8-溴-6-硝基喹啉

613-50-3

120287-30-1

步骤1. 制备8-溴-6-硝基喹啉 向装有6-硝基喹啉（4g，23mmol）和浓硫酸（20ml）的反应烧瓶中，加入N-溴代琥珀酰亚胺（5.31g，29.9mmol）。将反应混合物在油浴中加热至60℃，持续搅拌6小时。反应完成后，将混合物置于冰箱中过夜冷却。 将冷却后的粗反应混合物缓慢倒入含有冰（250ml）的烧杯中。通过分批加入固体碳酸氢钠，随后滴加饱和碳酸氢钠溶液，调节混合物pH至约10。在此过程中，加入乙酸乙酯（60ml）以促进相分离。过滤混合物以除去不溶性杂质，将滤液转移至分液漏斗中。向分液漏斗中加入乙酸乙酯（100ml），充分振摇以实现两相分离。分离有机相，并用等体积的饱和盐水洗涤。收集乙酸乙酯相，水相用乙酸乙酯（2×100ml）反萃取。合并所有有机相，减压浓缩得到固体产物。 将上述过滤所得固体溶解于热乙酸乙酯（60ml）中，冷却至室温。加入无水硫酸镁干燥有机相，过滤除去干燥剂。减压浓缩滤液，将得到的粗产物与从水相后处理中获得的产物合并。通过热乙酸乙酯/己烷混合溶剂重结晶，得到目标产物8-溴-6-硝基喹啉，为黄色粉末（2.05g）。质谱分析显示(M + H)+ = 253/255 m/z。

参考文献：

[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1988, vol. 24, # 8, p. 892 - 897

[2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1988, # 8, p. 1084 - 1090

[3] Patent: US2013/150360, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0262; 0263