合欢醇、金合欢烯（β-farnesene）、野菊花四醇（chrysanthetetrol）、野菊花三醇A（chrysantetriol A）等。
3.有机酸类
菊花所含的有机酸类化合物包括4,5-二-咖啡酰基奎宁酸、4-咖啡酰基-5-阿魏酰基奎宁酸、5-芥子酰基奎宁酸、绿原酸、咖啡酸、咖啡酸甲酯、咖啡酸乙酯、咖啡酸丁酯、macranthoin F、奎宁酸、4-O-咖啡酰基奎宁酸、1,3-O-二咖啡酰奎宁酸、3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸、4-甲氧基桂皮酸等。
4.其他类
除上述主要成分外，菊花中还含有少量蒽醌类、脂肪酸、脂肪醇类和微量元素等物质。 1.对心血管系统的作用
菊花提取物对心肌梗塞及冠状动脉供血不足的犬能提高心肌对181铯的摄取量，对减少病变区范围及降低病变的程度有显著的效果。可使电刺激家兔脑中枢所致的缺血性心电图ST段压低改善。菊花煎剂或水提醇沉制剂，对实验性冠状动脉粥样硬化的兔离体心脏及犬在体心脏灌流，有明显扩张冠脉及增加冠脉流量的作用，并使心率减慢，心肌收缩力和耗氧量增加。给与心得安后，菊花制剂增加冠脉流量作用更为显著。菊花可使小鼠对减压缺氧的耐受力增强。菊花可预防和治疗动脉硬化症、高血脂症、高血压病、冠心病。菊花甙具有降低血压的作用。
2.解热抗炎的作用
菊花提取物或浸膏剂，对实验性的高热家兔有解热作用，并对中枢神经有镇静作用，其解热作用与对后者的抑制有关。菊花提取物对小鼠腹腔注射，可使毛细血管抵抗力增强，血管通透性抑制，有抗炎作用。
3.抗衰老作用
菊花能明显延长家蚕的寿命，可增强谷胱甘肽过氧化降低。菊花提取物可以提高小鼠心脑耐缺氧能力，延长生存时间。
4.抗肿瘤作用
从菊花中分离出来的蒲公英赛炮型3-羟基三萜类对由12-O-十四酰大戟二萜醇-13-酯引起的小鼠皮肤肿瘤有较显著的抑制作用。
5.抗诱变作用
菊花对环磷酰胺诱变的小鼠骨髓PCE微核率有明显的抑制作用，平板掺入法实验也证实，菊花对由2- 氨基芴诱发的TA98 或TAl00 菌株的回复突变有明显的抑制作用。也有研究报道，菊花黄酮对黄曲霉毒素B1 等影响肝脏代谢酶的物质及放射引起的基因突变有抑制作用。
6.抗疲劳
菊花提取物高剂量能延长小鼠生存时间，但中低剂量均未见此结果。菊花提取物可提高实验小鼠抗疲劳的能力，服用菊花提取物一段时间后组织耗氧量下降，对非特异性因素的抵抗能力具有一定的提高。这主要可能与它消除超氧阴离子自由基、提高运动耐受性有关，其更详细的作用机制还需要更深入的研究。
7.对胆固醇代谢的影响
菊花水煎剂能抑制大鼠肝微粒体中的羟甲基戊二酰辅酶A还原酶的活力, 激活胆固醇7-2-羟化酶, 起到加快胆固醇代谢的作用。菊花提取物对大鼠血清胆固醇的升高有明显改善作用, 对于正常的基础饲料组大鼠, 菊花提取物能保持血清总胆固醇基本不变, 而提高有保护作用的HDL浓度, 降低有危害作用的LDL浓度, 在高脂膳食情况下, 具有抑制血胆固醇和甘油三酯升高的作用。
8.降血压作用
菊花中的菊苷有很好的降血压作用, 临床上常与其他药配伍治疗高血压。有研究表明, 菊花的总黄酮提取物对大鼠有显著的降压作用, 单体芹菜素-7-葡萄糖苷有一定的降压趋势。
9.抗氧化作用
菊花水提液具有抑制自由基生成及抑制自由基引发的脂质过氧化反应的作用。菊花黄酮类化合物有清除自由基、超氧阴离子的能力, 其抗氧化活性与黄酮类化合物含量相关。
10.抗病原微生物作用
菊花水煎剂或水浸剂在体外，对金黄色葡萄球菌、β-溶血性链球菌(平板纸片法)、痢疾杆菌、大肠杆菌、变形杆菌、伤寒杆菌、副伤寒杆菌、霍乱弧菌、绿脓杆菌(平板挖洞法)、人型结核菌(试管稀释法)以及堇色毛癣菌等9种皮肤真菌均有抑制作用。高浓度在体外还有抗流感病毒 (PR8株) 及抗钩端螺旋体作用。全草挥发油亦对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、福氏痢疾杆菌等有一定抑制作用。
11.免疫调节
菊花多糖及绿原酸可刺激肠道淋巴细胞分泌TNF-α、INF-γ，提高细胞免疫，从而发挥免疫调节作用。
12.镇痛作用
由菊花为主药组成的消痛灵注射液对豚鼠牙髓电刺激或腹腔注射均有明显镇痛作用，对大鼠角叉菜胶性足肿胀亦有明显的抑制作用。提示本品对三叉神经痛等顽固性疼痛的治疗作用与其有很强的镇痛和消肿作用有关。 菊花中总黄酮的提取工艺有水提法、醇提法、超声波提取法和酶提取法等，目前研究最多的是超声波法和酶解法。
超声波法提取菊花中总黄酮最佳工艺条件为：10倍70％的乙醇溶液超声40ｍｉｎ，提取３次，得率为4.61％；酶解法提取菊花中总黄酮最佳工艺条件为：25倍70％的乙醇溶液，酶添加量为0.5％，于45℃水浴下酶解150ｍｉｎ，得率为5.60％．酶解法的得率比超声波法的高21.5％。
菊花多糖提取方法
将菊花花蕾干燥, 粉碎,过4 号筛。经预处理后的菊花干燥粉末用95 %的乙醇脱脂, 再将脱脂后的药材粉末加入一定量水进行超声处理, 提取数次, 合并滤液并浓缩后, 除蛋白,醇沉, 抽滤, 滤饼依次用无水乙醇、乙醚淋洗后, 真空干燥, 即得菊花粗多糖. (1)取样品粗粉0.5g，分别加入乙醚、氯仿、甲醇各10ml，振摇提取10min，取滤液 1ml，用相应试剂稀释至25ml，于TU-1221 型可见紫外分光光度计上，在190～400nm 波长范围内测定其紫外光谱。结果菊花 λmaxEt2O为235、271nm，λmaxCHCl3为242、270nm， λmaxMeOH为212、289、329nm。

图2为菊花的紫外光谱图
1.乙醚提取液 2.甲醇提取液 3.氯仿提取液
(2)取样品粗粉(20～40目)1g，4份，分别置于50ml碘量瓶中，各加石油醚(60 ～90℃)、氯仿、无水乙醇和蒸馏水20ml，室温浸泡2h，振摇，滤过，滤液用相应的溶剂适当稀释后，于岛津UV-3000型紫外分光光度计上测定其紫外光谱。测试条件：波长范围190～400nm，吸收度量程 0～3A，狭缝1nm，扫描速度200nm/min，尺度扩张20nm/cm。结果菊花λmaxPet为 227.3、(250.0sh)、256.3、267.8、324.0 (sh)nm，λmaxCHCl3(246.5)、(250.0)、282.8 (sh)nm，λmaxEtOH为(208.0)、(216.0)、272.0 (sh)、334.5nm，λmaxH2O为205.5、283.5(sh)、 324.5nm。

图3为菊花的紫外光谱图
1.石油醚浸液 2.氯仿浸液 3.无水乙醇浸液 4.水浸液 【性味归经】甘、苦，凉。归肺、肝经。
【功能主治】疏风清热，平肝明目，解毒。主治头痛，眩晕，目赤，心胸烦闷，疔疮，肿毒等症。 菊花挥发油给动物腹腔注射，LD50为(1.35±0.138) g/kg;薄荷醇皮下注射，LD50为5～6g/kg。 散风清热，平肝明目。用于风热感冒，头痛眩晕，目赤肿痛，眼目昏花。